Peptides planches 2015 .pdf



Nom original: Peptides planches 2015.pdf
Auteur: Marc

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Peptides

1. 
2. 
3. 
4. 
5. 

Définition
Liaison peptidique
Nomenclature
Ionisation
Rôles biologiques - exemples

1. Définition
Condensation linéaire d’acides aminés
Acides α aminés
n < 100

P E P T I D E S
n < 20
oligopeptides
M. Denis - PACES 2015

n > 20
polypeptides
1

2. Liaison peptidique
Condensation de la fonction αCOOH d’un acide aminé
avec la fonction αNH2 d’un autre acide aminé
◊ formation d’une liaison amide
= liaison peptidique

Fonct° acide Fonct° amine
R

Liaison amide

R’

R

COOH + H2N
H2N—C—COOH
N—C—COOH
H
Acide aminé 1

H
Acide aminé 2

R’

H2N—C—CO—NH—C—COOH
CO—NH
H

H 2O

Dipeptide

H

Liaison stable, l’hydrolyse spontanée est quasiment nulle

!  Caractères

–  orientation

C

N
Carbone α
H N
H

O

H

C

C

N

Carbone α + 2

C

C

O

M. Denis - PACES 2015

Carbone α + 1

C
N

C
H

2

!  Caractères

–  orientation
–  coplanéité de Cα, C, O, N, H, et C α+1

plane
C
C

H

°°

C

N

+

C
C

O

C

H

C

N
C

O-

H
N
C

O

Formes limites d’écriture

Structure mésomère

!  Caractères

–  orientation
–  coplanéité de Cα, C, O, N, H, et C α+1
–  rotation des plans : angles Φ et Ψ
C

N
Carbone α
H N
H

C

M. Denis - PACES 2015

N

Carbone α + 2

C
Φ

O

O

H

C

C

C
N

C

ψ

Carbone α + 1

H

3

!  Caractères

–  orientation
–  coplanéité de Cα, C, O, N, H, et C α+1
–  rotation des plans : angles Φ et Ψ
–  disposition trans privilégiée

Carbone α
H N
H

O

H

C

C

N

Carbone α + 2

C

C

O

Carbone α + 1

C
N

C
H

3. Nomenclature
!  Nomenclature

des chaînes peptidiques

–  acides aminés de la chaîne peptidique = résidus
–  nom des résidus = nom des AA + suffixe -yl
(sauf AA dont le groupe α carboxylique est libre)
–  acides aminés numérotés de gauche à droite à
partir de l’extrémité N-terminale
–  acides aminés aux extrémités de la chaîne
•  N-terminal pour la fonction amine libre (α-NH2)
•  C-terminal pour la fonction carboxylique libre (α-COOH)

!  Types

de peptides

–  Linéaires mono ou polycaténaires
–  Cycliques

Exemple de peptide cyclique :
La gordonine
(Gordona hydrophobica)

4. Ionisation
!  Extrémités

N et C terminales (pratiquement
toujours présentes)
–  une fonction amine
–  une fonction acide carboxylique

!  Chaînes

latérales (selon la composition)

–  des fonctions « amine »
–  des fonctions acide carboxylique

COOH
+
N+

+
+

++
+

%
FORME
POSITIVE

COO-

+

+ N+ + +
+
+

COON

FORME
ZWITTERIONIQUE

FORME
NEGATIVE

pH
pHi
FORME MOLECULAIRE MAJORITAIRE
FORME
FORME
POSITIVE
NEGATIVE
FORME
ZWITTERIONIQUE
CHARGE ELECTRIQUE GLOBALE
pH < pHi
pH > pHi

CHARGE POSITIVE
AUGMENTE

CHARGE NEGATIVE
AUGMENTE

Ionisation des peptides

5. Rôles biologiques - exemples
!  Peptides

naturels

!  Peptides

médicaments

–  Hormones
–  Chimiokines & peptides de la réact°
inflammatoire
–  Neuropeptides
–  Facteurs de croissance
–  Origine naturelle ou synthétique

!  Autres

–  toxines...

Carnosine = β alanyl histidine

Aspartame = L-aspartyl-L-phénylalanine méthyl ester

Glutathion = γ glutamyl cysteinyl glycine

liaison ISOPEPTIDIQUE
ou PSEUDOPEPTIDIQUE

glutathion réduit G-SH
glutathion oxydé G-S-S-G

Thyrotropin-releasing hormone (TRH)
= (pyro)Glu-His-Pro-NH2

S

S

NH2

NH2

CYS

CYS

TYR

TYR

ILE

PHE

GLN

GLN

ASN

ASN

CYS

CYS

PRO

PRO

LEU

ARG

GLY

GLY

CO NH2

CO NH2

OCYTOCINE

VASOPRESSINE

S

Pont Disulfure
S

AA Cter: glycinamide
NH2-CH2-CO-NH2

Ex de polypeptides
LH/FSH-RH

GH-RH

TRH

Hypothalamus
CRH

RH: Releasing Hormone

GH-IF: Somatostatine 14AA

Ante-Hypophyse

LH/FSH

GH

TSH

Gonade

Cartilage
de Croissance

Thyroïde

187AA
2 chaînes - glycoprotéines

Post-Hypophyse

ACTH
Cortico-Surrénale
Synthèse de cortisol

39AA

Ocytocine

Vasopressine

Utérus

Rein

9AA

9AA

Apéline : séquence et maturation

INSULINE

N

Peptide signal
Peptide A
Peptide B
Peptide C
Pont S-S

C

65

86

1

30

Pré-proinsuline
Peptide C

N
1

C

65
71

86

85

72

19

Proinsuline

N
1

76
7

30

N

+
C

65
71

86

85

72
76
7

19

Insuline

C

30



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