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Auteur: olivier

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Chapitre 6

IDENTIFICATION
D’ESPÈCES CHIMIQUES
A. Le programme
LA SANTÉ
Notions et contenus

Compétences attendues

Espèces chimiques, corps purs et mélanges.

Extraire et exploiter des informations
concernant la nature des espèces chimiques
citées dans des contextes variés.

Espèces chimiques naturelles et synthétiques.
Groupes caractéristiques.

Pratiquer une démarche expérimentale pour
montrer qu’une espèce active interagit avec
le milieu dans lequel elle se trouve (nature
du solvant, pH).

Extraction, séparation et identification
d’espèces chimiques.
Aspect historique et techniques
expérimentales.
Caractéristiques physiques d’une espèce
chimique : aspect, température de fusion,
température d’ébullition, solubilité, densité,
masse volumique.

Interpréter les informations provenant
d’étiquettes et de divers documents.
Élaborer et mettre en œuvre un protocole
d’extraction à partir d’informations sur
les propriétés physiques des espèces
chimiques recherchées.
Utiliser une ampoule à décanter, un dispositif
de filtration, un appareil de chauffage dans
les conditions de sécurité.

Chromatographie sur couche mince.

Réaliser et interpréter une chromatographie
sur couche mince (mélanges colorés
et incolores).

© Éditions Belin, 2010

✔ Commentaires
Les activités de ce chapitre exploitent les propriétés physiques et chimiques d’espèces
afin de les identifier, en utilisant soit des caractéristiques physiques, soit la chromatographie sur couche mince (CCM). Il est évidemment possible d’adapter certains protocoles
expérimentaux en fonction des possibilités de l’établissement.
La CCM est vue ici dans son aspect qualitatif : cette technique permet une identification
simple par comparaison d’une espèce. Elle permet également de mettre en évidence la présence d’une ou plusieurs autres espèces accompagnant l’espèce que l’on veut identifier.
Le but de ces activités est de mettre en évidence les constituants d’un médicament. Se
dégagent alors les notions de principe actif, et d’excipient(s).

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6. IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES

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B. Commentaires sur les activités et documents proposés
䉴 Activité 1 p. 114
L’objectif de cette activité d’investigation est de montrer comment les caractéristiques d’un
corps pur sont mises à profit pour l’identification d’un composé. Le liquide choisi parmi ceux du
tableau est le cyclohexane, mais il est évidemment possible d’utiliser un autre liquide. Dans un
premier temps, l’élève va être amené à utiliser les propriétés de solvants vis-à-vis d’un solide
pour écarter de la liste un certain nombre de liquides proposés.
La deuxième étape permet aux élèves de noter deux caractéristiques du liquide choisi : son
comportement vis-à-vis de l’eau et sa densité.
La détermination de la masse volumique fait appel à une activité précédente (activité 3,
p. 96, chapitre 5) et réinvestit donc les différentes opérations (tarage, pesée) et l’utilisation
d’une fiole jaugée. Le résultat permet aux élèves de conclure parmi la liste donnée.
La détermination de la température d’ébullition permet de confirmer la conclusion précédente. Il est envisageable de réaliser la mesure du point de fusion, le cyclohexane ayant pour
température de fusion 7 °C.
Il est possible de faire travailler les élèves par grands groupes (4 à 5 élèves) ; si l’établissement dispose d’appareils photos numériques, la partie « communiquer » sera l’occasion de leur
faire réaliser la prise de vue de leurs expériences, et la création d’un diaporama avec un logiciel
adapté pourra prolonger l’activité pour réinvestir les connaissances introduites.

