Correction Spé Pharma Chimie du médicament .pdf



Nom original: Correction Spé Pharma Chimie du médicament.pdf
Auteur: Emmanuel Marez

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Ce document a été réalisé par le BDE PACES Puissance Carré de la Faculté de Médecine de Lille
(Université de Lille 2 – Droit et Santé)

Correction de l'épreuve de spécialité pharmacie (Mai 2015)
Chimie du médicament
1) D

6) C

11) A

16) B

21) D

2) C

7) C

12) B

17) D

22) B, C, D, E 27)

3) C

8) A

13) E

18) A

23) B, D, E

28)

4) D

9) A

14) D

19) B

24) A, B, E

29) A, E

5) B

10) D

15) E

20) C

25) A, C

30) A, C

Question n°1 : D (réponse 2, 4, 5)
1 : la liaison est ionique
3 : l'atome d'oxygène est plus électronégatif que le soufre
Question n°2 : C
Question n°3 : C
Question n°4 : D
on choisit le carbocation le plus stable

Question n°5 : B
Peracide + alcène = époxyde anti (anti car le butène est anti)

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26) B, D

Question n°6: C

Question n°7 : C
SN1 sur le carbone asymétrique, donc on obtient un mélange racémique, donc la 2 et la 3 sont
fausses
Question n°8 : A
5 : fausse car il y a plusieurs carbones asymétriques
Question n°9 : A
Car le brome va attaquer le carbone le plus substitué

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Question n°10 : D

Question n°11 : A
les groupes donneurs (1, 2, 4) sont activants et orientent en ortho/para
Question n°12 : B
un groupement activant réagira plus facilement que le benzène (le fluor est quant à lui désactivant)
Question n°13 : E
La 4 est fausse car les organes cadmiens ne réagissent ni avec les esters, ni avec les cétones.
Question n°14 : D
les groupements O en position D attirent plus, le carbone sera donc plus déficitaires que le Carbone
en B. De même, l'encombrement est moindre.

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Question n°15 : E
comme on a une base, il va y avoir une déprotonation, et le site E permettra une délocalisation des
charges, donc une meilleure stabilité.
Question n°16 : B

Question n°17 : D
1: tout les carbones ne sont pas hybridés sp2
3: la charge négative du carbone participent à l'aromaticité, et nous avons donc 8 électrons dans le
cycle
5: il n'y a que 4 électrons dans le cycle
Question n°18 : A

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Question n°19 : B

Question n°20 : C
on se trouve en température modéré, avec un alcool secondaire, ce qui entraîne la formation d'un
éther
Question n°21 : D
A, B et E sont fausses car il n'y a pas de configuration de leurs noms, et C est fausse, les deux gros
substituants sont du même coté
Question n°22 : B, C, D, E
A : la réaction peut être covalente dans de rares cas
Question n°23 : B, D, E
A : peut être administré par voie orale ou intraveineuse
C : en métabolite inactif

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Question n°24 : A, B, E
T(1/2)= ln 2 / k = 0,7 / 6,9 . 10^-3 = 100 min = 1h40
C) Une élimination à 75% correspond à 2*t(1/2) c'est à dire 3h20
D) 95% correspond à une valeur entre 4 * t(1/2) et 5*t(1/2) c'est à dire 400 et 500min c'est à dire
entre 6h40 et 8h20
Question n°25 : AC
B : Réaction d'ordre 1 donc t(1/4) ne dépend pas de la concentration initiale
D : t(3/4) = 3/2 * t(1/2) = ¾ * ln 2/k = 3ln 2 / 4k
E : réaction d'ordre 2 donc t(3/4) = 3/2 * t1/2 = 3/2 (1/ (k[A]o))= 3/(2k[A]o)
Question n°26 : B, D,
A : énergie MINIMALE
C : l’énergie d'activation dépend de la température
E : enthalpie libre
Question n°27 :
Question n°28 :
Question n°29 : A, E
B : l'artémisinine est un sesquiterpène
C : deux unités isoprènes
D : la vincamine est un alcaloïde
Question n°30 : A, C
B : origine animale minérale et végétale
C : (attention ambiguïté, ce n'est pas une méthode spécifique)
D : 1 à 2%
E : faux, bon sens

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