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L2 Pharmacie – Pharmacognosie
12/02/2014
Groupe 44 – Guillaume et Anne-Co

CM de Biodiversité B

N°6

06/02/2013

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Hétérosides anthracéniques (ANTHRACENOSIDES)

I. GÉNÉRALITÉS
I. Généralités

I.1. Structure de base

La génine possède un1)motif
de basede
: l'anthracène.
Structure
base
La génine est la partie non-glucidique d’un hétéroside. Sa structure détermine la famille de l'hétéroside
structure thérapeutique.
aromatique qui possède 3 noyaux à 6 maillons soudés.
et confère à laAnthracène
plante son= pouvoir

Anthracène
L'anthracène va pouvoir se trouver à différents stades d'oxydation :
Motif qui va être
préparé par la plante, il va exister sous différentes formes :
er stade d’oxydation :
- L’anthranol,
le
1
- Formes réduites : ajout de fonction OH = Anthranol
-

Formes un peu plus oxydées : fonction carbonyle = Anthrone

Anthranol
-

L’anthrone, un intermédiaire, la position 10 est réduite:
-

Stade ultime, le plus oxydé : 2 fonctions carbonyles de part et d’autre du noyau =
anthraquinone

Anthrone

Remarque : L’anthrone, instable, a la possibilité dans certaines conditions de se dimériser et de donner
ainsi un dianthrone :

3