Chimie théra n°1.pdf


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L2 Pharmacie – Chimie Thérapeutique
30/10/13 – Pr. Voisin-Chiret
Groupe 3 – Franci et Pierrot
o Estrane
- Contient 18 C, dont 17 appartenant aux cycles et
1 –CH3 numéroté 18
- = 19-norandrostane (nor → préfixe privatif du
méthyl)

N°1

o Pregnane
- Contient 21 C, dont 17 appartenant aux cycles,
2 –CH3 (numérotés 18 et 19) et 1 –CH2CH3 en
position 17

o Les hormones naturelles appartiennent à 3 catégories :
- Les estrogènes : squelette de l’estrane
- Les androgènes : squelette de l’androstane (la différence entre l’estrane
et l’androstane est marquée par la présence d’un méthyl en plus ou non
en position 19).
- Les progestagènes, les minéralocorticoïdes et les glucocorticoïdes :
squelette du pregnane. (la différence entre minéralocorticoïdes et
glucocorticoïdes est marquée par la présence d’un substituant X qui est
l’hydrogène pour les minéralocorticoïdes).

2) Isomérie en série stéroïdes
Les cycles A, B et C du squelette fondamental des stéroïdes sont en conformation chaise.
Les cycles C et D, ainsi que B et C, des stéroïdes naturels sont fusionnés en trans : par
convention, le substituant en position 10 est orienté en bêta.
Lorsque les cycles A et B fusionnent en trans, la série est du type 5α (dite normale) :
lo qu’ l fu onn n n cis, la série est du type 5β (dite alla).

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