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L2 Pharmacie – Pharmacognosie
05/02/2014 – Pr.Collot
Groupe 35 – Anais et Lucas
 
 
 

N°5

Pharmacognosie :
Les Anthocyanes et les Tanins

Anthocyanes  ..........................................................................................................................................................  2  
I.  Généralités  –  Définition  –  Etat  naturel  ..............................................................................................  2  
1.  Introduction  ...........................................................................................................................................  2  
2.  Structure  ..................................................................................................................................................  2  
3.  Biosynthèse  .............................................................................................................................................  3  
4.  Propriétés  ................................................................................................................................................  5  
5.  Caractérisation  ......................................................................................................................................  5  
II.  Drogues  à  anthocyanosides  .................................................................................................................  6  
III.  Conclusion  ..................................................................................................................................................  6  
Tanins  ......................................................................................................................................................................  7  
I.  Généralités  –  Définitions  .........................................................................................................................  7  
II.  Etat  naturel  ..................................................................................................................................................  7  
III.  Structure  chimique  et  nomenclature  .............................................................................................  7  
1.  Tanins  hydrolysables  .........................................................................................................................  8  
2.  Tanins  condensés  .................................................................................................................................  9  
IV.  Biosynthèse  .............................................................................................................................................  12  
V.  Caractères  physicochimiques  ...........................................................................................................  12  
1.  Propriétés  .............................................................................................................................................  12  
2.  Extraction  .............................................................................................................................................  12  
3.  Caractérisation  ...................................................................................................................................  13  
VI.  Dosage  .......................................................................................................................................................  14  
VII  Propriétés  pharmacologiques  et  emplois  .................................................................................  15  
1.  Pouvoir  astringent  ............................................................................................................................  15  
2.  Action  antioxydante  .........................................................................................................................  15  

 

1/15  

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05/02/2014 – Pr.Collot
Groupe 35 – Anais et Lucas

N°5

Anthocyanes
I. Généralités – Définition – Etat naturel
1. Introduction
La famille des anthocyanes est une famille plus restreinte que la famille des flavonoïdes mais
on va retrouver certains points communs surtout en terme de structure.
Ce sont des molécules de type hétérosides, qui appartiennent au groupe des polyphénols et
qui vont conférer aux plantes la coloration des fruits ou encore des fleurs.
La distribution des anthocyanes est assez large avec quelques plantes qui sont plus riches, à
partir desquelles on extraira ces structures.

2. Structure
Motif de base :
- Noyau central chargé positivement au niveau de l’oxygène = c’est un ion pyrilium

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On va se retrouver avec une structure proche de celle des flavonoïdes puisqu’on a, Serrl,,plql\,t
liée à cette
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structure oxygénée, une structure aromatique.

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noyau aromatique (substitué par des motifs phénols)

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On parle de 2-phénylbenzopyrilium ou d’ion flavylium. C’est cet enchainement là que l’on
va retrouver dans l’ensemble des anthocyanes.
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les flavonoïdes est située au niveau de la charge portée
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Groupe 35 – Anais et Lucas

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Certaines
carbonées sont substituées par des phénols ; on trouve ces
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de la biosynthèse

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N°5

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On va voir des substitutions qui sont finalement très localisées.

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Cyanidol : R1 = OH
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Une des génines très répandue dans les anthocyanes
est le cyanidol, on va avoir par rapport à
cette structure générale la génine de base d’un anthocyane avec un hydroxy supplémentaire
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phénolique.

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On a vu précédemment que la réaction de caractérisation des3-flavonoïdesttre.
était appelée
réaction du cyanidol = quant on va caractériser les flavonoïdes
les transformer en
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anthocyane de type cyanidol.
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-

Des qu’on va avoir un alcool en position 3, c’est là que vont se fixer les sucres =
on retrouve chez les anthocyanes les sucres généralement en position 3

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Fonction réactive sur la génine qui va aller attaquer flo,u*.,Ç;dê§
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On trouve de temps en temps des sucres qui vont se greffer en position 5
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avoir de sucres, plus l’hétéroside sera polaire

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3. Biosynthèse

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Les flavanones peuvent évoluer vers les flavonoïdes mais aussi aller vers une structure prot-] mixte : acide
anthocyanidol qui constitue le précurseur des anthocyanes (biosynthèse
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shikimique + acétyl CoA via les acides cinnamiques)

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N°5

On a réduit la fonction carbonyle en alcool et réussit à placer en position 3
l’hydroxy qui est présent des les anthocyanes

Cette structure va évoluer vers la structure de type anthocyane ; dans une plante donnée ce
schéma biosynthétique peut être emprunter pour préparer des flavonoïdes mais peut conduire
aussi à des entités pro-anthocyanes.
-

