Chimie théra n°1.pdf


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L2 Pharmacie – Chimie Thérapeutique
30/10/13 – Pr. Voisin-Chiret
Groupe 3 – Franci et Pierrot

N°1

Ce 1er cours est essentiellement à comprendre et la synthèse sur Moo l
qui est à apprendre !

n l’

n el de ce

I. Généralités
A. Classification
stéroïdiennes

chimique

et

nomenclature

des

hormones

1) Introduction
Les structures de ces hormones peuvent être rapportées à 3 squelettes de base :
androstane, estrane et
pregnane qui sont des cyclanes dérivés du
cyclopentanoperhydrophénanthrène. L
n n
n n qu qu’ l
3 c cl
accolés. On dit que la structure du phénantrène est hydrogéné , l n’
lu ’ n u on .
(=> perhydro).

La numérotation particulière qui servira de base pour tous les stéroïdes :

Les 4 cycles sont désignés par les lettres A, B, C et D. Le carbone en haut du cycle A portera
le n°1 puis on tourne dans le sens direct pour les cycles A et B (1 à 10). On passe ensuite aux
atomes du cycle C (11 à 14) puis D (15 à 17).
Lo qu’ l
u
u n , on l num o
.
o Androstane
- Contient 19 carbones, dont 17 appartenant aux
cycles et 2 –CH3 numérotés 18 et 19.

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