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1. Acides aminés et peptides
Les cellules vivantes produisent une grande variété de macromolécules (protéines, acides
nucléiques, polysaccharides) qui servent de constituants structuraux, de biocatalyseurs,
d'hormones, de récepteurs ou de dépositaires de l'information génétique. Ces macromolécules
sont des biopolymères fabriqués à partir de monomères distincts ou unités de construction.
Dans le cas des acides nucléiques, les monomères sont les nucléotides; dans le cas des
polysaccharides complexes, ce sont des dérivés glucidiques et, dans celui des protéines, ce
sont les acides α-aminés.
Tandis que plusieurs protéines peuvent contenir des composés autres que les acides aminés,
leur structure tridimensionnelle ainsi que la plupart de leurs propriétés biologiques découlent
des différentes classes d'acides aminés présents et de l'ordre dans lequel ces acides aminés
sont unis les uns aux autres dans une chaîne polypeptidique et du rapport spatial d'un acide
aminé par rapport à l'autre. Par conséquent, il est nécessaire d'avoir quelques connaissances de
la chimie des acides aminés pour bien comprendre la chimie des protéines.
1.1. Les différents acides aminés
Les acides aminés possèdent un groupement carboxyle et un groupement aminé reliés au
même atome de carbone (α).

R

A

B

H

H2N

α

HOOC

NH2

α
R

OH

O

Figure 1.1. Deux représentations d'un acide α-aminé
(représentation non explicite des H sur les C dans la structure B)
Bien qu'il existe environ 300 acides aminés dans la nature, on en retrouve seulement 20 dans
les protéines. L'hydrolyse complète (acide, basique ou catalysée par une enzyme) des
protéines fournit les 20 acides L-α-aminés apparaissant dans le figure 1.2.. Les mêmes 20
acides aminés sont présents dans les protéines provenant de toutes les différentes formes de
vie: végétale, animale et microbienne. Ces acides aminés sont appellés acides aminés
protéiques, contrairement aux acides aminés libres qui ne sont pas unis entre eux par des
liaisons peptidiques.
La conformation et la fonction d'une protéine sont dictées par sa composition en acides
aminés et par l'ordre dans lequel ces acides aminés sont reliés en un polymère linéaire appelé
chaîne polypeptidique. Comme nous le verrons plus loin, cette séquence constitue la structure
primaire d'une protéine. Chaque acide aminé possède un carbone central, désigné carbone α,
auquel sont attachés quatre substituants: un groupe aminé basique (-NH2), un groupe
carboxyle acide (-COOH), un atome d'hydrogène et un groupe appelé chaîne latérale, distinct
pour chaque acide aminé. Cette chaîne latérale, désignée généralement –R, confère son
identité à chaque acide aminé (figure 1.3.a).
Les atomes de carbone de la chaîne latérale sont qualifiés dans l'ordre β,γ,δ,ε et les
substituants de ces carbones portent la lettre de l'atome de carbone auquel ils sont liés. Par
exemple, le groupe aminé lié au carbone α est appelé groupe α-aminé.
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