Chapitre 7 Les Organométalliques .pdf



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CHIMIE ORGANIQUE 1

S5-Licence Chimie

CHIMIE ORGANIQUE 1

A. ATMANI

U.TLEMCEN

2013-2014
UNIVERSITE DE TLEMCEN

K

85,5

Be

9,0

132,9

Sr

87,6

56

137,3

Strontium

38

Calcium

Ca

20

40,1

Magnésium

24,3

Béryllium

12

4

(223)

Radium

(226)

6

Hf

178,5

7

6

Actinium

Rutherfordium

Rf

Hafnium

72

Zirconium

91,2

Titane

Ti

47,9

V

92,9

25

95,9

W

183,8

Tungstène

74

Molybdène

42

Chrome

(98)

Fer

Rhénium

186,2

190,2

Osmium

76

102,9

77

Ir

Iridium

192,2

Rhodium

45

Cobalt

58,9

106,4

78

140,1

11

30

Zinc

65,4

27,0

Al

Bore

B

10,8

Thorium

Protactinium

Th Pa

231,0

144,2

U

Uranium

112,4

Nonmétaux

150,4

Élément
gazeux**

Métaux
alcalins

Uut*

157,4

(247)

(277)

158,9

(247)
Berkélium

97

Terbium

65

Copernicium

112

Halogènes Gaz rares

Curium

96

Gadolinium

64

Métaux
pauvres

*non reconnu à ce jour
par l’UICPA

Élément
artificiel

(243)

Métaux
Métaux de
alcalinoLanthanides Actinides
transition
terreux

**Dans des conditions normales
de température et de pression
0oC, 1 atm

Élément
liquide**

95

Europium

152,0

Américium

(244)

63

Darmstadtium Roentgenium

Plutonium

94

Samarium

62

Meitnerium

(272)

Mercure

Tl

204,4

Indium

In

114,8

Gallium

C

14

12,0

Si

162,5

Cf

(251)
Californium

98

Dysprosium

66

Ununtrium

164,9

N

P

31,0

Azote

14,0

Sb

121,8

Bi

(288)

167,3

S

Se

Po

(292)

168,9

Thulium

69

Ununhexium

116

Polonium

(209)

Tellure

127,6

Te

52

Sélénium

79,0

Soufre

32,1

I

(292)

173,0

Ytterbium

70

Ununseptium

117

Astate

(210)

Iode

126,9

At

85

53

Brome

Br

79,9

Chlore

35,5

F

Fluor

19,0

Cl
35

17

9

17

4,0

71

Lutétium

175,0

Ununoctium

118 (294)

Radon

(222)

Xénon

Rn

86

131,3

Xe

54

Krypton

83,8

Kr

36

Argon

39,9

Néon

Ar

18

Ne

20,2

Hélium

18

He
10

2

Mendélévium

Nobélium

Lawrencium

2/01/12 17:16:00

http://www.science.gouv.fr

Fermium

100 (257) 101 (258) 102 (259) 103 (260)

Erbium

68

Ununpentium

115

Bismuth

16,0

O

16

Oxygène

34

16

8

83 209,0 84

Antimoine

51

Arsenic

33

74,9

Phosphore

15

7

15

Es Fm Md No Lw

(254)

Einsteinium

99

Holmium

67

Ununquadium

(289)

Plomb

207,2

Pb

82

Étain

118,7

Sn

50

Germanium

72,6

Silicium

28,1

Carbone

32

14

6

113 (284) 114

Thallium

49

80 200,6 81

Cadmium

48

Np Pu Am Cm Bk

(237)

Neptunium

Élément
solide

Famille

(145)

Prométhium

61

Hassium

92 238,0 93

Néodyme

60

Bohrium

111

Or

197,0

Argent

107,9

Au Hg

79

47

Cuivre

31

69,7

Aluminium

13

5

13

Cu Zn Ga Ge As

29
63,5

12

Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu

140,9

Praséodyme

59

Seaborgium

90 232,0 91

Cérium

Ce

58

Dubnium

(272)

