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Nom original: chimie thérapeutique 5.pdfAuteur: amaury humbert

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L2 -Pharmacie
22/04/2014 Chimie thérapeutique
Groupe 39 Hélène & Amaury

N°5

Sommaire
Chimie thérapeutique :
Fin de la filiation de L'orthocaïne :
24)Chlordiazépoxide
25)Diazépam
26)Nitrazepam
27)Flunitrazépam
28)Clonazépam
29)Témazépam
30)Oxazépam
31)Bromazépam
32)Triazolam
33)Flumazénil
34)Clobazam
35)Thiazésim
36)Diltiazem
37)Carbamazépine
38)Imipramine
39)Désipramine/Clomipramine
40)Amytryptiline
41)Doxépine/Dosulépine
42)Amoxapine
43)Loxapine/Clozapine
44)Miansérine
45)Mirtrazapine

Filiation de la nicotinamide
1)Nicotinamide
2)Acide Nicotinique
3)isoniazide
4)pyrazinamide
5)Iproniazide
6)Benzérazide
7)Procarbzine
8)Ethionamide
9) pyridylthioacétamide
10)Picoprazole
11)Oméprazole

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24.Chlordiazépoxide :
Léo STERNBACK est chargé de découvrir un tranquillisant concurrent du méprobromate. Il
repense alors à des colorants qu'il avait synthétisés 25 ans plus tôt et dont la structure
benzoxadiazépine lui semblait analogue à celle de la chlorpromazine. Il synthétise 40 nouveaux
dérivés en faisant réagir sur un halogénure intermédiaire des amines. Cependant, il s'avère que ces
dérivés n'ont aucune activité biologique. Il s'aperçoit alors que ce ne sont pas des benzoxadiazépines
mais ce sont des N-oxydes de quinazoline.

Le projet fut abandonné jusqu'à ce que l'on découvre qu'un dérivé n'avait pas été testé. RANDALL
découvrit ces propriétés anxiolytiques dû au fait qu'il était substitué par une amine primaire
capable de se réarranger en benzodiazépine.
Des essais sur l'homme furent décevants et une nouvelle fois abandonnés. Ils furent testés
plus tard à des doses 10 fois moins importantes pour lesquels on découvrit l'activité anxiolytique du
chlordiazépoxide commercialisé sous le nom de LIBRIUM chef de fil de la classe des
anxiolytiques.

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25 .Diazepam.
Le chlordiazépoxide possède dans sa structure des éléments non indispensables à son activité .C'est
la cas de sa chaîne latérale et de son groupement N-oxyde. Son analogue plus simple et plus actif
fut synthétisé : le diazépam qui s'avère être aussi plus myorelaxant que le chlordiazépoxide.
Sa demi vie est de 1 à 2 jours mais un de ses métabolites le NOR-diazépam conserve une activité
et met entre 2 et 5 jours à être éliminé de l'organisme.

26.Le nitrazépam.
Ajout d'un groupement nitro dans le but de réaliser grâce à ceci divers autres motifs. Le
nitrazépam se montre plus actif que la chlordiazépoxide et plus hypnotique à des doses subtoxiques. Il possède une demi vie de 26h et est responsable d'effets résiduels importants

27.Le Flunitrazépam
Il s'avère être 5 fois plus puissant que le nitrazépam. Le ROHYPNOL® est utilisé comme
« drogue du violeur ».L'accoutumance dont il responsable le réserve à des utilisations très
ponctuelles.

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28.Le Clonazépam .
Synthétisé en même temps que le flunitrazépam, il est utilisé comme anti épileptique, ses
effets sédatifs demeurent limitants. Il est aussi utilisé hors AMM notamment dans des cas
particuliers où il n'existe pas de spécialité très efficace comme pour les acouphènes.

29.Le témazépam
Dénué des effets résiduels du nitrazépam, le témazépam est métabolisé dans le foie en
métabolisme inactif.
Sa demi vie est de 8-10h qui évite aux patients des somnolences matinales.

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30.Oxazépam
Correspond à un métabolite du diazépam .Son groupement hydroxyle permet sa glucuroconjugaison dans le foie et son élimination rapide par les reins.
Sa demi vie n'est que de 7,5h .Commercialisé sous le nom de SERESTA ®

31. Le Bromazépam
Introduit comme anxiolytique , il ne forme pas de métabolites actifs, sa demi vie est de 11h.
Retrouvé dans la spécialité LEXOMIL ®

32 Le Triazolam
Développé comme hypnotique à demi vie ultra courte, il est réservé au patient ayant des difficultés
d'endormissement car demie vie ultra courte.

