BW CHIM9239 2 Protéines.pdf


Aperçu du fichier PDF bw-chim9239-2-proteines.pdf - page 5/129

Page 1...3 4 567129


Aperçu texte


(a)

+

(b)

-

pH = 7,4

(c)
Figure 1.3. Trois modèles pour représenter un acide aminé
Les liaisons tracées dans la figure 1.3.a sont trompeuses. En réalité elles radient du carbone
central vers les sommets d'un tétraèdre et non vers les coins d'un carré. La géométrie
tétraédique peut être illustrée par le procédé du "coin volant" (figure 1.3.b) : un trait simple
représente une liaison située dans le plan du papier, un pointillé représente une liaison
orientée en arrière de ce plan et un trait d'épaisseur croissante représente une liaison orientée
vers le lecteur. Un modèle tridimensionnel (modèle éclaté) de la sérine est illustré dans la
figure 1.3.c.
Dans ces figures, le groupe aminé a été protoné et le groupe carboxyle a perdu son proton. La
charge nette de l'acide aminé est encore nulle, mais la molécule est devenue un ion amphotère
ou zwitterion (de l'allemand, zwitter, hybride). La plupart des acides aminés sont des ions
amphotères à pH 7,0. Nous indiquerons plus loin comment l'ionisation porte aussi sur
certaines de leurs chaînes latérales.
A l'exception de la glycine où la chaîne latérale est un H, les carbones α des acides aminés
sont asymétriques (atome de carbone portant quatre substituants différents). Cela rend ces
molécules chirales : il n'y a ni plan ni axe de symétrie. La molécule peut exister sous forme de
deux énantiomères ou antipodes optiques qui sont non superposables (figure 1.4.).

Isomère L
Isomère D
Figure 1.4.. Enantiomères des acides aminés
CHIM9239-2 - Ch1. Les acides aminés v2.docx

Ch.1 - 3