BW CHIM9239 2 Protéines.pdf


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Les acides aminés isolés des protéines possèdent la configuration de l'image située à gauche
du miroir, soit l'isomère L. Les images dans un miroir sont des stéréoisomères appelés
énantiomères.
Ces isomères sont des énantiomères et sont qualifiés de chiraux, traduction du mot grec:
main. Cette appellation est appropriée, car un objet est à son image dans un miroir comme la
main droite est à la main gauche. Remarquons que, dans la figure 1.5., le carbone α de la
sérine est un centre chiral. Pour des raisons historiques, les couples d'énantiomères d'acides
aminés s'appellent D (en majuscule, pour dextro) et L (pour Lévo). Ces couples qualifient la
position réelle dans l'espace, ou configuration, des atomes entourant le carbone et ne
préjugent pas du sens de la rotation optique des isomères, qui est désignée d'habitude d (ou +)
ou  (ou -). Exemple, dans l'eau : L(+)-alanine (dextrogyre) ou L-d–alanine,
L(-)phenylalanine.
A part la glycine, qui n'est pas chirale, tous les acides aminés peuvent exister en configuration
D ou L. Il est, dès lors, assez surprenant de trouver la seule configuration L dans tous les
acides aminés chiraux constituants les protéines: cela provient de la reconnaissance des seuls
acides aminés L par les enzymes qui les polymérisent en protéines. Dans les chapitres
suivants, cette configuration L ne sera plus précisée, elles est implicitement admise.
Définition : une molécule est chirale si elle ne possède ni plan, ni centre de symétrie. Dans le
cas des acides aminés, c'est le carbone α asymétrique qui est à l'origine de la chiralité. Un
carbone asymétrique est un carbone substitué par 4 substituants tous différents.
O

H3N

Plan du
miroir

-

O

C

O

C

α

H

H C

β

OH

O

C
C

α

HO C

β

H

H

H

L-Sérine

D-Sérine

-

NH3
H

Figure 1.5. L-sérine et D-sérine disposés comme des images en miroir
L'isoleucine et la thréonine possèdent deux carbones asymétriques. Elles peuvent exister sous
quatre formes différentes :

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