Platine

Pt

195,1

Palladium

46

Nickel

58,7

Ni

28

Famille

Co

27

10

Masse molaire atomique
(g.mol-1)

9

Ru Rh Pd Ag Cd

101,1

Ruthénium

44

26

55,8

Re Os

75

Technétium

43

Manganèse

54,9

M

Cr Mn Fe

24
52,0

Nom

X

8

Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut* Uuq Uup* Uuh Uus* Uuo

Tantale

Ta

180,9

Niobium

73

41

Vanadium

23
50,9

Symbole atomique

Z

7

Zr Nb Mo Tc

40

22

5

Numéro atomique

4

89 (227) 104 (261) 105 (262) 106 (266) 107 (264) 108 (269) 109 (268) 110

Lanthane

138,9

La

57

Y

88,9

Yttrium

39

Ra Ac

88

Baryum

Sc

45,0

Scandium

21

3

Dmitri Ivanovitch Mendeleïev
(1834 – 1907) est un chimiste
russe connu pour ses travaux
sur la classification périodique
des éléments. En 1869, il
publia une première version
de son tableau périodique des
éléments appelé aussi tableau
de Mendeleïev. Il déclara que
les éléments chimiques pouvaient être arrangés selon
un modèle qui permettait de prévoir les propriétés
des éléments non encore découverts.

Francium

Fr

87

Césium

Cs Ba

55

Rubidium

Rb

37

Potassium

39,1

Sodium

23,0

Li

Lithium

6,9

2

Na Mg

19

11

3

1,0

Hydrogène

H

1

Tableau_Mendeleiev_2011.indd 1

7

6

5

4

3

2

1

1

Colonne

TABLEAU PÉRIODIQUE DES ÉLÉMENTS

opixido

Table des matières

Table des matières

i

1 LES ALCANES
1.1 Nomenclature . . . . . . . . . . . . . .
1.2 Isoméries . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.3 Propriétés physiques . . . . . . . . . . .
1.4 Propriétés spectrales . . . . . . . . . . .
1.5 Réactions chimiques des alcanes . . . . .
1.6 Synthèse des alcanes et des cycloalcanes
1.7 Exemples d’alcanes . . . . . . . . . . .

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1
1
4
5
6
18
27
28

2 LES ALCÈNES
2.1 Nomenclature . . . . . . . . . .
2.2 Structure et propriétés physiques .
2.3 Propriétés spectrales . . . . . . .
2.4 Préparation des alcènes . . . . . .
2.5 Réactivité et stabilité . . . . . . .
2.6 Réactions d’oxydations . . . . .
2.7 Substitution en α . . . . . . . . .

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33
34
34
36
43
46
66
70

3 LES ALCYNES
3.1 Nomenclature . . . . . . . . . . . . . .
3.2 Propriétés physiques et spectroscopiques
3.3 Acidité des alcynes terminaux . . . . . .
3.4 Réactions des alcynes . . . . . . . . . .
3.5 Exemples d’alcynes importants . . . . .

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77
77
78
83
84
91

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96
96
97
104
106
110

5 LES DÉRIVÉS AROMATIQUES
5.1 Structure du benzène : Formule de Kékulé . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.2 Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.3 Propriétés physiques et spectrales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

117
117
118
120

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4 LES DIÈNES
4.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.2 Spectroscopie dans l’ultra-violet et le visible
4.3 Addition 1,2 et 1,4 . . . . . . . . . . . . . .
4.4 Réactions de Diels-Alder . . . . . . . . . . .
4.5 Étude stéréochimique . . . . . . . . . . . .

i

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ii

TABLE DES MATIÈRES
5.4
5.5
5.6
5.7
5.8
5.9

Aromaticité et propriété chimique . . . . . . . . . . . . .
Réactions de substitution électrophile en série aromatique
Activation et désactivation du cycle benzénique . . . . . .
Réactions de la chaîne latérale des alkylbenzènes . . . . .
Alcénylbenzènes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Applications en synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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126
129
137
139
141
143