© Éditions Belin, 2010

✔ Réponses aux questions
1. La photo du doc. 3 permet de rappeler la couleur caractéristique des ions cuivre (II) en solution
aqueuse. Le mélange réalisé ne conduit pas à cette teinte. Le liquide inconnu ne peut pas être l’eau.
2. Mélanger le liquide à l’eau permet ensuite d’obtenir deux indications : sa non-miscibilité à
l’eau et sa densité. Ici, le liquide « inconnu » est moins dense que l’eau. Il reste à l’élève le choix
entre 3 liquides : le cyclohexane, le cyclohexanol et le pentane.
3. Le résultat permet aux élèves de conclure parmi la liste donnée.
4. La détermination de la densité est suffisante ici, avec la liste donnée.
Il est important de préciser aux élèves qu’il est nécessaire de recouper l’information en mesurant une autre grandeur caractéristique, comme par exemple la température d’ébullition.
5. Le thermomètre en tête de colonne donne la température de la vapeur en équilibre avec la
phase liquide : c’est la température d’ébullition, proche de 80 °C, ce qui confirme l’espèce identifiée précédemment.
6. Le liquide varie selon ce que le professeur a choisi. Ici, il s’agit du cyclohexane. Cette activité
permettant aux élèves de communiquer sur les travaux menés, elle est un bon moyen de montrer l’importance du langage scientifique :
– en utilisant des verbes d’actions spécifiques (peser, prélever, verser, etc.) ;
– en nommant avec précision la verrerie utilisée ;
et également de montrer comment présenter une ou plusieurs expériences :
– « j’émets l’hypothèse que… » ;
– l’expérience conduite permet d’observer un phénomène, de mesurer une grandeur, etc. ;
– je déduis de cette observation ou de cette mesure telle information, validant ou en invalidant
l’hypothèse de départ.

䉴 Activité 2 p. 115
L’objectif de cette activité est de montrer la présence d’un même principe actif dans deux
médicaments, mais également de mettre en évidence la nature des excipients. Il n’est nullement
question d’aborder l’aspect quantitatif, mais seulement de s’attacher à la nature des espèces.

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✔ Réponses aux questions
1. Un médicament générique est un médicament contenant le même principe actif qu’un médicament princeps mais formulé différemment. Autrement dit, ils sont aussi efficaces que les
médicaments princeps mais n’ont pas la même composition hormis la molécule active. Les
médicaments génériques sont souvent moins chers que les médicaments princeps.
2. Le doc. 4 permet de calculer un Rf de 0,23.
3. Les taches étant à la même hauteur (même Rf ), on peut conclure (en l’absence de contreexpérience indiquant le contraire) que la molécule (le paracétamol) présente dans les médicaments princeps et génériques est la même.
4. Le test à l’eau iodée montre que les deux médicaments contiennent de l’amidon. On remarque
que le paracétamol pur (le principe actif) ne réagit pas à ce réactif.
5. Ce test montre qu’il n’y a pas de glucose dans les médicaments et que le paracétamol ne
réagit pas à ce test.
6. Un médicament générique est un médicament contenant le même principe actif qu’un médicament princeps. Dans l’exemple étudié ici, les deux médicaments contiennent de l’amidon, un
excipient couramment utilisé. La lecture des notices des deux médicaments permet de voir par
quels produits diffèrent ces deux comprimés.

䉴 Activité 3 p. 117

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La notion de principe actif ayant été dégagée de l’activité précédente, il convient ici d’étudier l’influence de l’aspirine sur son milieu. C’est donc l’occasion de montrer comment le choix
d’un excipient permet de modifier les interactions du principe actif avec le milieu dans lequel
il se trouve, et par conséquent, en quoi la formulation répond à des besoins spécifiques du
consommateur/patient.
✔ Réponses aux questions
1. a. La pesée initiale permet à l’élève de mettre en évidence que 500 mg n’est pas la masse
du comprimé : c’est la masse de principe actif, auquel on a ajouté un (des) excipient(s) pour le
conditionner.
b. Les mesures de pH conduisent les élèves à justifier le nom d’acide acétylsalicylique : le pH de
l’eau (voisin de 6) diminue lors d’ajout d’aspirine du Rhône.
2. a. En revanche, la solution 2 est moins acide que la solution 1 : le second comprimé possède
un enrobage différent, donc les formulations sont différentes pour ces deux comprimés.
b. L’expérience permet de voir la non dégradation du comprimé d’aspirine gastro-résistant en
milieu acide : l’estomac ne dégrade pas l’enveloppe de ce médicament et c’est seulement au
niveau de l’intestin que le comprimé sera dégradé.
3. La présence de l’indicateur coloré permet de voir le changement de teinte, par conséquent le
changement de nature du milieu pour le bécher B : il y a interaction entre le milieu et le médicament. En effet, le milieu basique dégrade le comprimé, qui par la suite va acidifier le milieu.
Les questions 4 et 5 permettent aux élèves de réinvestir les résultats expérimentaux, afin de
conclure sur la formulation « pH8 ».
4. La dernière expérience permet de comprendre que le milieu acide n’attaque pas le comprimé
gastro-résistant ; il se délite mieux en milieu basique, donc au niveau de l’intestin, de pH voisin
de 8. Croquer le comprimé reviendrait à permettre la dissolution du principe actif, qui est encapsulé dans un composé résistant à l’attaque d’un milieu acide : l’observation des solutions A et B
permet de voir le milieu basique devenir acide, révélant ainsi l’interaction du comprimé sur le
milieu, ce dernier devenant progressivement acide.
5. La formulation pH8 permet ainsi l’assimilation du principe actif (l’aspirine) au niveau de
l’intestin, et non au niveau de l’estomac.