Structure de type pro-anthocyanidol qui possède en position 3 et 4 une structure
avec deux fonctions alcools ; pour obtenir un anthocyane il faut donc déshydrater,
il faut qu’on enlève cette fonction alcool en position 4 = on va à la fois perdre une
molécule d’eau et oxyder le système pour arriver à cet anthocyane

Cette transformation est permise par des structures très proches par ajout d’un réactif. La
plante s’arrête généralement à un stade précis : soit elle va aller vers les flavonoïdes, soit elle
va aller au stade pro-anthocyane et s’arrêter là ou alors aller jusqu’au stade anthocyane. On
va donc avoir des plantes qui sont riches en anthocyanes, d’autres en flavonoïdes et d’autres
en pro-anthocyanes. Les trois stades ne coexistent pas dans une plante.

 

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4. Propriétés
Ce sont des molécules qui vont jouer au niveau de la perméabilité capillaire : diminution de
la perméabilité capillaire et augmentation de la résistance. On va utiliser ces molécules
dans des étapes de fragilité capillaire en particulier au niveau des membres inférieurs.
Ce sont des molécules qui permettent également une augmentation de la régénération du
pourpre rétinien ; elles favorisent la vision nocturne.
Une dernière propriété est la composante de piégeur de radicaux circulant en raison de la
présence de nombreuses fonctions phénols ; ces molécules sont capables d’avoir une action
anti-oxydante.

5. Caractérisation
Ces molécules vont avoir une coloration qui va dépendre de la valeur du pH.
-

-

Pour mettre en évidence ces molécules il faut les extraire. Ce sont des molécules
qui existent à l’état d’hétérosides dans la plante, on va les extraire en effectuant un
infusé. Il faut donc chauffer de l’eau à ébullition, mettre la poudre de plante dans
l’eau chaude et filtrer pour récupérer le filtrat.
On prépare ensuite un tube témoin, un tube avec une solution acide et un troisième
tube avec un milieu réactionnel en milieu alcalin.

Quand on va être à un pH acide, on va avoir une coloration rouge de notre milieu. Cependant
pour les anthocyanes, l’infusé sera déjà coloré en rouge, l’influence du milieu acide sera donc
d’accentuer la coloration.

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à la transformation de phénols
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en phénates = les phénates d’anthocyanes sontlYù
de couleur
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N°5

On peut ainsi faire un infusé d’une plante inconnue : on regarde ce qu’il se passe en milieu
acide et en milieu alcalin, si les deux réactions sont positives on peut dire qu’on a des
anthocyanes dans la plante.

II. Drogues à anthocyanosides
Myrtille : Vaccinium myrtillus, Ericacées
- La coloration vive des fruits, qui sont des baies, est liée à la présence importante
d’anthocyanes
- On la retrouve dans les régions de petites montagnes
- C’est un petit arbrisseau de 10 à 15 cm de haut
- On a près de 1% d’anthocyanes dans ce fruit
Vigne rouge : Vitis vinifere, Vitacées
- On utilise la feuille
- A maturité la feuille va se colorer très fortement en rouge, la coloration est liée à la forme
phénate des anthocyanes
Cassis : Ribes nigrum, Grossulariacées
- On utilise les baies mais aussi les feuilles en raison de la présence d’anthocyanes en
quantités assez importantes. Ce sont des anthocyanes qui donnent une coloration bleue.
Ce sont les trois drogues végétales les plus importantes mais on remarque aussi la présence
d’anthocyanes dans les pétales de coquelicots par exemple.

III. Conclusion
Les principales activités des anthocyanes sont donc une activité veinotonique et une activité
de régénération du pourpre rétinien.

 

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Tanins
I. Généralités – Définitions
Ce sont des principes actifs que l’on va trouver de manière très répandue.
-

Ces tanins vont être des structures de type polyphénols.

-

On retrouve une propriété particulière pour l’ensemble de ces tanins. A partir
d’une peau fraiche, ces tanins vont pouvoir modifier cette structure pour en faire
du cuir, un matériau beaucoup plus résistant à un certain nombre d’agression. Cette
étape de transformation est appelée le tannage.

Les tanins vont ainsi se fixer sur certaines protéines de la peau, en particulier sur le collagène,
par des liaisons de type hydrogènes. Cela va réorganiser la structure de la peau et conduire à
une structure qui sera beaucoup plus résistante aux agressions extérieures.

II. Etat naturel
Certaines familles botaniques sont plus riches en tanins :
- Fagaceae
- Rosaceae
- Fabaceae
- Rubiaceae
On retrouve ces tanins dans les écorces des tiges et dans racines âgées mais aussi dans les
tissus pathologiques qui ne sont pas présent classiquement mais qui vont pouvoir concentrer
des tanins en quantité importante.

