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AA planches 2015 .pdf



Nom original: AA planches 2015.pdf
Titre: AA planches 2014.pdf
Auteur: Marc

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Des acides aminés aux
protéines

Généralités
Acides aminés
Peptides
Protéines


Protides

Généralités
Composant majoritaire organismes vivants
Nombreuses fonctions : structure,
métabolisme, stockage, transport…
Protéines = polymères non ramifiés
Grande diversité


ex 50 aa = > 2050 combinaisons possibles
~100.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.
000.000.000.000.000.000.000.000.000.000.000

+ modifications « post-traductionnelles »
M. Denis - PACES 2015

1

Acides aminés

1.
2.
3.
4.

Définition
Classification
Propriétés
Aspects biologiques

1. Définition
fonction acide + fonction amine sur carbone α

Fonct° amine Fonct° acide
H2N—
H2N — Cα— COOH
Acide α aminé
M. Denis - PACES 2015

—COOH
H2N — Cβ — Cα— COOH
Acide non α aminé
2

1. Définition
fonction acide + fonction amine sur carbone α
Exception : Proline !
Carbone α
H
H2N — C — COOH

Chaîne
latérale

COOH

R
Cycle pyrrolidine (tétrahydropyrrole)

2. Classification


Acides α aminés
présents dans les peptides et les protéines
(standards -20- ou modifiés) = protéinogènes
– absents des peptides et des protéines
(ex ornithine, citrulline)




Acides non α aminés
-

non protéinogènes
(ex β-alanine, GABA, taurine…)

M. Denis - PACES 2015

3

Acides aminés fondamentaux
Carbone α
H
H2N — C — COOH

Chaîne
latérale

R

NON POLAIRE

N = 20
classés selon le
caractère de la chaîne
latérale

POLAIRE

9 acides aminés dont la
chaîne latérale est
hydrocarbonée
→ caractère hydrophobe

11 acides aminés dont la
chaîne latérale comporte
un groupement fonctionnel
→ caractère hydrophile

CHAINE LATERALE
non polaire

polaire

Chaîne hydrocarbonée :
aa
Gly, Ala, Val, Leu, Ileu
Présence d’un atome S :
Met

5

Basique (fn amine N+) :
Lys, His, Arg

1 aa

Acide (fn carboxylique COO-) :: 2 aa
Asp, Glu

Cycle :
Phe, Trp
Cas particulier :
Pro

M. Denis - PACES 2015

3 aa

3 aa

2 aa

Hydroxyle (-OH) :
alcool : 2 aa Ser, Thr
phénol : 1 aa Tyr

1 aa

Fonction thiol (-SH) :
Cys

1 aa

Fonction amide (-CONH2) :
Gln, Asn

2 aa

4

Formules
des
acides
aminés

non polaires cycliques

basiques

acides

Acides aminés à chaîne latérale
non polaire

M. Denis - PACES 2015

5

Acides aminés à chaîne latérale
non polaire cyclique

Noyau indole

Acides aminés à chaîne latérale
polaire non chargée à pH 7

M. Denis - PACES 2015

6

Acides aminés à chaîne latérale
polaire chargée à pH 7
Chaîne latérale basique
Chaîne latérale acide

+

H

Gpt guanidine

Gpt imidazole

ABREVIATIONS
Rendre compte de façon simple et
compacte de la séquence d’une chaîne
polypeptidique
Aminoacide

Abréviation
à trois lettres

Symbole
à une lettre

Alanine

Ala

A

Arginine

Arg

R

Asparagine

Asn

N

Acide aspartique

Asp

D

Cystéine

Cys

C

M. Denis - PACES 2015



7

Rendre compte de façon simple et
compacte de l’altération
altération d’une chaîne
polypeptidique
Hémochromatose: Protéine HFE
p.C282Y

Mélanome: oncogène B-RAF
p.V600E
Mucoviscidose: gène CFTR
« Cystic Fibrosis Transmembrane conductance
Regulator », Canal Chlore
p.F508del

