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Pr. S. SEBTI

SMC

S5

Cours de Chimie Organique

Réactions organiques
1

Carbènes
Intermédiare neutre

Stabilité

Carbènes stabilisés par effet mésomère

2

Pr. S. Sebti

Carbènes
Les carbènes peuvent avoir deux états :
Etats singulet (carbone hybridé SP2)
Propriétés d’un carbanion et d’un carbocation

Etats triplet (carbone hybridé SP)

..
. .

Propriétés d’un biradical

3

Pr. S. Sebti

Préparation des carbènes
-

-

Il faut utiliser une base plus forte pour préparer CHX
BuLi est une base plus forte que tBONa
4

Pr. S. Sebti

Préparation des carbènes
CH2 peut être préparé à partir du diazométhane CH2N2

-

-

-

-

5

Pr. S. Sebti

Synthèse du diazométhane CH2N2

A partir de la N-méthyl-N-nitrosourée
-

-

-

-

Diazométhane

A partir de la N-méthyl-N-nitrosoparatoluène sulfonamide
+

6

Pr. S. Sebti

Synthèse d’Arndt-Eistert
1)
2)
3)
Mécanisme
-

-

Transposition de Wolff
Cétène

7

Pr. S. Sebti

Carbanions
-

-

-

au moins un radical
élecro-attracteur

 Un carbanion est obtenu facilement s’il est stabilisé
surtout par effet mésomère
 Classement des groupement électro-attracteurs qui
stabilisent les carbanions

-NO2 > -COR > -CN > -CO2R
 Les bases utilisées doivent être peu nucléophiles pour
ne pas attaquer les groupements électro-attracteurs
PhLi > NaNH2 > tBuONa > EtONa > MeONa > NaOH
8

Pr. S. Sebti

Exemple de préparation des carbanions
 Base : EtONa
 Carbanions
-

-

 Base : NaNH2

-

ou

tBuONa

 Carbanions
-

-

-

9

-

Pr. S. Sebti

Réactivité des carbanions
 SN

-

+

 Addition (ex C = O et C = N)
-

 Addition suivie d’Elimination
-

Z = X ou OR'

10

Pr. S. Sebti

Réactivité des carbanions
 Addition aux doubles liaisons activées par C=O, CN, NO2
1,4-addition (addition de Michael)

4
-

3
2

1 1,4-add

prototropie
éq céto-énolique

11

Pr. S. Sebti

Réactivité des carbanions
 Synthèse des acétyléniques

-

 Synthèse des nitrile
-

12

Pr. S. Sebti

Condensation de Claisen des esters
-

1)
2)

2

Mécanisme
-

-

Acétylacétate d'éthyle
13

Pr. S. Sebti

Condensation de Dickmann
Condensation intramoléculaire de Claisen des esters

1)
2)

-

Le mécanisme est identique à celui de la condensation
de Claisen des esters

14

Pr. S. Sebti

Réaction de Claisen d’un esters avec un aldéhyde
Réaction entre un ester portant un hydrogène en position α et un
aldéhyde aromatique . Le carbonyle de l’aldéhyde est beaucoup plus
réactif que celui de l’ester.

Exemple

Benzaldéhyde

Acétate d'éthyle

Cinnamate d'éthyle
15

Pr. S. Sebti

Synthèse malonique
-

-

-

-

Malonate d'éthyle

-

-

16

Pr. S. Sebti

Synthèse acétylacétique

Acétylacétate d'éthyle
-

-

-

-

Acétylacétate d'éthyle

17

Pr. S. Sebti

Condensation de Stobbe
1)
2)

-

-

-

-

-

18

Pr. S. Sebti

Réaction de Darzens

Ester glycidique

Mécanisme
-

-

-

Ester glycidique

Exemple d’utilisation des esters glycidiques

19

énol

Pr. S. Sebti

Condensation de Thorpe
Condensation des nitriles

-

2

Condensation de Thorpe - Ziegler
Condensation des nitriles intramoléculaire
-

20

Pr. S. Sebti

Pr. S. SEBTI

SMC

S5

Cours de Chimie Organique

Réactions organiques
21

Fin


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