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6. IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES

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C. Corrections des exercices p. 126
Les corrigés des exercices qui ne figurent pas ici sont à la fin du manuel, p. 327.

13 Lors de la chromatographie de l’enrobage
rouge, on note l’apparition de deux taches, de
rapports frontaux de l’ordre de 0,15 et 0,3.
La chromatographie des différents colorants
(à gauche de la plaque) permet aisément
de conclure à la présence du colorant E127
(Rf = 0,3 environ) dans l’enrobage rouge, l’autre
n’étant pas identifiable.
14 1. B sert de dépôt de référence.
2. K contient deux espèces, dont le benzaldéhyde ; O contient de nombreuses espèces, dont
le benzaldéhyde également. Enfin, H contient
trois espèces mais pas le benzaldéhyde.
h
3. Rf = = 0,70.
H

16 1. Médicament générique : médicament
fabriqué par un laboratoire n’ayant pas déposé
le brevet du principe actif ; médicament princeps : médicament distribué par le laboratoire
propriétaire du brevet du principe actif.
2. L’acétate d’éthyle est un meilleur solvant
que l’eau pour le paracétamol. Sa dissolution
y sera donc bien meilleure.
3. La plaque à CCM est recouverte d’un gel
de silice sensible aux UV ; sa fluorescence lui
permet alors d’apparaître verte là où aucune
espèce chimique n’absorbe les UV.
4. Rf (paracétamol) = 0,37 à 0,38 (grâce au dépôt C, référence).
5. A et C ont une espèce en commun : c’est le
paracétamol. Il en est de même pour B et C, il
s’agit de la même espèce.

© Éditions Belin, 2010

6. A et B ont en commun le paracétamol (même
principe actif), mais possède chacun un additif
dont les taches ne sont pas au même niveau :
les excipients sont donc différents.

17 Sur les fiches, on lit les températures
d’ébullition des deux solvants proposés.
L’éther diéthylique ayant un point d’ébullition
à 34 °C, il sera à l’état gazeux à 36 °C, température de l’expérience. Il faut donc utiliser le

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dichlorométhane, avec toutes les précautions
d’usage (pictogramme).

18 1. Température de fusion : température
à laquelle se produit le changement d’état solide/liquide. Température d’ébullition : température à laquelle se produit le changement
d’état liquide/gaz.
2. Les températures demandées se lisent avec
les abréviations P.F. pour le point de fusion et
P.éb pour la température d’ébullition.
3. Le cyclohexanol possède une température
de fusion de 23 °C. Il est donc solide à 20 °C et
facilement identifiable, par rapport aux deux
autres qui sont liquides à la température du
laboratoire.
4. En utilisant la propriété du point de fusion par
exemple, on pourrait placer les deux flacons au
congélateur ou dans un freezer. Le cyclohexane
se solidifiera, tandis que le toluène conservera
son état liquide.

