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L2 Pharmacie – Pharmacognosie
^+
05/02/2014 – Pr.Collot
Groupe 35 – Anais et Lucas

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Certaines
carbonées sont substituées par des phénols ; on trouve ces
-x.Gl'upositions
pttrr'-r,,rt;,.
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phénols en position
5 et en position 7 qui sont issues
de la biosynthèse

-

On a un hydroxy en position 3

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N°5

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On va voir des substitutions qui sont finalement très localisées.

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Cyanidol : R1 = OH
R2 = H

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a.lou_nrd.
Une des génines très répandue dans les anthocyanes
est le cyanidol, on va avoir par rapport à
cette structure générale la génine de base d’un anthocyane avec un hydroxy supplémentaire
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phénolique.

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On a vu précédemment que la réaction de caractérisation des3-flavonoïdesttre.
était appelée
réaction du cyanidol = quant on va caractériser les flavonoïdes
les transformer en
* ( on va
*
eu "ir3; ,-ç l !,"4.!c.,,,i:,c, ,rsi
anthocyane de type cyanidol.
1
-

Des qu’on va avoir un alcool en position 3, c’est là que vont se fixer les sucres =
on retrouve chez les anthocyanes les sucres généralement en position 3

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.

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Fonction réactive sur la génine qui va aller attaquer flo,u*.,Ç;dê§
le sucre

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On trouve de temps en temps des sucres qui vont se greffer en position 5
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pr-* - r-r,,t\f,l5 «:, "3 .1' l'r.i;;
Plus on va o
avoir de sucres, plus l’hétéroside sera polaire

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3. Biosynthèse

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Les flavanones peuvent évoluer vers les flavonoïdes mais aussi aller vers une structure prot-] mixte : acide
anthocyanidol qui constitue le précurseur des anthocyanes (biosynthèse
ôfi
..'* :
shikimique + acétyl CoA via les acides cinnamiques)

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