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33 .Le flumazénil .
Il présente un groupement carbonyle à la place du groupement phényl habituel.
Modification qui modifie le profil pharmacologique de la molécule qui non seulement n'est pas
anxiolytique, mais annule également l'action d'autres BDZ administrés concomitantes. Il s'agit d'un
antagoniste du récepteur au BDZ utilisé dans le cas d'intoxication au BDZ et pour accélérer le réveil
lors d'anesthésie potentialisée par une BDZ.

34 Le clobazam
Seul BDZ 1,5 commercialisé en France, c'est un anxiolytique avec une demi vie de 18h. Il est utilisé
comme anti-épileptique.
Sa demi vie est plus longue
notamment à cause du
groupement méthyle .

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35.Thiazésim
Dérivé chimique proche, c'est une benzothiazépine identifiée comme antidépresseur , il n'a été que
peu utilisé en clinique car il est responsable d'une vasodilation quand le groupement hydroxy se
trouve acétylé.

35. 36. Diltiazem.
Après la synthèse d'analogue du thizésim porteur d'un groupement hydroxyle un screening
de routine identifia des propriétés vasodilatatrices pour les analogues O-acétylés. D'autres travaux
de pharmacomodulation furent entrepris démontrant que ces propriétés étaient augmentées par
l'introduction d'un groupement méthoxy en para du noyau phényle.
Le diltiazem fut ainsi obtenu et largement utilisé pour ses propriétés vasodilatatrices qui agit en
inhibant les canaux calciques lents. Il est utilisé dans le traitement de l'HTA, de l'angor et certains
troubles du rythme cardiaque .

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Nous reprenons les dérivées issus de la chlorpromazine .
37.Carbamazépine
Correspond à un analogue carboné de la chlorpromazine . Il possède des propriétés anti
épileptiques. Il se fixe sur les mêmes récepteurs que la phénytoïne.

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38.Imipramine .
Les propriétés de la chlorpromazine conduisent dans le milieux des années 50 beaucoup de
psychiatres à tester les produits sur divers troubles psychiatriques.
KUHN nota que la chlorpromazine produisait des effets qui lui rappelait ceux qu'il avait
observés quelques années plus tôt avec un antihistaminique de structure iminodibenzyle : le
composé G22150. Il écrivit une longue lettre aux laboratoires pour décrire l'analogie structurale
entre ce dérivé et la chlorpromazine. Les échantillons qu'il reçut du G22150 mirent cependant en
évidence des propriétés moins puissantes que celle de la chlorpromazine et de nombreux effets
secondaires. KUHN sélectionna alors un autre dérivé iminobenzyle porteur de la même chaîne
latérale que celle de la chlorpromazine : l'imipramine
L'imipramine fut testée chez des patients dépressifs, après seulement 3 patients, il eut la certitude
d'avoir découvert un antidépresseur bien supérieur au seul connu l'iproniazide.
L'imipramine procède à l' inhibition de la recapture de la noradrénaline et la sérontonine
.Malgré les troubles anticholinergiques dont elle se montra responsable, l'imipramine suscita la
synthèse de dizaine d 'analogues.

39.Désipramine / Clomipramine
Analogue déméthylé de l'imipramine, c'est un métabolite actif de celle-ci .
Analogue chloré de l'imipramine = clomipramine

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40.Amitriptyline .
La modification du motif phénothiazine peut radicalement changer l'activité biologique d'un
composé.
Remplacement de l'azote de l'imipramine par un carbone conduit au dibenzocycloheptadiénes dont
le premier représentant fut l'amitriptyline . Il se révéla d'avantage antidépresseur que tranquillisant.
On le réserve aux déprimés particulièrement agités sous le nom de LAROXYL® car il est moins
stimulant .

41.Doxépine / Dosulépine
Le remplacement bioisostérique d'un carbone de l'amitriptyline par un oxygène conduisit à la
doxépine moins cardiotoxique en cas de surdosage, tandis que le remplacement par un atome de
soufre conduisit à la dosulépine.
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42.Amoxapine
Certains chercheurs s'intéressèrent aux remplacements bioisostériques d'un ou plusieurs carbones du
cycle central de l'imipramine.
Certaines amidines en particulier s'avérèrent très intéressantes comme l'amoxapine qui possède des
propriétés antidépressives analogues à celle de l'imipramine.
Bien qu'un surdosage peut s'avérer létale, l'amoxapine reste utilisée en raison de la formation d'un
métabolite hydroxylé possédant des propriétés antagonistes dopaminergiques qui l'indique
particulièrement chez les patients psychotiques souffrant de dépression.