3. Propriétés des acides aminés
A. Stéréoisomérie
B. Propriétés spectrales
C. Ionisation
A. Fonctions NH2 et COOH
B. Chaîne latérale

D. Propriétés chimiques
A. Fonctions NH2 et COOH
B. Chaîne latérale
M. Denis - PACES 2015

8

A. Stéréoisomérie


Carbone α asymétrique
19 acides aminés sur les 20 (exception Gly)
Si R ≠ de H, le Cα est asymétrique

COOH

COOH

H2 N — C — H

H — C — NH2
R

R
Série D



1 C asymétrique énantiomérie
2 C asymétriques diastéréoisomérie

Série L

Isoleucine
Thréonine

Acides aminés ayant 2 carbones asymétriques

*
*

M. Denis - PACES 2015

*
*

9

A. Stéréoisomérie


Carbone α asymétrique
19 acides aminés sur les 20 (exception Gly)

Acides aminés
naturels tous L

B. Propriétés spectrales
Acides aminés à cycle benzénique => absorption UV

M. Denis - PACES 2015

10

C. Ionisation

H

pH 7,0

H2N — C — COOH

Chaîne
latérale

R

H

+H N — C — COO3

Ionisation

R Composé

amphotère

+

Forme générale
AH + H2O

Acide

Base
KA

A- + H3O+

pH = pKA + log ([A-] / [AH])
Henderson-Hasselbalch

Plus un acide est fort,
fort
plus il est dissocié,
plus son KA est élevé,
plus son pKA est faible
M. Denis - PACES 2015

11

pH = pKA + log ([A-] / [AH])

pKA

pH
Augmentation de [A-]

Augmentation de [AH]
50% de AH
50% de A-

pKA = - log KA = pH de demi dissociation

acides aminés
COO−
R — CH
R —chargées
CH
différentes formes
+
+
NH3électrique
100%
charge
globale NH3

COO−

Application
aux
COOH

FORME
POSITIVE
50%

R — CH
NH2

FORME
ZWITTERIONIQUE

FORME
NEGATIVE

pK α COOH

pK α NH2

~10

~2
pK1

pHi

pK2

pH

FORME MOLECULAIRE MAJORITAIRE
FORME
POSITIVE

FORME
NEUTRE
ZWITTERIONIQUE

FORME
NEGATIVE

CHARGE ELECTRIQUE GLOBALE
pH < pHi
pH > pHi
CHARGE
CHARGE NEGATIVE
CHARGE POSITIVE
NULLE
AUGMENTE
AUGMENTE

Formes moléculaires - charge globale

M. Denis - PACES 2015

12

Formes moléculaires – chaîne latérale ionisable
(ex Asp)
pKCOOH = 1,9

pKR = 3,6

pKNH2 = 9,6

Formes moléculaires – chaîne latérale ionisable
(ex Arg)
pKCOOH = 2,2

M. Denis - PACES 2015

pKNH2 = 9,0

pKR = 12,5

13

Acide amine

pK1

pK2

Alanine
Asparagine
Glutamine
Glycine
Isoleucine
Leucine
Méthionine
Phénylalanine
Proline
Sérine
Thréonine
Tryptophane
Valine
Tyrosine
Acide aspartique
Acide glutamique
Cystéine
Lysine
Arginine
Histidine

2,34
2,00
2,17
2,34
2,40
2,36
2,30
1,80
2,00
2,20
2,70
2,40
2,30
2,20
1,88
2,19
1,96
2,18
2,17
1,82

9,69
8,80
9,13
9,60
9,70
9,60
9,20
9,10
10,60
9,15
9,60
9,40
9,60
9,10
9,60
9,67
10,78
8,95
9,04
9,17

pKR

pI

10,07
3,65
4,25
8,20
10,53
12,48
6,00

6,01
5,40
5,65
5,97
6,05
5,98
5,75
5,45
6,30
5,67
6,15
5,90
5,95
5,65
2,76
3,22
5,08
9,74
10,76
7,58