19 1. Le chromatogramme révèle que chaque
encre contient un unique pigment.
2. Les trois taches atteignant le même niveau
au cours de la chromatographie, leur séparation n’aurait pas été efficace si un unique dépôt avait été réalisé.
3. Les trois pigments sont entraînés fortement par l’éluant, ici l’eau (le rapport frontal
est de l’ordre de 0,9). Or cet entraînement dépend de la solubilité de l’espèce dans l’éluant
donné. Autrement dit, les pigments utilisés
pour ces feutres sont très solubles dans l’eau,
donc en sa présence, ils seront facilement
entraînés (d’un textile vers l’eau, ou de la
peau vers l’eau).
4. a. L’encre du stylo fluo vert contient deux
pigments, un bleu et un jaune.
b. L’encre noire du stylo plume contient 3 pigments colorés, dont du jaune et du bleu, mais
ces derniers ne sont pas au même niveau que
ceux du stylo fluo : ce ne sont pas les même
pigments qui ont été utilisés.

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c. Lors de l’élution, le(s) pigment(s) du dépôt
correspondant au feutre à CD n’est (ne sont)
pas déplacé(s) par l’éluant, l’eau : il(s) est
(sont) insoluble(s) dans l’eau, d’où la mention
« indélébile ».

23 1. Mercurochrome : mercure (Hg) et chrome :
couleur. Il s’agit donc d’une espèce colorée à
base de mercure.

20 1. Le dépôt A conduit à 4 taches distinctes, donc la feuille de prunier rouge possède 4 pigments colorés. Le dépôt B conduit
à 3 taches seulement, donc la feuille de géranium possède 3 pigments.

2. La présence de mercure, de symbole Hg,
dans sa structure explique son interdiction
depuis 2006. La société éponyme commercialise d’ailleurs des antiseptiques ne contenant
pas de mercure.

2. On détermine les rapports frontaux suivant : 0,45 ; 0,48 ; 0,51 ; 0,85.

3. a. La reproduction donnée ne permet pas
d’y voir les fleurs en rose.
b. Sous l’action de la lumière, certaines substances subissent une altération, une modification de structure chimique et donc de propriétés : c’est la photodégradabilité. L’éosine
ayant cette propriété, il est très probable que
sur le tableau, déposée depuis 1890, elle se
soit dégradée sous l’action de la lumière, et
qu’elle ne donne plus la teinte rose originelle.

3. La comparaison des rapports frontaux avec
ceux donnés dans le tableau permet d’attribuer le pigment à chaque tache : respectivement le carotène (0,45), la chlorophylle (0,48),
la xanthophylle (0,51) et l’anthocyane (0,85).
4. La feuille de prunus contient les 4 pigments,
donc les 4 teintes ; l’anthocyane de couleur violette doit être le pigment majoritairement présent pour donner la teinte de la feuille. Le géranium a des feuilles vertes, les trois pigments
présents sont jaune ou vert : c’est la chlorophylle qui est probablement prépondérante.

22 1. La chromatographie révèle pour les
4 dépôts la présence d’une même espèce, figurant à la même hauteur sur le chromatogramme :
il s’agit de l’acide acétylsalicylique, le dépôt D
servant de référence. On peut aussi conclure que
les excipients des 3 médicaments (dépôts A, B
et C) ne sont pas identiques. Les dépôts C et B
mettent en évidence un excipient en commun.
2. Rf = 0,66.

© Éditions Belin, 2010

réaction qui se produirait avec le solvant, qui
dégraderait le principe actif.

3. a. La forme galénique est la forme commercialisée d’un médicament.
b. Suivant le mode d’action souhaitée, suivant les troubles observés chez certains patients lors de la prise d’aspirine, le médecin
ou le pharmacien recommandera plutôt l’un
ou l’autre.
c. L’agent dessicant est une espèce particulièrement friande d’eau : les moindres traces
d’eau sont captés par cet agent, évitant ainsi
de dégrader l’acide acétylsalicylique. De même
un sirop à base d’eau contenant l’acide acétylsalicylique n’est pas envisageable du fait de la

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4. a. La tache jaune est visible sur les chromatogrammes C et D, qui correspondent aux
plaques abandonnées à la lumière (UV et visible). Elle n’est pas présente sur les plaques A
et B, ayant pourtant le même dépôt : l’éosine
sous l’action de la lumière se transforme pour
conduire à une espèce jaune.
b. Sur la plaque C, la tache rose correspondante à l’éosine est plus pâle que pour la
plaque D : il en reste moins sur la plaque C,
dont une plus grande fraction a été transformée sous l’action de la lumière… l’éosine est
donc très sensible à l’action des UV.

