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PAES – Chimie Organique – TD n°7

Année 2010-11

1ère Année des Etudes de Santé
Année 2010/11

CHIMIE ORGANIQUE
TD n°7
1)

Attribuer à chaque composé ci-dessous son pKa, justifier.

CF3COOH, CH3COOH, Cl3CCOOH, ClCH2COOH, Cl2CHCOOH
pKa : 0,23 ; 0,65 ; 1,25 ; 2,87 ; 4,76

2)

Classer ces composés par ordre de réactivité avec l’eau, Justifier.
O

O
OEt

O
Cl

O

O

N

O

3)
Compléter la séquence réactionnelle suivante en donnant les structures de A, B et proposer
une synthèse de C. Donner le mécanisme de formation de B et son nom.
1) O3

OH
B

A
H2SO4 (cat)

2) H2O

O
N

2 étapes
C

4)
Parmi les propositions suivantes quelles sont celles qui permettent de synthétiser une amine
secondaire.
A : réduction d’un amide secondaire par LiAlH4
B : réduction d’un amide secondaire par NaBH4
C : réduction d’un amide tertiaire par H2/Pd
D : réduction d’un nitrile par LiAlH4
E : alkylation d’une amine primaire
5)
Parmi les propositions suivantes, quelles sont celles qui permettent d’obtenir un acide
carboxylique.
A : oxydation d’un alcool secondaire par K2Cr2O7 en milieu acide
B : réaction d’un organomagnésien avec du dioxyde de carbone puis hydrolyse acide
C : hydrolyse en milieu acide d’un nitrile
D : hydrolyse en milieu basique d’un amide tertiaire
E : réduction d’un alcool primaire
-1-

PAES – Chimie Organique – TD n°7

Année 2010-11

6) Quel composé sera formé à l’issue cette séquence réactionnelle
1) NaCN
Br

?
2) NaOH,H2O, chauffage

A : Butan-1-ol
B : Acide propanoïque
C : butanenitrile
D : acide butanoïque
E : propan-1-ol

7) Parmi les composés A à E, quel est celui qui sera formé dans la réaction
suivante ?
O

O

O

1) NH3
?
2)

O
HO

H3O+

O

O
HO

OH
O

H2N

NH2
O

A

C

B

H2N

HO

NH2
O

NH2
O

O

NH2
O

D

O

OH
E

-2-


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