6 LES HALOGÉNOALCANES
6.1 Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.2 Propriétés physiques et spectrales . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.3 Propriétés spectroscopiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.4 Nucléophilie et électrophilie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.5 Réactions de substitution nucléophile sur carbone saturé . . . . . .
6.6 Interconversion des groupes fonctionnels par des réactions de SN2 .
6.7 Réactions d’éliminations des halogénoalcanes . . . . . . . . . . .
6.8 Substitution ou élimination . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.9 Organigramme des transformations . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.10 Halogénoalcanes importants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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149
149
150
152
155
156
165
168
171
173
174

7 LES ORGANOMÉTALLIQUES
179
7.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
7.2 Préparation des composés organométalliques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180

Chapitre

7

LES ORGANOMÉTALLIQUES
7.1
7.2

Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
Préparation des composés organométalliques . . . . . . . . . . . . . . . 180

Figure 7.1 – Chlorure de phényle magnésium

7.1

Introduction

es composés qui contiennent des liaisons carbone-métal sont appelés composés organométalliques. La nature de cette liaison varie grandement, passant d’une liaison essentiellement
ionique à des liaisons purement covalentes. Même si la structure de la liaison carbone-métal
du composé organométallique influe sur la nature de la liaison carbone-métal, l’identité du métal
lui-même est beaucoup plus importante. Les liaisons carbone-sodium et carbone-potassium ont un
caractère fortement ionique ; les liaisons carbone-étain, carbone-plomb, carbone-thallium et carbonemercure sont essentiellement covalentes. Les liaisons carbone-lithium et carbone-magnésium se
situent entre ces extrêmes.

L

Figure 7.2 – Les organométalliques

179

180

LES ORGANOMÉTALLIQUES

La réactivité des composés organométalliques augmente avec le pourcentage de caractère ionique de
la liaison carbone-métal. Les composés alkylsodium et alkylpotassium sont hautement réactifs et
sont parmi les bases les plus fortes. Ils réagissent de manière explosive avec l’eau et s’enflamment
spontanément à l’air. Les organomercurés et organophosphorés sont beaucoup moins réactifs ;
souvent volatils et stables à l’air, ils sont tous poisons et généralement solubles dans les solvants
non polaires. Ainsi, le tétraéthylplumbate a été utilisé dans l’essence comme agent anticognement.
Toutefois, vu sa toxicité, il a été remplacé par d’autres produits. On emploie maintenant l’oxyde de
tert-butyle et le méthyle (MTBE). Les composés organométalliques de lithium et de magnésium sont
d’une importance majeure en synthèse organique. Ils sont relativement stables en solution dans l’éther
mais les liaisons carbone-métal ont un caractère fortement ionique. A cause de sa nature ionique,
l’atome de carbone lié à l’atome de métal dans un composé organolithien ou organomagnésien est
une base forte et un nucléophile puissant.
François Auguste Victor Grignard chimiste français, né le 6mai1871 à
Cherbourg-Octeville. En 1894, il prépare une licence de sciences-physiques
à la faculté des sciences de Lyon. C’est dans le laboratoire de Philippe Barbier
que Grignard va mettre au point les organomagnésiens. Il publiera d’ailleurs
en 1900, un article dans les comptes rendus de l’académie des sciences : "
Sur quelques nouvelles combinaisons organométalliques du magnésium et leur
application à la synthèse d’alcools et d’hydrocar- bures ". En 1901, il présente
une thèse sur les organométalliques mixtes. En 1912, il obtient conjointement à
Paul Sabatier, le prix Nobel de chimie.

7.2
7.2.1

Préparation des composés organométalliques
Les réactifs de Grignard

Leur formule générale est :

R peut être un radical (saturé ou non), cycloalkyle, ou aryle.
X peut être Cl, Br ou I, mais Cl correspond à des organomagnésiens peu actifs, et I à des halogénures
parfois malaisés à préparer, de sorte que souvent on utilise Br.

Préparation des composés organométalliques

181

1. Nomenclature

Les organomagnésiens mixtes n’existent absolument pas à l’état naturel, ce sont tous des composés
synthétiques et qui, à leur tour, ne servent qu’à la synthèse ; leur utilisation est extrêmement
intéressante pour préparer de nombreuses fonctions.
2. Préparation

La réaction de formation d’un organomagnésien est extrêmement simple :

Deux conditions doivent cependant être observées :
• Présence d’un éther-oxyde (R−O−R), jouant d’une part un rôle de solvant, mais participant aussi
à la réaction et à la formation de l’organomagnésien, dont la formule complète devrait s’écrire.

