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\

FACULTE
m-2 MEDECINE
UNH/ERS>4TE PARKS-ES? CRQTFJL

UNIVERSIT}; PARIS-EST CRETEIL

ANNEE UNIVERSITAIRE 2012 - 2013

PQAQQEQS
ECUE

DUREE

1 :

:

'

CHIMIE ET CLASSES THERAPEUTIQUES.

0 h 30

E.

**********
CETTE EPREUVE COMPREND

10

Q.C.M

:

:

Répondre Sur la grille de réponses au feutre noir
CE CAHIER COMPREND 5 PAGES

S’IL

EST INCOMPLET,

VEUILLEZLE SIGNALER DES LE DEBUT DE L’EPREUVE

AU SURVEILLANT.

'

AUCUNE RECLAMATION NE SERA ADMISE PAR LA SUITE.

-1-

QCM

1 :

Synthése de la dixyrazine

(1 ou

:

plusieurs bonnes réponses)

(\N/\/o\/\0H

cu,

N
H

KID

NaH

'\)\/°'

\/1

Bl

(Ffie) M

W

péaction 1

réaction _1_

, X dixyrazine
réaction _3_

.11

Le
Le
Le
La
La

composé 1 est un sel nucléophile.
composé
est un dérivé bromé de formule brute C16H16BrNS.
composé
posséde un atome de carbone asymétrique.
dixyrazine 1 possede une fonction alcool primaire.
réaction § fait intervenir un carbocation primaire stabilisé.

QCM 2 : Synthése de la dyclonine

:

(1

ou plusieurs bonnes réponses)

°
CH3

|-|3c’\/‘Q

*

________,

x

d yclomne
'

.

réaction 1

A

E

M

Ll

A

HJLH

*

La réaction 1 est une cétolisation mettant en jeu un aldéhyde, une cétone et une amine

secondaire.
La réaction 1, qui est effectuée en milieu acide, passe par un intermédiaire de type énolate.
La dyclonine X est un amino-aldéhyde.
La dyclonine a pour formule brute C18H27NO2.
En milieu acide, 1J_ réagit sous sa forme énol.
_)_§

QCM 3 : Synthése de la sofalcone

: (1

0 0
/j/u\
+J\/\
,

-

ou plusieurs bonnes réponses)

O

/®/LLH ____1_,
réaction1 KOH

y_V

sofalcone

reactiong chauffage

O
Q

M

La sofalcone E est un accepteur de Michael.
La réaction 1 est une aldolisation croisée suivie d’une crotonisation (réaction Z).
La sofalcone LV a pour, formule brute C29H36O7.
La molecule 1 joue le r6le de l’électrophile dans la réaction 1.
KOH est une base qui transforme _L1 en énolate trés électrophile.
Y

_g_

+

H z(

QCM 4 : Soit la reaction suivante, utilisée lors de la synthese de la paroxétine

\\

plusieurs bonnes reponses)

F

Uh

ou

: (1

L

base

COZCZH5

CQZCZH5

+

reaction 1

H

.-'

M

Ll.

La base sert a deprotoner y_ dans la reaction 1.
Q est un accepteur de Michael.
E possede un seul atome de carbone asymetrique.
LV possede une fonction amide.
E a pour formule brute C16H18FNO4.

QCM 5 : Question relative a la chimie des phenols

:

(1 ou

plusieurs bonnes réponses)
O

on

ED/COZH

oJ\

@/COZH

acetylation

aside salicylique

acide acetylsalicylique

'

L’acide salicylique est egalement connu sous le nom d’aspirine.
La fonction acide carboxylique de l’acide salicylique est plus acide que sa fonction phenol
L‘acide salicylique peut etre acetyle par l’acide acétique.
Les phenols sont des reducteurs.
Les phenols sont solubles dans l’eau en milieu basique.

QCM 6 : Question relative a la chimie des quinones

l

/

(1

ou plusieurs bonnes réponses)

Q

HQ

reactionl

O
+

O

——-—>-

O

y

equilibre
Cét°'é"°|lQUe
<__

'

ii
u

:

IO

i

it

w

La reaction 1 est une reaction de Diels-Alder.
Au cours de la reaction 1, la molecule Q est le diénophile.
Le mecanisme de la reaction 1 implique des intermediaires cationiques.
La molecule Z peut etre oxydee en para-quinone.
La molecule 1 est un accepteur de Michael.

-3_

x

OH

QCM 7 : Question relative a la chimie des composés 1,3-dicarbonylés
bonnes réponses)

(1 ou

:

plusieurs

\/1%
Q

(a)\

/

b

O

__________ _.

( )

base

+

base

reaction g

reaction 1

O

O

O

V

U

A

-X

W

Y

.

Sur la molécule Q, les protons portés par le carbone (b) sont plus acides que les protons
portés par le carbone (a).
La molécule Q est en équilibre avec une forme énol.
La molécule 1 est le méthanol.
La molécule § est un accepteur de Michael.
La réaction Q correspond a une addition-1,4 suivie d’une aldolisation.

QCM 8 : Comparaison des réactivités entre les dérivés soufrés et les dérivés oxygénés
ou plusieurs bonnes réponses)

:

(1
»

ct“ U“
thiophénol

phénol

La liaison S-H est plus longue que la liaison O-H.
Le phenol est plus acide que le thiophénol.
Le phénol est moins nucléophile que le thiophénol.
Le phénate est plus nucléofuge que le thiophénate.
Le thiophénol s'oxyde aisément en diphényldisulfure.

QCM 9 : Réactivités des thioesters (ou thiolesters)

O

HQCW/U\OH

addition de
Michael

O

:

H3Cj/kOH

(1

ou plusieurs bonnes réponses)

O

QOZH

H39]/U\

SH

HS

S

H3C/£0

A.
B.
C.
D.
E.

Hac/go

captopril

Les thioesters s'hydrolysent aisément en conditions basiques pour libérer une fonction thiol.
Les thioesters sont plus conjugués que leurs analogues oxygénés.
Au sein des thioesters, le recouvrement latéral entre les orbitales atomiques 3p de l'atome
soufre et 2p de l'atome de carbone du carbonyle est trés efcace.
Les thiols et thioesters nucléophiles s'additionnent facilement sur les alcénes électrophiles
par addition-1,4.
L'introduction de fonction thiol a partir de thioesters est une méthode biomimétique inspirée
de la réactivité du coenzyme A (HS-CoA) comme agent de transfert de groupements acyle
(RCO-).

-4-

QCM 10 : Les sulfoxydes

:

(1

ou plusieurs bonnes réponses)

ll

Soit |'oméprazo|e dont Pénantiomére S, nommé ésoméprazole, est l‘énantiomére actif.

H3CO

~

H
N

,/O

/>~s

N

oméprazole

A

OCH3
H30

OCH3

Les orbitales d de |‘atome de soufre empéchent |‘expansion de sa couche de valence pour
s’adapter é plus d’électrons que ceux permis par la régle de |'octet.
L'atome de soufre de Foméprazole est asymétrique.
L'atome de soufre de Poméprazole est dans un état d'oxydation de degré VI (S‘”).
Les sulfoxydes chiraux peuvent étre préparés par oxydation asymétrique de sulfure.
Les sulfures sont oxydés en sulfoxydes par les peracides et les hydroperoxydes.

-5-


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