24 1. Les précautions d’usage maximales,
à savoir : port de gants, blouse, lunettes, en
raison de la présence d’un produit corrosif. En
outre, on veillera à ne pas inhaler ces solides,
l’un d’entre eux étant irritant (ou nocif).
2. Cette expérience montre que le solide de la
soucoupe B ne se dissout que très peu dans
l’eau. Or parmi les 3 solides, l’un d’entre eux a
une solubilité particulièrement faible, l’acide
benzoïque. C’est donc lui qui est dans la soucoupe B.
3. Le pH de la solution no 2 est inférieur à 7 :
il correspond à une solution acide en accord

6. IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES

61

09/11/10 16:40

avec la dénomination d’acide benzoïque du
solide de la soucoupe B.
a. Comme l’hydroxyde de sodium est une
base, sa solution aqueuse a un pH supérieur
à 7 : c’est le cas du bécher no 1, préparé avec
le solide de la soucoupe A.
Par déduction, le solide de la soucoupe C est
le chlorure de sodium, qui donne une solution
aqueuse neutre, de pH égal à 7.
b. Le chlorure est aussi identifiable car il est
très peu soluble dans l’éthanol. Les deux autres
solutions auraient été homogènes.
4. Le sodium est présent dans le chlorure de
sodium et l’hydroxyde de sodium : les solutions 1 et 3 auraient donc conduit à un test de
flamme positif par l’apparition d’une coloration orangée.

25 1. Le liquide bleu en question peut devenir rouge : il s’agit de liqueur de Fehling, permettant de caractériser les sucres réducteurs,
tels le glucose et le fructose, ici présents dans
le sirop Activox.
2. Car il contient des sucres tels le glucose ou
le fructose.
3. La Bétadine est une solution aqueuse de
diiode : elle permet de révéler la présence
d’amidon ; pour cela, il suffit que la teinte de
la solution iodée devienne plus foncée (noire
ou violacée) pour caractériser l’amidon.
4. Ici, le test est positif sur le comprimé Doliprane.

b. On utilise une plaque chauffante (récipient
à fond plat) ou un chauffe-ballon.
3. L’alambic a pour but de séparer les composés d’un mélange.
4. a. Au moyen du serpentin.
b. On utilise maintenant un réfrigérant.
5.
Montage d’hydrodistillation
du lycée p. 95

Alambic

Chauffe-ballon

Foyer

Ballon

Corps ou chaudière

Réfrigérant

Serpentin

Tube

Col de cygne

Erlenmeyer

Vase récepteur

6. a. On peut faire appel à ses propriétés
chimiques, à une chromatographie ou à ses
caractéristiques physiques pour l’identifier.
b. Température d’ébullition, température de
fusion, densité, indice de réfraction, Rf de CCM
dans des conditions données sont caractéristiques d’un corps pur. Notons qu’une seule
caractéristique ne suffit pas à identifier un
produit.

28 1. Le méthanol est un constituant de la
distillation du bois. La poire contient l’acétate
de propyle, qui est un ester donnant l’odeur à
ce fruit. En conséquence, l’esprit de bois est le
méthanol, l’élixir de poire l’acétate de propyle.
2. Première élution
Dépôt

27 1. Voir schéma.

Élution dans le méthanol

a.
presse

col de cygne
serpentin



A
L
D
A

vase récepteur

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2. a. Pour amener le mélange à ébullition.

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O
D
O
T

R
A
N
N

Dépôt

corps
ou chaudière
foyer

pilon mortier

H
O
I
R



V
A
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X

E
R
T
A

N
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A
L
D
A

H
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I
R

O
D
O
T

R
A
N
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Élution dans le méthanol

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I
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V
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R
T
A

N
O
R
I

T
I
E
R

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3. Deuxième élution
Élution
dans le méthanol