D. Propriétés chimiques :
COOH et NH2


Amidification
– Formation d’une liaison amide entre acides aminés :
association de 2 acides aminés

Fonct° acide Fonct° amine
R

Liaison amide

R’

R

H2N—C—COOH
COOH + H2N
N—C—COOH
H
Acide aminé 1

M. Denis - PACES 2015

H
Acide aminé 2

R’

H2N—C—CO—NH—C—COOH
CO—NH
H2 O

H

Dipeptide

H

14

D. Propriétés chimiques :
COOH et NH2


Autres propriétés
Estérification



COOH

R

CH

CO
+ R' — OH

R

NH2

OR'

CH
NH2

H2 O

Décarboxylation



COOH
R

CH

R
NH2



CO2

CH2

NH2

amine primaire

Désamination (oxydative)
COOH
R

CH

COOH
R

NH2

C

COOH
R

C
O

NH

α cétoacide



Réactifs spécifiques

D. Propriétés chimiques :
chaînes latérales


Classification des chaînes latérales
– Pas de fonction
– Fonction
• polaire non ionisable
• ionisable acide
• ionisable basique



Interactions :
– ioniques
– Van der Waals

M. Denis - PACES 2015

- hydrogène
- transfert de charge
15



Modifications chimiques réversibles

esters

phosphorique ou sulfurique (Ser, Thr, Tyr)
COOH

kinase/phosphatase

H 2 O3 P

O

CH2

CH
NH2

phosphosérine

pont

disulfure (Cys)
COOH
COOH

2 HSH 2 C
cystéine

CH
NH2

oxydation
-2H
réduction
+2H

pont
disulfure





S

CH2

CH

NH2
COOH
S

CH2

cystine

CH
NH2

Modifications chimiques non réversibles

hydroxylation (Pro, Lys)
Ex : 3 hydroxyproline



méthylation (His, Lys)
Ex : N méthylhistidine



carboxylation (Glu)
Ex : γ-carboxyglutamate




M. Denis - PACES 2015

16

4. Aspects biologiques


Acides aminés indispensables : 8
Met-Leu-Val-Lys-Ile-Phe-Trp-Thr



Acides aminés semi-essentiels : 2 His-Arg

« Mets-le dans la valise, il fait trop d'histoires en Argentine »
« Mets-le dans la valise, il fait trop d'histoires d’argent »

Met-Leu-Val-Lys-Ile-Phe-Trp-His-Thr-Arg
« Hystérique, le très lyrique Tristan fait vachement
méditer Iseult, archi niaise »


Dérivés d’acides aminés

Aa non protéinogènes


β-alanine

COOH

x

H2N-CH2-CH2-COOH




γ-amino-butyrate (GABA)
COOH
H2N-CH2-CH2-CH2-COOH
Taurine

COOH
H2N-CH2-CH2-SO3H

M. Denis - PACES 2015

17

Aa non protéinogènes


Homocystéine COOH
H2N-CH-CH2-CH2-SH -CH3



Ornithine

COOH

NH

H2N-CH-CH2-CH2-CH2-NH2 C-NH2


Citrulline

COOH

O

H2N-CH-CH2-CH2-CH2-NH-C-NH2

Tryptophane Sérotonine (5 hydroxy-tryptamine)
HO
COOH 1. Trp hydroxylase
2. AA décarboxylase

NH 2

N

NH 2

N

Histidine Histamine
C H2

C H C OO H

CH2

CH2

NH2

NH2
N

NH

M. Denis - PACES 2015

N

NH
18

Tyrosine Hormones Thyroïdiennes T3 et T4
I

I
3'

HO

5'

3

O

5

CH2 CH COOH
NH2

I

CH2 CH COOH

T3 = triiodothyronine

NH2
HO

(Parahydroxyphenylalanine)
Tyrosine
I

I
3'

HO

5'

3

O

5

CH2 CH COOH
NH2

I

I

T4 = tétraiodothyronine
(thyroxine)

Tyrosine Adrénaline

M. Denis - PACES 2015

19


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