Toutefois, lors de réactions ultérieures, tout se passe comme si l’organomagnésien avait simplement
pour formule R−MgX, de sorte que l’on peut ignorer les molécules d’éther-oxyde fixées par
coordinence, par les doublets libres de l’oxygène, sur l’atome de magnésium.
• absence totale d’eau : les réactifs, l’éther, et même la verrerie, doivent être soigneusement séchés,
faute de quoi la réaction ne démarre pas.

182

LES ORGANOMÉTALLIQUES

3. Réactivité

Un organomagnésien réagit selon le schéma hétérolytique :

Dans toutes ses réactions, un organomagnésien se comporte donc comme le carbanion R– , qui
présente deux caractères essentiels :
• Il est très fortement basique, puisque son acide conjugué R−H (hydrocarbure) est toujours un
acide extrêmement faible, et réagit donc avec tous les composés possédant un hydrogène labile.
• Il est nucléophile et peut réagir avec les composés possédant un carbone déficitaire. Si ce carbone
est saturé (dérivés halogénés) il en résulte une substitution et s’il est non saturé (aldéhydes,
cétones, nitriles) il en résulte une addition.

Figure 7.3 – Réactivité des organomagnésiens

4. Réaction de substitution

• Avec les composés possédant un hydrogène labile Il s’agit de la manifestation du caractère basique
du carbanion R– . La réaction générale peut se formuler :

La seule de ces réactions qui soit véritablement intéressante est celle qui concerne les alcynes vrais,
car elle donne un nouvel organomagnésien mixte (avec un radical acétylénique), susceptible de se
prêter ensuite à d’autres réactions.
• Avec des composés halogénés Vis-à-vis d’un carbone saturé déficitaire, le carbanion R– se
comporte comme un réactif nucléophile et se substitue à l’halogène :

Préparation des composés organométalliques

183

5. Réaction d’addition

Toujours par suite du caractère nucléophile du carbanion R– , les organomagnésiens mixtes manifestent une grande réactivité à l’égard des liaisons multiples dissymétriques, telles que le groupe
carbonyle ou le groupe nitrile.

Sur lesquelles ils s’additionnent (mais ils ne réagissent pas avec les liaisons multiples carbonecarbone C−C dans lesquelles le carbone n’est pas déficitaire et électrophile) ; il s’agit des réactions
les plus intéressantes des organomagnésiens, dans une perspective de synthèse.
1. Réaction avec le groupe carbonyle
La réaction normale peut se formuler schématiquement.
1.1. attaque nucléophile et formation d’un alcoolate magnésien

1.2. Hydrolyse de cet alcoolate

2. Réaction avec le groupe nitrile
Ce groupement se trouve, dans les nitriles, et la réaction se déroule selon le même schéma que
l’attaque d’un groupe carbonyle.

184

LES ORGANOMÉTALLIQUES

L’imine formé s’hydrolyse facilement et le résultat final est une cétone.
3. Réaction avec l’oxyde d’éthylène
La réaction de l’oxyde d’éthylène avec un organomagnésien est analogue à celle du groupe C−O.

Cette réaction offre un moyen de synthèse des alcools primaires avec augmentation de la chaîne de
deux carbones (alors que la réaction avec l’aldéhyde formique ne la rallongeait que d’un carbone.

7.2.2

Composés organolithiens

On prépare souvent les organolithiens par réduction des halogénoalcanes par le lithium métallique.
Habituellement ces réductions se font dans un solvant éthéré et, comme les organolithiens sont des
bases fortes, il faut prendre des précautions pour éviter toute trace d’humidité. Les éthers les plus
fréquemment utilisés sont l’éther diéthylique et le tétrahydrofurane.