43.Loxapine/ Clozapine
L'analogue métylé de l'amoxapine est la loxapine qui n'est pas antidépresseur mais uniquement
neuroleptique.
Isostére de la loxapine, la clozapine se révéla neuroleptique dénué d'effets secondaires extra
pyramidaux et efficace chez les patients résistants aux autres neuroleptiques.
Elle est cependant responsable d'agranulocytose ce qui limite son utilisation.

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44 .La miansérine
Accolement de la chaîne flexible de l'imipramine sous la forme d'un motif méthyl pipérazine sur le
noyau central de celle-ci. Tout d'abord testé contre le rhume des foins en raison des propriétés antihistaminiques, elle fut ensuite utilisée comme anti dépresseur sous le nom d'ATHYIMIL.®

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45. La mirtazapine .
Analogue azoté de la miansérine, elle a été commercialisée en France sous le nom de
NORSET® inaugurant ainsi la nouvelle classe des antidépresseurs noradrénergiques et
serotoninergiques spécifiques (NASSA)

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L’Exemple de la Filiation du Nicotinamide
1. Le Nicotinamide

Nicotinamide : carboxamide en 3de la pyrimidine.
Il dérive de l’acide nicotinique. On l’appelle aussi vitamine PP (Pellagre Préventive).
La pellagre est une maladie décrite début XVIIIème siècle par l’espagnol Casal
Le nom pellagre (1771) vient de l’italien : pelle (peau), agra (sec)
Ce nom rend compte des symptômes de cette maladie qui sont cutanés : desquamation de la peau.
Ces symptômes sont associés à troubles GI (gastro-intestinaux) et du SNC
Une épidémie aux USA va conduire à l’étude de cette maladie(1914). Cette étude montre que la
cause est une nourriture riche en maïs car la zéïne, protéine du maïs, est déficitaire en tryptophane
(Aa constitutif de nos protéines).
En 1920, Voegtlin montre qu’on peut guérir la pellagre avec extrait aqueux de levure (réputé riche
en vitamines B)
Voetglin démontre que vit B1 inactive contre pellagre  vit B2 = vit PP ?
En 1937, on découvre que la vitamine B2 est un mélange contenant notamment riboflavine (appelée
ensuite vit B2) or riboflavine inactive contre pellagre
D’où vient donc l’effet de l’extrait de levures ?
Spencer (vétérinaire) découvre que une forme canine de la pellagre = la maladie de la langue noire.
On dispose ainsi d’un modèle animal pour identifier vit PP.
On découvre de quantités importantes dans le foie d’une molécule capable de soigner cette maladie
de la langue noire.
Madison va isoler dans les tissus hépatiques du nicotinamide, déjà connu chimiquement, identifié
comme étant la véritable vitamine PP
Il est testé chez l’Homme : actif contre pellagre
La nicotinamide va donner naissance à toute une filiation.

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2. L’acide nicotinique

L’acide nicotinique est une molécule de synthèse, synthétisé par Ladenburg au début années 1900.
Cette synthèse permet elle-même l’accès au nicotinamide par réaction d’amidation.
L’acide nicotinique peut également traiter la pellagre mais possède d’autres activités thérapeutiques.
C’est un hypocholestérolémiant mais inutilisable en thérapeutique car trop vasodilatateur,
cependant il est utilisé contre engelures (vasoconstriction extrême dû au froid).
3. L’isoniazide

Les chercheurs labo Lederlé rapportent en 1948 que le nicotinamide et l’acide nicotinamique
possèdent de faibles propriétés tuberculostatiques (capable d’empêcher la prolifération du bacille
de Koch = Mycobacterium tuberculosis).
Schnitzer (labo Hoffman La Roche) teste plusieurs dérivés de la pyridine contre Mycobacterium
tuberculosis et découvre que certains analogues du nicotinamide dépourvus de propriétés
vitaminiques demeuraient actifs.
En raison de la découverte préalable par Domagk (1939) que thiacétazone (thiosemicarbazone)
possédait propriétés antituberculeuses (pptés tuberculostatiques).
 Schnitzer imagine compromis structural = thiosemicarbazone de l’isonicotinaldéhyde (il a
juste rajouté un azote sur le cycle)
Les modifications vont se poursuivre et on arrive à l’isoniazide, un dérivé de type hydrazide. Les
propriétés antituberculeuses de celui-ci 15 fois + puissant que streptomycine !
Ces résultats sont confirmés peu après par labo Squibb (1952). L’isoniazide toujours aujourd’hui
l’un des traitements de référence de la tuberculose.
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4. Le pyrazinamide