A
L
D
A

H
O
I
R

O
D
O
T

R
A
N
N

Élution dans l’acétate
de propyle



A
L
D
A

H
O
I
R

O
D
O
T

Élution
dans le méthanol

R
A
N
N



Résultat : LION

V
A
U
X

E
R
T
A

N
O
R
I

T
I
E
R

Élution dans l’acétate
de propyle



V
A
U
X

E
R
T
A

N
O
R
I

T
I
E
R

Résultat : VERT

4. Grille 1 : LION ; Grille 2 : VERT.
5. Le LION VERT est un des symboles alchimiques lié à la transmutation.

D. Compléments pédagogiques
䉴 Exercice supplémentaire
La température d’ébullition au service
de l’œnologie
La mesure de la température d’ébullition permet de déterminer le degré d’alcool des vins.
Cette technique s’appelle l’ébulliométrie. Elle
est ancienne et date de la première moitié du
xıxe siècle. L’ébulliomètre est un appareil réalisant la distillation d’un échantillon de vin. Un
disque permet de déterminer la teneur en alcool
du vin à partir de la température de distillation.
Un essai préalable est réalisé avec de l’eau.
1. Proposer une étymologie du mot ébulliométrie.

2. Première analyse. L’essai préalable avec
de l’eau donne une température d’ébullition
de 100,0 °C. En utilisant le disque ci-dessus,
déterminer le degré alcoolique d’un vin dont
la température d’ébullition est de 91,1 °C.
3. Seconde analyse. L’essai préalable avec
de l’eau donne une température d’ébullition
de 99,7 °C. Déterminer le degré alcoolique
d’un vin dont la température d’ébullition est
de 92,4 °C.
4. Expliquer pourquoi la température d’ébullition de l’eau n’est pas constante. Quel paramètre la fait varier ?

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䉴 Corrigé
1. Du latin ebullire, bouillir et metrum, mesure :
mesure de la température d’ébullition.
2. 12,3°.
3. 9,4°.
4. La température d’ébullition dépend des
conditions de pression.

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Disque de Dujardin et Salleron.

6. IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES

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Grilles d’évaluation chapitre 6
ÉVALUATION PAR COMPÉTENCES DES ACTIVITÉS
Act. 1 Act. 2 Act. 3
APP. S’APPROPRIER
1. Se mobiliser en cohérence avec les consignes données







2. Adopter une attitude critique et réfléchie vis-à-vis
de l’information disponible





1. Réaliser ou compléter un schéma permettant de mettre en œuvre
le protocole expérimental





2. Réaliser le dispositif expérimental correspondant au protocole




RÉA. RÉALISER

3. Respecter les règles de sécurité
4. Maîtriser certains gestes techniques
5. Observer et décrire les phénomènes












ANA. ANALYSER
1. Formuler une hypothèse et proposer une méthode pour la valider



2. Élaborer, choisir et utiliser un modèle adapté
3. Proposer et/ou justifier un protocole, identifier les paramètres pertinents





4. Définir les conditions d’utilisation des instruments de mesure,
réaliser et régler les dispositifs expérimentaux dans les conditions
de précision correspondant au protocole



5. Observer et décrire les phénomènes







































VAL. VALIDER
1. Extraire des informations des données expérimentales et les exploiter
2. Estimer l’incertitude d’une mesure unique ou d’une série de mesures
3. Confronter un modèle à des résultats expérimentaux :
vérifier la cohérence des résultats obtenus avec ceux attendus
4. Analyser l’ensemble des résultats de façon critique et faire des propositions
pour améliorer la démarche ou le modèle



COM. COMMUNIQUER
1. Rendre compte de façon écrite
2. Rendre compte de façon orale

AUTO. ÊTRE AUTONOME, FAIRE PREUVE D’INITIATIVE
1. S’impliquer dans un projet individuel ou collectif
2. Prendre des initiatives, des décisions, anticiper

© Éditions Belin, 2010

3. Travailler en autonomie
4. Travailler en équipe
5. Mobiliser sa curiosité, sa créativité

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ÉVALUATION DES SAVOIR-FAIRE DE L’ESSENTIEL
No

Ess. ➊

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1
2
3
4
5
Exercices
6
d’autoévaluation
7
8
9
10
11
Exercice résolu
12
13
14
15
Exercices
d’application
16
17
18
19
20
21
22
23
Exercices
de synthèse
24
25
26
27
28

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Ess. ➋

Ess. ➌

Ess. ➍




Remarque
Compétences expérimentales
Compétences expérimentales

























B2i




















Arts et sciences, français
Compétences expérimentales



Histoire des sciences



6. IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES

65

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09/11/10 16:40



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