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résumé2 .pdf



Nom original: résumé2.pdf
Titre: résumé2
Auteur: TPM

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Isomérie géométrique :
Double liaison ou cycle
Deux groupements différents sur le même carbone
La nomenclature : Cis, Trans ou E,Z
La nomenclature Cis et Trans est utilisée lorsque les deux carbones lié avec une double liaison ou un
cycle comporte un hydrogène chacun
A

B
C

A

C

H
C

H

H

H

C

H

B

Cis (Z)

H

A

B

Trans (E)

Cis (Z)

Avec : A égale ou différent de B
Sinon on utilise la nomenclature Z et E
A

B
C

C

C

A
ou

D

B
C

C

C
H

Avec A différent de C et B différent de D
On utilise la nomenclature établie par Cahn, Ingold et Prelog entre A et C et entre B et D
Si les substituants prioritaire se trouvent sur le même coté alors la configuration est Z Sinon c’est E
Isomérie optique :
Carbone asymétrique : hybridé SP3 et les quatre substituants sont différents
Configuration absolue :
On utilise la nomenclature établie par Cahn, Ingold et Prelog : Les 4 substituants d'un atome
asymétrique, sont classés dans un ordre de priorité décroissante.
Un observateur dont l'œil est du côté de l'atome de carbone, regarde dans la direction de la liaison
C- 4 entre cet atome de carbone et le groupe classé dernier dans l'ordre des priorités. Deux situations
peuvent alors se présenter :

Les substituants défilent par priorité décroissante dans
le sens des aiguilles d'une montre. La configuration
absolue est R (rectus).

Les substituants défilent par priorité décroissante dans
le sens inverse des aiguilles d'une montre. La
configuration absolue est S (sinister).

Si vous ne pouvez pas imaginer la molécule dans l’espace, une astuce très simple a utilisée pour
trouver la configuration
-

Si le 4 se trouve en arrière : passer de 1 à 3 et trouver la configuration

-

Si le 4 se trouve en avant :

Passer de 1 à 3 et la configuration exacte c’est l’inverse de la configuration trouvée
-

Si le 4 se trouve dans le plan :

Permuter le 4 avec celui qui se trouve en arrière
Passer de 1 à 3 et la configuration exacte est l’inverse de la configuration trouvée

4
1

2
S
R

S

3
3

2
4

3
1
3

1 2
1

2

=> R

1

2

Permuter 2 et 4

4
3 R => S

2
1

3

R

=>

S

Si on vous donne la nomenclature d’un composé ou bien une formule semi développée et en vous
demande de représenter la molécule selon CRAM, Newman, Fisher sans condition (çvd sans une
configuration absolue donnée), la façon la plus simple est la suivante :
1
1 est le carbone le plus oxydé
Avec :
1
CRAM
2
3
1

Newman

3

2
3

2

Newman
Fisher

Fisher
La notion du carbone le plus oxydé est utilisé seulement et obligatoirement pour la représentation
Fisher, par contre pour Newman et CRAM vous le mettez ou vous voulez à condition que la
configuration absolue reste la même pour les trois représentations.
Pour Fisher le carbone le plus oxydé est en haut et la chaine la plus longue est mise verticalement
Si la molécule na pas un carbone oxydé a l’extrémité, vous représenter Fisher en mettant le carbone
numéro 1 dans la nomenclature en haut.
Pour les trois représentations on ne représente que les carbones asymétriques
Exemple :
Acide 3-chloro-2-hydroxy pentanoique
CH3 CH2 CHCl CHOH COOH
COOH

COOH

CH2CH3

H
H

COOH
CH2CH3

OH

Cl

H
H

H

Cl

OH

H

Cl

OH

CH2CH3

Pour trouver la configuration absolue suivant la représentation Fisher vous devez savoir que la
représentation spatiale Fisher est la suivante :

COOH

H

OH

H

Cl

CH2CH3

Deux carbones asymétriques
Pour C2 :

3

COOH

S

4 H

R

OH

2

Pour C3

R

2

R

4 H

Cl

CH2CH3
La configuration absolue de la molécule :

H

3

COOH
S

OH

R
H

Cl

CH2CH3

1

1

Si on vous donne l’une des représentations et on vous demande de donner les deux autres
représentations dans ce cas on vous a obligé de respecter la configuration absolue donnée
Exemple :
Cl
COOH

H

OH
H

CH2CH3

La première étape c’est de trouver la configuration absolue de cette molécule
Ensuite regardant la molécule dans la direction de la liaison C- C pour trouver Newman:
Cl
H

COOH
R

R

OH
H

CH2CH3

Newman :
Cl
H

COOH

H

CH2CH3
OH

Et enfin la représentation Fisher :
On sait que la chaine la plus longue est mise verticalement et le carbone le plus oxydé est en haut
Pour les quatre autres substituant vous vous arranger de tel sorte d’avoir la configuration absolue de
la molécule donnée on se référant sur la représentation spatiale de Fisher.
COOH
R

OH

R

H

H

Cl

CH2CH3
Exemple 2 :
CH3 CHOH CHNH2 CH2CH3
3-amino pentan-2-ol

CH3

CH3
CH3

H

CH2CH3

CH2CH3

S

OH

R
S
H
H

NH2

OH

H
H

NH2

H

R

NH2

OH
CH2CH3

Molécule chirale (optiquement active) et achirale (optiquement inactive):
Molécule chiral : pouvoir de dévier une lumière polarisée, contrairement a une molécule achiral
Dans quel cas la molécule est chirale ?
Carbone(s) asymétrique(s) + absence d’un miroir dans la molécule.

Pour une nomenclature ou bien une formule semi développé on ne peut pas dire que la molécule est
chirale ou non puisque on peut la représenter de tel sorte à ne pas avoir un miroir dans la molécule
C’est l’une des stéréo-isomères qui est achirale
Exemple :
But-2,3-diol
CH3 CHOH CHOH CH3

CH3

CH3

R
OH

R

H

S
H

H

OH

OH

OH

S

CH3

H

CH3

Chirale

Chirale

CH3

CH3

S
H

R
OH

OH

H

=
R

H

CH3

OH

Miroir

S

OH

H

CH3

Achirale
Ces deux configurations sont identiques alors le nombre de stéréo-isomère est 3

- Si l’un des stéréoisomère présente un
miroir alors le nombre
de stéréo-isomère : 2n -1
- sinon : 2n
n : nombre de carbone
asymétrique

Pourquoi cette représentation de la molécule est achirale ?
L’angle de déviation de la lumière par une molécule chiral dépend de ces substituants
Dans cette représentation deux carbones asymétriques avec les même substituants mais de
configuration absolue différente ; si le carbone de configuration S dévie la lumière d’un angle alpha
vers la droite alors le deuxième carbone de configuration R dévie la lumière avec le même angle
alpha (puisque les même substituants) mais vers la gauche => la résultante est nulle
C’est quoi un mélange racémique ?
Même en absence d’un miroir ça peut qu’une solution est achirale
Deux énantiomères avec la même concentration : le mélange est optiquement inactif ; on parle d’un
mélange racémique.
Deux énantiomères : deux molécules ou l’une est l’image de l’autre par rapport à un miroir vertical
COOH

COOH

R

S

H

OH

S

NH2

HO

H

CH3
1

H

R

H

CH3

Miroir

2
COOH

COOH

S

R
H

R

H

OH

HO

NH2

NH2

H

S

H

CH3

CH3
3

NH2

Miroir

4

(1 et 2), (3 et 4) : des énantiomères, (1 et 4), (2 et 3), (1 et 3), (2 et 4) : des dia stéréo-isoméries

Chimed


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