III. Structure chimique et nomenclature
On a deux types de tanins : les tanins hydrolysables et les tanins condensés (ou non
hydrolysables).
Ces deux types représentent deux familles chimiques complètements différentes qu’on a
rassemblé car elles présentent des propriétés communes.

 

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N°5

1. Tanins hydrolysables
Ces tanins hydrolysables sont des hétérosides = on a une partie génine et une partie sucre.

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La liaison qui va se faire entre cet acide et le sucre va donner une fonction ester qui va
pouvoir se couper :
- Si on chauffe en milieu acide dilué pendant une quinzaine de minutes
- Si on saponifie cette structure en milieu alcalin
- Si on est en présence d’estérases activées dans la plante

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correspond à l’acide gallique (acide
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phénol = acide gallique)

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La liaison est un ester car la génine est particulière, c’est une génine de type acide phénol.
On a une fonction acide et une entité aromatique qui porte plusieurs fonctions phénols.

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C’est à dire que cette structure, pour qu’elle puisse réagir avec un sucre, doit s’ouvrir.

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Pour consolider le tout on va avoir en plus un lien C-C entre ces deux entités.

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Il est constitué de deux entités d’acide gallique condensés = ils vont s’imbriquer de telle
manière que l’acide libre va former un ester cyclique avec un phénol présent au niveau de la
deuxième entité.

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N°5

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Exemple des gallotanins
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Sur le glucose central : chaque groupement hydroxy va être estérifié par une entité d’acide
gallique.

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Tanins ellagique ou ellagitanins = l’acide ellagique cyclisé avant de se lier à un glucose va
s’ouvrir et va libérer deux fonctions acides résiduelles qui vont se fixer au glucose.
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Chaque acide ellagique a deux fonctions acides qui se promènent et qui vont estérifier deux
fonctions OH sur le glucose voisin.

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2. Tanins condensés

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On va avoir des unités de base qui vont se condenser un certain nombre de fois entre elles
pour donner différentes structures de type polymères.
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9/15  

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On retrouve ainsi le squelette de base des flavonoïdes, on parle de polymères flavaniques
dont le motif de base est le noyau flavane. Les flavonoïdes sont constitués par un groupement
aromatique, une entité oxygénée et un noyau phénol.

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N°5

-

Le noyau flavane est un noyau flavan-3-ol, on retrouve en position 3 une fonction
alcool

-

On remarque l’absence du carbonyle en position 4 contrairement aux flavonoïdes

Pas de double liaison en position 2-3 = on va donc avoir des centres asymétriques, ce qui va
définir différentes séries avec des liaisons qui vont pouvoir être positionnées en avant ou en
arrière du plan.
On obtient deux structures : catéchol et epicatéchol. Ce sont les structures de base des tanins
condensés.
-

On va avoir des phénols en position 5 et 7 sur les catéchols, la biosynthèse n’est
pas très éloignée de celle des flavonoïdes

La seule différence entre les catéchols et les épicatéchols est la position 3, sur l’épicatéchol
l’alcool n’est plus en avant du plan mais il est en arrière.
-

Ces entités vont se condenser, plus on va avoir de condensation plus on va exercer
un effet de type tanin

On va les trouver sous différentes formes :
• Dimères (pas assez d’unités pour permettre un effet pharmacologique type tanin)
• Oligomères (3 à 10 unités à début des propriétés tanantes)
• Haut polymères (>10 unités = phlobaphènes) : réaction de caractérisation
Comment les associer ?
- Soit on associe que des unités catéchols entre elles
- Soit on associe que des unités épicatéchols entre elles
- Soit on mélange
 

10/15  

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On a donc différentes possibilités entre les positions que l’on va lier mais aussi les différentes
associations, ce sont les différentes variantes !

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On implique toujours le carbone en position 4 d’une entité avec le carbone en position 8 d’une
autre entité = on va avoir des liaisons C4-C8 mais on peut aussi avoir des liaisons en position
C4-C6 !
Ces deux modes de liaisons vont être majoritaires.

 

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IV. Biosynthèse
Pour les tanins condensés la biosynthèse va emprunter la voie de biosynthèse des flavonoïdes
déjà vue = groupement aromatique va provenir des trois acétyl-coA que l’on aura cyclisés et
la partie latérale qui vient de l’acide cinnamique.
On a une filiation avec les flavonoïdes, les anthocyanes et les tanins condensés. C’est une
grande famille, on a la même biosynthèse qui s’arrête à des étapes différentes. On a des
similitudes en terme de structure pour ces trois principes actifs.
Pour les tanins hydrolysables : la structure de base est l'acide gallique. Leur biosynthèse suit
la voie des acides shikimique = réduction de la chaine latérale et perte de 2 carbones.

V. Caractères physicochimiques
Pour extraire les tanins on va tenir compte de leurs propriétés physico-chimiques.
D’un coté on a des hétérosides qui seront plutôt solubles dans les solvants polaires et de
l’autre on a des polymères que l’on va pouvoir extraire.

