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Composés1,3 dicarbonylés Dr Laurent Evanno (correction) .pdf



Nom original: Composés1,3-dicarbonylés Dr Laurent Evanno (correction).pdf
Titre: Microsoft Word - Chapitre 1 lev exos corrigés.doc
Auteur: Laurent

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1

Chimie bio-organique des phénols, notion de
polyphénols

Application 1 :
Parmi les molécules suivantes, lesquelles possèdent une fonction phénol ?

Réponses A, B, D et E.

Application 2 :
En vous aidant du mécanisme d’hydrolyse d’un halogénure d’aryle, expliquez la formation des dioxines à partir des
ortho-chlorophénols à haute température. Proposez un mécanisme.

Application 3 : réponses en rouge
- Quel est le pKa du phénol ? A : 5 ; B : 10 ; C : 25
- Est-il possible de déprotoner le phénol avec une solution aqueuse de soude à pH = 13 ? oui / non
- Pourquoi ?
A : Le pKa est inférieur à 14 donc c’est possible en solution aqueuse
B : Le pKa est supérieur à 14 donc ce n’est possible en solution aqueuse
Š Dans une ampoule à décanter contenant un solvant organique et une solution aqueuse de soude à pH = 13
on introduit du phénol.
- Le phénol est ? A : sous forme neutre ; B : sous forme ionique (phénate)
- Le phénol est ? A : soluble dans la phase organique ; B : soluble dans la phase aqueuse
Š Dans une ampoule à décanter contenant un solvant organique et une solution aqueuse d’acide
chlorhydrique à pH = 4 on introduit du phénol.
- Le phénol est ? A : sous forme neutre ; B : sous forme ionique (phénate)
- Le phénol est ? A : soluble dans la phase organique ; B : soluble dans la phase aqueuse

2

Chimie des composés 1,3-dicarbonylés

Application 1 :
Proposez une synthèse de l’acide 2-méthylhexanoïque en utilisant une synthèse malonique.

Application 2 :
Quel est le produit d’aldolisation de la cyclohexanone sur le pentanal ?

Application 3 :
Proposez un mécanisme pour la réaction suivante :

2- Composés 1,3-dicarbonylés

PAES – 2012-2013

2

Application 4 :
Complétez la séquence réactionnelle suivante :

Application 5 :
Expliquez la transformation suivante, faites intervenir une double réaction de Knœvenagel puis une double réaction
de Michael :

2- Composés 1,3-dicarbonylés

PAES – 2012-2013

3

Application 6 :
Proposez une synthèse de la valine.

Application 7 :
Proposez une synthèse du phénobarbital à partir du substrat qui vous est donné.

O

EtO2C

CO2Et

Br
base

H2N

NH2

EtO

OEt

O

O

O
HN
O

NH
O

1- Phénols et polyphénols

PAES – 2012-2013

2

Application 4 :
- Attribuez les trois valeurs de pKa suivante au bon produit A : 6,21 ; B : 9,14 ; C : 8,09

OH

OH

OH
Cl

Cl
pKa = 9,14

Cl

Cl

Cl
pKa = 8,09

Cl
pKa = 6,21

- La variation du pKa est due ? A : à l’effet inductif du chlore ; B : à l’effet mésomère du chlore

Application 5 :
- Quel est le produit de la réaction suivante ? Produit B

O
MeO

OH
en excès

OH

HO

MeO
AcO

MeO

OAc

HO

A

OAc
B

- Quel est le produit de la réaction suivante ? Produit A

Application 6 :
- Proposer une synthèse du bisphénol A en plusieurs étapes en utilisant le cumène comme seul réactif organique.
Vous pouvez utiliser tous les réactifs minéraux dont vous avez besoin.

1 oxydation du cumène en présence d’oxygène :

2 décomposition en milieu acide :

Me
O

Me

milieu acide : H2SO4
pression, ~60 °C

OH
+

O H

hydroperoxyde
de cumène

phénol

Me

Me
O

acétone

pas de perte de matière

1- Phénols et polyphénols

PAES – 2012-2013

3 substitutions électrophiles:

Application 7 :
Quels sont les produits des réactions suivantes ?

O
+

O
O

Pas de réaction possible !

3


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