PDF Chimie Orga .pdf



Nom original: PDF Chimie Orga.pdf
Auteur: Vivien Vissotsky

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Chimie Organique
Toutes les molécules du vivant contiennent du carbone. D'où l'idée de la chimie du vivant.
C= Chimie Organique Sauf pour CO2 et CO3
Composés sans hétéroatomes (hétéroatomes = N, O, S...)
H H H
|
| |
H–C–C–C–H
|
|
|
H H H

Alcanes(ex. CH4)
Formule; Cn H2n+2

H
Alcène (ex. CH4)
Formule; CnH2n

H
\
C
/

=

/
C
\

H
Alcynes (ex. C2H2)
Formule; Cn H2n-2

H

H - C = C - H
CH2

Cyclanes (ex. C6H12)
Formule; CnH2n

/
CH2
|
CH2
\

\
CH2
|
CH2
/
CH2

Aromatique (C6H6)
Formule ; CnHn

CH
//
CH
|
CH
\

\
CH
||
CH
//
CH

Composés AVEC hétéroatomes
Alcool

Acide

R - O - H
O
//
R - C
\
O - H

O
//
R - C
\
O - R

Ester

Ether

R - O - R

Cétone

O
||
R - C - R
O
//

Aldéhyde

R - C
\
H
R - N - H
|
H

Amines

O
//
R - C
\
NH2

Amides

Température d'ébullition
Plus la chaine carbonée principale d'un Alcane est grande, plus la température d'ébullition sera
élevée car on a besoin de plus d'énergie pour séparer les liaisons inter-moléculaires.
Isomères

Structure (Chaine OU Position)
/
Isomères -> de Conformation ( \_ ou \_ / )
\
\
Enantiomères (Molécules Miroir (ex. Softénon))

H
\
C
/
Cl

Cl
/
============= C
\
H

DiChloro 1,2 éthylène

Trans.

H
H
\
/
C ============= C
/
\
Cl
Cl

DiChloro 1,2 éthylène

Cis.

MARKONIKOV
Quand on additionne des composants asymétriques, l'hydrogène va du côté de la double liaison où il
y a le plus d'hydrogène.
Les polymères
Addition
\
C
/
Liaisons π

=

/
C
\

->

|
C
|

-

-

|
C
|

-

|
C
|

-

|
C
|

-

|
C
|

-

|
C
|

-

Liaisons σ
Exemples à connaitre;

-

H
|
C
|.
C6H5

-

H
|
C
|
H

.n

-

F
|
C
|
F

-

F
|
C
|
F

=> Polystyrène

.n

=> Tétra fluoro Éthylène

Polycondensation
HOOC - (CH2).6 - COOH + H2N - (CH2).6 - NH2
=> H2O + (CH2).6 - CO - NH - (CH2).6
= Nylon (de la famille des Polyamides)

Caoutchouc;
CH2
\\
CH -

CH2
//
C
|
CH3

ISOPRENE
Les Alcools

Antigel

CH2 - CH2
|
|
OH
OH

Méthanol

CH3 - OH

Glycérol

CH2 - OH
|
CH2 - OH
|
CH2 - OH

R
|
H - C - OH
|
H
Primaire
H
|
H - C - OH
|
H

Secondaire

R
|
H - C - OH
|
R

Tertiaire

R
|
R - C - OH
|
R

Molécule

Masse Moléculaire

T° d'Ebullition

CH3 - CH3

30

-84C°

CH3 - OH

32

+64C°

Pourquoi cette différence?
Cette différence de température d'ébullition s'explique par les ponts hydrogènes. En effet, dans la
molécule CH3 - OH , l'atome d'Hydrogène peut attirer un des deux doublets de l'atome
d'Oxygène présent sur une autre molécule. (Ponts Hydrogènes ; Liaisons Inter-moléculaires
Electrostatiques.)
Oxydation
Primaire
H
O
O
|
||
||
H - C - OH -> R - C - H -> R - C - OH
|
H
Aldéhyde
Acide
Secondaire
R
|
R - C - OH
|
H

O
||
-> R - C - R
Cétone

Tertiaire
R
|
R - C - OH
|
R

=>

/

Les Acides

O
//
H - C
\
O - H

Acide Méthanoïque/Formique

O
//
CH3 - C
\
O - H

Acide Ethanoïque/Acétique

O
//
CH3 - CH2 - C
\
O - H

Acide Propanoïque

O
//
CH3 - CH2 - CH2 - C
\
O - H

Acide Butirique

Les Ponts Hydrogènes
L'Alcool

R - O - H

3 Liaisons possibles

L'Acide
O
//
R - C
\
O - H
5 Liaisons possibles



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