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TD 5 – PCSI1 – 2010/2011
STEREOISOMERIE DE CONFORMATION

CONFORMATION4.Analyse conformationnelle du (-)-menthol

Le (-)-menthol est un composé naturel à odeur de menthe, dont la formule
topologique en projection de Cram est la suivante :

1)Représenter les conformations chaise de cette molécule en vue en perspective et
en projection de Newman.
2)Indiquer, en le justifiant, quelle est la conformation la plus stable.
CONFORMATION5.Analyse conformationnelle du 2-fluoroéthan-1-ol

Le diagramme d’énergie potentielle du 2-fluoroéthan-1-ol en fonction de l’angle
dièdre θ (angle entre le plan OC1C2 et le plan FC1C2) possède les points
remarquables suivants :

1)Attribuer les valeurs minimales d’énergie potentielle aux différentes conformations
du 2-fluoroéthan-1-ol. Représenter ces conformations en utilisant la projection de
Newman.
2)Quelle interaction stabilisante permet d’expliquer que le conformère de plus basse
énergie est celui pour lequel l’angle θ vaut 60 ° ?
3)Dans le cas de l’éthanoate de 2-fluoroéthyle, le confomère de plus basse énergie
est celui pour lequel l’angle dièdre θ vaut 180 °. Déterminer quelles interactions
sont responsables des différences entre l’éthanoate de 2-fluoroéthyle et le 2fluoroéthan-1-ol.
CONFORMATION10.Conformation des dérivés du cyclohexane (Coiffier)

Donner la représentation en perspective des deux formes chaises en équilibre
conformationnel correspondant aux composés suivants, en précisant quel
conformère est le plus stable

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PCSI1 – POINCARE – 2010/2011

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CONFORMATION9.Interactions 1,3-diaxiales (Redoglia)

Expliquer pourquoi le groupement tertiobutyle est en position axiale dans la
conformation la plus stable du cis-2-méthyl-5-tertiobutyl-1,3-dioxane.

CONFORMATION11.Conformation des décalines

Quand deux cycles à 6 chaînons sont accolés le long d’une liaison C-C, deux
structures bicycliques appelées décalines (ou bicyclo-[4,4,0]-décanes) sont
obtenues. Elles correspondent aux formules topologiques ci-dessous :

1)Donner la représentation perspective (chaise) et la représentation de Newman de
ces deux molécules. Préciser, dans chaque cas, la nature axiale ou équatoriale des
liaisons C-C issues des atomes de carbone de la jonction. Donner la désignation cis
ou trans des deux structures. Ces deux structures sont-elles deux conformations
ou deux configurations ?
2)Montrer que l’une de ces structures ne peut pas donner lieu à un équilibre entre
deux conformères.
3)Quel est le plus stable des isomères ? Justifier.
CONFORMATION14.Etude du (+)-citronellal

Le (+)-citronellal s’isomérise en isopulégol. Les deux molécules sont représentées cidessous :

1)Que signifie le symbole (+) situé devant le nom de la molécule de citronellal ?
2)Comment vérifier expérimentalement qu’une solution de citronellal correspond
effectivement au (+)-citronellal ? Donner le nom de l’appareil de mesure utilisé et
indiquer les paramètres dont dépend la grandeur mesurée.
3)Indiquer la configuration absolue du carbone portant la fonction alcool de
l’isopulégol.

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PCSI1 – POINCARE – 2010/2011

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4)Représenter en perspective le conformère le plus stable de l’isopulégol.
CONFORMATION15.Mutarotation du glucose

Le D-glucose est le (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-pentahydroxyhexanal. Les carbones 1 et
5 peuvent toutefois se joindre par l’intermédiaire de l’oxygène du groupement alcool
primaire selon la réaction :

Cette cyclisation (mutarotation) crée un centre d’asymétrie supplémentaire et il
existe alors deux isomères possibles, appelés anomères αD-glucopyranose et βDglucopyranose.
On constate que lorsqu’on met en solution l’un ou l’autre de ces anomères, le
pouvoir rotatoire spécifique [Ψ] se stabilise à la valeur 52,5 °.g-1.L.dm-1.
On supposera que chaque anomère est en équilibre avec la forme ouverte présente
en très faibles proportions.
On donne les pouvoirs rotatoires spécifiques (avec la même unité que pour la valeur
précédente) : [Ψ]α = 112 et [Ψ]β = 18,7
1)Donner le principe de la mesure d’un pouvoir rotatoire spécifique.
2)Montrer que ces deux anomères sont en équilibre dans des proportions que l’on
précisera.
3)Préciser la signification, pour un substituant, d’une position équatoriale ou axiale
sur une conformation chaise.
4)Lorsqu’il y a plusieurs « gros » substituants sur une conformation chaise, quelle
est la forme majoritaire ?
5)En justifiant votre réponse, indiquer quel est le αD-glucopyranose et le βDglucopyranose ?

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PCSI1 – POINCARE – 2010/2011


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