Chapitre 5 Les Dérivés Aromatiques.pdf


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Chapitre

5

LES DÉRIVÉS AROMATIQUES
5.1
5.2
5.3
5.4
5.5
5.6
5.7
5.8
5.9

Structure du benzène : Formule de Kékulé . . . . . . . .
Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Propriétés physiques et spectrales . . . . . . . . . . . . .
Aromaticité et propriété chimique . . . . . . . . . . . . .
Réactions de substitution électrophile en série aromatique
Activation et désactivation du cycle benzénique . . . . . .
Réactions de la chaîne latérale des alkylbenzènes . . . . .
Alcénylbenzènes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Applications en synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Figure 5.1 – Le benzène

e terme aromatique a été utilisé à l’origine pour décrire des molécules odorantes comme
le benzaldéhyde (que l’on retrouve dans les cerises, les pêches et les amandes), le benzène (issu de la distillation du charbon). Il a été montré par la suite que les composés
aromatiques ont un comportement chimique différent de celui des autres composés. Ce sont
des composés qui comportent des cycles de type benzénique (cycles à six atomes comportant
trois doubles liaisons. Nous verrons dans ce chapitre la chimie des composés aromatiques et
pourquoi ils sont différents des alcanes, alcènes et alcynes, étudiés jusqu’ici.

L

5.1

Structure du benzène : Formule de Kékulé

Le benzène est un liquide incolore qui bout à 80 ◦C et fond à 5 ◦C. Il a été isolé pour la première
fois en 1825. Mais sa structure a été une tâche difficile qui ne fut accomplie que 47 ans après sa
découverte.

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