Peu après la découverte de l’activité de l’isoniazide, Kushner (Lederle) et Solotorovsky (Merck)
rapportent les propriétés antituberculeuses du pyrazinamide, analogue pyrazinique du
nicotinamide. Il a un intérêt particulier dans tuberculose méningée car il traverse la BHE.
5. L’iproniazide

Avec l’isoniazide, on peut faire tout un tas de dérivés, et les dérivés les plus simples à faire sont les
dérivés N-substitués, c’est ce que va faire le laboratoire Hoffman La Roche : en 1953, synthèse par
Fox de l’iproniazide (isopropylhydrazide de l’acide isonicotinique).
Évaluation de l’activité antituberculeuse par Selikoff qui montre une efficacité comparable à celle
de l’isoniazide mais accompagnée d’effets secondaires évocateurs d’une stimulation du SNC.
 découverte de ses propriétés antidépressives rapportées en 1957 chez des patients tuberculeux
dépressifs et liées à l’Inhibition de la Mono Amine Oxydase, enzyme de dégradation de la
sérotonine et de la noradrénaline.
En raison de la commercialisation de l’iproniazide comme antituberculeux, son utilisation comme
antidépresseur fût très rapide.
Il constitue le premier antidépresseur disponible en thérapie avant d’être supplanté par l’imipramide
et ses dérivés.
L’iproniazide a montré une grande efficacité mais aussi des effets indésirables notamment une crise
hypertensive mortelle liée à la conso de fromage (Cheese effect). C’est pourquoi il est entré en
désuétude ou alors il est utilisé quand les autres antidépresseurs ne fonctionnent pas.
Quelques cas de jaunisse d’où un retrait du marché américain en 1961, mais il est toujours présent
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sur le marché français.
6. Le Benzérazide

Le Bensérazide fût synthétisé en tant qu’analogue de l’iproniazide et potentiel IMAO mais : ne
traverse pas BHE (on a remplacé la pyridine par motif trihydroxyphénine + le groupement
isopropyl par motif sérine) (cette molécule est beaucoup plus polaire).
 découverte en 1962 par Burkard (Hoffman La Roche) de ses propriétés inhibitrices de la
dopadécarboxylase, enzyme responsable de la conversion de la dopa en dopamine (analogie avec
l’iproniazide : ce sont dans les deux cas des enzymes de dégradation des neurotransmetteurs
adrénergique).
Il ne passe pas la barrière hémato-encéphalique, d’où son intérêt dans le traitement de la maladie de
Parkinson dans laquelle le bensérazide, permet de préserver dopa avant qu’elle ne franchisse BHE
ainsi on peut diminuer la dose administrée de celle-ci. Au niveau central, la transformation pourra
avoir lieu.
 commercialisation de l’association L-dopa benzérazide
7. La Procarbazine

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La toxicité hépatique de l’iproniazide conduisit labo Hoffman La Roche à rechercher des analogues.
Au cours de cette étude découverte des propriétés anti tumorales des méthylhydrazines (c’est un
donneur de méthyl qui alkyle l’ADN tumoral) parmi lesquelles émergea en 1963 la procarbazine
utilisée depuis dans le protocole MOPP (mustine (moutarde à l’azote), ONCOVIN (vincristine),
prednisone (corticoïde), procarbazine) dans traitement maladie de Hodgkin (lymphome)
8. l’éthionamide

Éthionamide (dérivé soufré de l’isoniazide) fût introduit en 1956 par Liebermann (Théraplix) en
tant que tuberculostatique analogue de l’isoniazide
Il est rarement utilisé, mais a néanmoins donné naissance à :
9. la pyridylthioacétamide

Un analogue de l’éthionamide, le pyridylthioacétamide fût soumis en 1972 à un screening des labos
Astra visant à découvrir des médicaments capables de réduire l’acidité gastrique  activité anti
sécrétoire
Il est donc potentiellement utilisable dans l’ulcère gastroduodénal. Compte tenu de la prévalence de
cette maladie, ça aurait pu être une molécule très intéressante. Cependant elle est non utilisable en
tant que tel, nécessite une pharmaco modulation importante.

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10. Le Picoprazole

En raison de la toxicité associée à la fonction thioacétamide du pyridylthioacétamide, recherche
d’autres groupements soufrés  découverte propriétés dérivé H77/67 puis celles du dérivé
benzimidazole H124/126
A chaque étape l’activité anti sécrétoire gastrique est améliorée
H124/126 métabolisé en sulfoxyde + puissant appelé timoprazole
 synthèse du picoprazole en 1977 fortement anti sécrétoire
11. L’oméprazole

Augmentation du pKa du picoprazole par installation d’un 2ème groupement méthyl et d’un
groupement méthoxy électrodonneurs sur la pyridine  dérivé H159/69 avec augmentation
puissance anti sécrétoire mais instabilité métabolique trop grande pour utilisation clinique
Modification H159/69  oméprazole (uniquement des groupements électrodonneurs) introduit en
1979 en tant qu’antisécrétoire gastrique inhibiteur pompe à proton, famille d’antiulcéreux la
plus utilisé.

