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Table des matières

3

4

2.1

SOLVATOCHROMISME DE POLYMETHINES DISSYMETRIQUES ................................................. 107

2.2

EQUILIBRE DE PROTONATION ................................................................................................ 112

2.3

BILAN.................................................................................................................................... 114

DE LA CYANINE AU DIPOLE : PERTE DE SYMETRIE PAR APPARIEMENT ........... 115
3.1

SYNTHESE DE L’HEPTAMETHINE............................................................................................ 115

3.2

PROPRIETES D’OPTIQUE LINEAIRE EN SOLVANTS APOLAIRE ET DISSOCIANT .......................... 116

VERS UNE NOUVELLE FORME BIS-DIPOLE : SUBSTITUTION CENTRALE

D’HEPTAMETHINES ..................................................................................................................................... 119

5

6

4.1

OBSERVATIONS PRELIMINAIRES ............................................................................................ 119

4.2

SYNTHESE D’HEPTAMETHINES SUBSTITUEES EN POSITION CENTRALE ................................... 120

4.3

PROPRIETES D’ABSORPTION LINEAIRE ................................................................................... 125

4.4

MODELE ET INVESTIGATION THEORIQUE ............................................................................... 127

4.5

SOLVATOCHROMIE ................................................................................................................ 129

4.6

PREUVES DE CONCEPT D’UNE STRUCTURE BIS-DIPOLAIRE ..................................................... 131

DU BIS-DIPOLE A LA CYANINE : EXEMPLES D’EQUILIBRES .................................... 135
5.1

PROTONATION DE KETO-HEPTAMETHINE ............................................................................... 135

5.2

INFLUENCE DE LA TEMPERATURE SUR LES AMINO-HEPTAMETHINES ..................................... 136

BILAN .......................................................................................................................................... 139

CHAPITRE 4 : HEPTAMETHINES POUR LA MICROSCOPIE DE FLUORESCENCE
EXCITEE A DEUX PHOTONS ...................................................................................................................... 141
1

INTRODUCTION ....................................................................................................................... 142
1.1

GENERALITES SUR LA MICROSCOPIE DE FLUORESCENCE EN BIOLOGIE .................................. 142

1.2

EXEMPLES DE FLUOROPHORES ORGANIQUES POUR LA MICROSCOPIE A DEUX PHOTONS DANS LE

PROCHE INFRAROUGE ......................................................................................................................................

2

145

1.3

FLUORESCENCE DES HEPTAMETHINES : SELECTION DES CANDIDATS ..................................... 148

1.4

LES DERIVES KETO-HEPTAMETHINES ..................................................................................... 150

KETO-HEPTAMETHINES POUR L’IMAGERIE NIR VERS NIR .................................... 151
2.1

SYNTHESE DE NOUVELLES STRUCTURES KETO-HEPTAMETHINES ........................................... 151

2.1.1

Composés lipophiles ........................................................................................................ 151

2.1.2

Composés hydrophiles ..................................................................................................... 154

2.2

ETUDE SPECTROSCOPIQUE DES KETO-HEPTAMETHINES ......................................................... 156

2.2.1

Absorption et émission ..................................................................................................... 156

2.2.2

Influence de la liaison hydrogène sur les propriétés optiques ......................................... 160

2.2.3

Comportement spectroscopique en fonction du pH ......................................................... 162

2.2.4

Absorption à deux photons ............................................................................................... 163

2.2.5

Bilan ................................................................................................................................. 164

3