Les organolithiens arrachent aussi les protons qui sont beaucoup moins acides que ceux de l’eau et
des alcools. Par exemple, ils réagissent avec les atomes d’hydrogène terminaux des alcynes. Cela
constitue d’ailleurs une méthode courante de préparation des halogénures d’alcynyllthium.

Préparation des composés organométalliques

185

De la même façon que les organomagnésiens, les esters carboxyliques réagissent avec deux équivalents d’alkyllthiens pour donner des alcools tertiaires (Si R= alkyle) ou secondaires si (R= H).

1. Les réactifs de Gilman

Une utilisation importante des organolithiens consiste en la préparation des organocuprates lithiés,
souvent appelée réactifs de Gilman du nom de celui qui les a découverts Henry Gilman (1893-1986)
de l’université de l’état de l’Iowa qui était la premier pour avoir développer leur chimie. Ce sont
des réactifs constitués d’un diorganocuprate et de lithium, de formule générale R2 CuLi où R est un
radical organique. Le diméthylcuprate de lithium (CH3 )2 CuLi peut être synthétisé par réaction entre
l’iodure de cuivre(I) et le méthyllithium dans le tétrahydrofurane à 78 ◦C.

Comme pour la plupart des composés organométalliques, la principale propriété des organocuprates
lithiés est d’être fortement polaires, rendant les deux atomes de carbone liés au cuivre fortement
nucléophiles. Ils réagissent ainsi bien avec les halogénures organiques (chlorures, bromures et
iodures) en substituant l’atome d’halogène X par un radical R de l’organocuprate, permettant de
créer de grandes molécules à partir de plus petites.

186

LES ORGANOMÉTALLIQUES

Exemple 7.2.1: Couplage avec les halogénures vinyliques

Cet exemple illustre le couplage d’un réactif de Gilman, un nucleophile, avec un halogénure vinylique, comme électrophile. Les halogénures vinylique sont normalement inactifs vers le déplacement
nucléophile. Ainsi, la réaction de diorganocuprate de lithium montrée ici est unique.
Les réactifs de Gilman donnant les meilleurs rendements de produits de couplages sont ceux
préparés à partir des halogénures méthyliques d’alkyl primaires, allylique, vinylique, et aryle
par l’intermédiaire des organolithium correspondants. Les rendements sont inférieurs avec les
haloalcanes secondaires et tertiaires.
Le couplage avec un halogénure vinylique est stéréospécifique ; la configuration de la double liaison
C−C est préservée, comme illustré par la synthèse du trans-tridécène.
Exemple 7.2.2: stéréospécificité de la réaction

La réaction des époxydes avec les réactifs de Gilman est une méthode importante pour la formation
de nouvelles liaisons carbone-carbone. Comme les organolithiens et les réactifs de Grignard, ces
composés provoquent l’ouverture régiosélective des époxydes substitués au niveau du carbone
le moins substitué pour donner des alcools. Le traitement de l’oxyde racémique de styrène avec
le divinylcuprate de lithium, par exemple, suivi d’un traitement en milieu acide aqueux donne le
1-phenyl-3-buten-1-ol racémique.

Préparation des composés organométalliques

Le tableau suivant résume l’ensemble des réactions étudiées avec les organomagnésiens.

Figure 7.4 – Résumé des réactions des organomagnésiens

187

Exercices

Exercice 1
Montrer comment préparer chacun des deux alcools.

Exercice 2
Le propène, traité par le chlore à 600 ◦C, conduit à un composé A qui, sous l’action du magnésium
au sein de l’éther diéthylique anhydre, donne B qui réagit sur l’acétone, pour conduire, après
hydrolyse, à un composé C. D’une part, l’acétylène, sous l’action de l’amidure de lithium, réagit sur
la propanone pour livrer, après hydrolyse, un produit D. Ce dernier subit une réduction ménagée qui
mène à E. Montrer comment le traitement du 1-chloro-3-méthylbut-2-ène par une solution diluée
d’hydroxyde de sodium, peut constituer une autre voie d’accès à E, accompagnée toutefois d’un de
ses isomères F. Donner les formules de A, B, C, D, E et F.

Exercice 3
Proposer une voie de synthèse pour :

188




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