1. Propriétés
-

Solubilité : eau (infusé), alcool (teinture) ou solvant hydroalcoolique.

Mettre en évidence la présence de tanins
- Réaction avec FeCl3
Quand on ajoute du FeCl3 sur un infusé ou sur une teinture, la présence de tanins est mise en
avant par la formation de chélates colorés très foncés noirs ou verdâtres grâce aux fonctions
OH.
- Précipitation avec des sels de métaux lourds

2. Extraction

On chauffe dans un solvant hydroalcoolique et on effectue une filtration à chaud.
 

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N°5

3. Caractérisation
- Sels ferriques
Coloration bleu-noire = tanins hydrolysables
Coloration brun-verdâtre = tanins condensés
Si on a une plante qui a les deux catégories de tanins on obtient un mélange de ces différentes
colorations, en pratique ce n’est pas facile de les différencier. Cette technique sert plutôt à
savoir si on a présence de tanins en général.
- En milieu acide
Pour caractériser ces tanins on va mettre en avant leurs différences de comportements en
milieu acide.
Pour les tanins hydrolysables : la liaison ester va s’hydrolyser à chaud pour former d’un coté
la génine et de l’autre le sucre. La génine et le sucre sont solubles donc aura toujours une
solution c'est à dire que visuellement il ne se passe pas grand chose.
Pour les tanins condensés = quant on va chauffer, on va couper cette liaison C4-C6 ou C4-C8
C’est la réaction de Bate-Smith = en milieu acide fragilisation de cette liaison C-C pour
restituer la fonction phénol initialement présente

 

-

On va d’un côté libérer l’épicatéchol ou le catéchol et de l’autre côté on a une
entité cationique au niveau de cette position 4

-

On va oxyder le système et obtenir une entité de type anthocyane = on va donc
obtenir une coloration rouge

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Ce qu’on fait en TP c’est la réaction de Stiasny (HCHO/HCl)
-

Ajout d’un mélange d’acide formique chlorhydrique qui va couper C4-C8 et
favoriser la polymérisation des entités libérées

Au lieu de l’oxydation qui se transforme en anthocyanes rouges, on favorise une structure
polymérisée.
Visuellement dans le tube on va voir la formation d’un précipité qui justifie la présence de
tanins condensés = le précipité est constitué par les tanins condensés qui se coupent et se
recondensent les uns avec les autres pour obtenir une structure insoluble.
Une fois que les tanins condensés ont précipité on peut filtrer la solution, on va retrouver dans
le filtre l’insoluble c’est à dire les tanins condensés.
Dans le filtrat on peut mettre en évidence les tanins hydrolysables si il y en a.
Pour les mettre en évidence on utilise la génine de type polyphénol : on ajoute une nouvelle
fois de quelques gouttes de FeCl3. Si on forme des chélates colorés après filtration des tanins
condensés, on a des tanins hydrolysables !

VI. Dosage
Quand on extrait les tanins d’une plante on va vouloir voir la conformité de la teneur en tanins
= on peut mettre en place différents dosages
On va évaluer leur capacité spécifique à précipiter les protéines :
-

Méthode de la poudre de peau = on fait un infusé puis on récupère une partie et on
le mélange à une quantité définie de poudre de peau. Ensuite on va filtrer et on va
regarder ce qu’il reste dans le filtrat, par différence on connaît la quantité de tanins
qui se sera combinée et on va pouvoir remonter à la quantité initiale.

On met à profit la capacité spécifique de précipiter un certain nombre de protéines.
-

 

Méthode au sang hémolysé = l’hémoglobine va quitter les globules rouges, les
tanins sont capable de se combiner avec l’hémoglobine donc on utilise le même
principe !

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L2 Pharmacie – Pharmacognosie
05/02/2014 – Pr.Collot
Groupe 35 – Anais et Lucas

N°5

VII. Propriétés pharmacologiques et emplois
1. Pouvoir astringent
Permet de resserrer les pores de la peau, ce qui a pour conséquence une meilleure protection
de la peau en cas d’agression.
Voie externe
-

Protecteur de la peau
Effet vasoconstricteur : petits vaisseaux superficiels

Grace à l’effet astringent on peut réduire les sécrétions au niveau d’une plaie = favorise
localement la régénération des tissus en cas de blessure superficielle ou de brulure !
Voie interne
-

Effet anti-diarrhéique qui permet de réduire les secrétions au niveau de la
muqueuse intestinale

2. Action antioxydante
On a des structures de type polyphénols, pour les condensés qui ressemblent fortement aux
flavonoïdes et aux anthocyanes et pour ceux qui sont hydrolysables on a aussi de nombreuses
fonctions phénols = piégeurs de radicaux libres.

 

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