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Questions types :
L’objectif de ce cours est d’avoir une idée générale sur l’arsenal chimio thérapeutique. Ces
médicaments seront revus dans d’autres cours, mais ils seront rangés par classe thérapeutique. C’est
la seule fois où vous les voyez d’une façon globale. L’intérêt de ce cours est de faire le lien entre
des médicaments de classe thérapeutiques différentes. Il est capital de faire ce lien car il explique
certains effets indésirables ou des effets pharmacologiques. Il est important d’avoir ces notions là.
Et c’est la dessus que je vais vous interroger.
Exemple de questions posées
Exemple 1 :
Le carbutamide et le tolbutamide sont deux sulfamides hypoglycémiants structuralement très
proches. Quelle est l’incidence sur le comportement biologique du remplacement du groupement
amino du premier par un groupement méthyle ?

Dans le tolbutamide, le groupement méthyle va être oxydé en hydroxyméthyl (CH2OH), puis
nouvelle oxydation en groupement acide carboxylique (COOH). Cela conduit à une perte d’activité
d’où une demi-vie assez courte (nécessité de l’administrer plusieurs fois par jours).
Dans la question on sous entend que l’on a remplacé le carbutamide par le tolbutamide, on ne l’a
pas fait pour avoir une molécule avec une demi-vie plus courte ! Le fait qu’il soit métaboliquement
instable est plutôt un effet secondaire, indésirable.
Il faut dire que ce sont des hypoglycémiants. Cette famille est reliée à la famille des sulfamides
antibactériens. Ces sulfamides ont un mécanisme d’action antifolique : tous les sulfamides rentrent
en compétition avec l’acide para amino benzoïque, empêchant la synthèse de l’acide folique.
Avec le carbutamide, on a une molécule antidiabétique, mais possède aussi un motif structural qui
fait qu’elle possède des propriétés antibiotique. On peut s’affranchir que cette propriété en
remplaçant le groupement amino par un groupement méthyle car on perd cette analogie avec l’acide
amino-para benzoïque. L’utilisation d’antibiotique entraîne l’apparition de résistance. On a donc
séparé les deux activités, ne gardant que l’activité hypoglycémiante.

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Exemple 2
Quelle relation conceptuelle existe-t-il entre la péthidine et l’halopéridol ?

La péthidine est un analgésique central aux propriétés semblables à celles de la morphine (un opianalgésique). Il est utilisé dans les douleurs sévères et éventuellement comme analgésique central.
L’halopéridol est un neuroleptique (deuxième grande famille de neuroleptique après celle de la
chlorpromazine). C’est un antagoniste dopaminergique.
A l’évidence, l’halopéridol à été conçu à partir de la péthidine. Jensen a eut l’idée de remplacé le
groupement méthyle de la péthidine par ce groupement butirophénone ; il a obtenu une molécule
qui conservait les propriétés analgésiques, mais provoque chez la souris un redressement de la
queue en S : le signe de Straub : caractéristique des analgésiques opiacés. Jensen va
pharmacomodulé pour tenter de dissocier ces deux activités (analgésique et tranquillisante), pour ne
garder que l’activité tranquillisante. C’est ce qu’il va obtenir en enlevant la chaine carboxylate
méthyle et en mettant à la place un groupement hydroxyle. Il obtient ainsi un tranquillisant
particulièrement efficace chez le patient psychotique

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Exemple 3
Expliciter la structure du salbutamol. Justifier.

C’est un antiasthmatique. Il agit sur les récepteurs adrénergiques β2 stimulant. C’est un dérivé de
l’adrénaline.
Pourquoi à t’on ce groupement tertiobutyl ? Pour la séléctivité vis-à-vis du Rc β2 (surtout par
rapport à l’isoprénaline qui est β1 et β2 et l’adranaline qui est α et β).
Pourquoi un groupement hydroxyméthyle ? Pour augmenter la résistance vis-à-vis des catéchol-OMéthyl –Transferase (COMT), augmentant ainsi la durée de l’effet.
Le salbutamol est un antiasthmatique commercialisé sous le nom de ventoline. C’est aussi un utérorelaxant administré lorsque que le travail débute trop tôt lors d’un accouchement.
Pour chaque médicament ayez le réflexe : classe thérapeutique et classe pharmacologique.

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