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3 Cours glucides 2015 .pdf



Nom original: 3 Cours glucides 2015.pdf
Titre: Aucun titre de diapositive
Auteur: Faculté de Médecine

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LES GLUCIDES

Octobre 2015

Parmi les produits suivants,
lesquels contiennent des glucides ?

LES GLUCIDES

du grec, glyckis = doux, sucré
Synonymes = Sucres
= Hydrates de Carbone Cn (H2O)n

Cn H2nO n

Sucres simples (oses) + combinaisons (osides)
 Composés biologiques les + abondants sur terre :
cellulose, chitine

Rôles des glucides
Source d'énergie :
immédiate (glucose), de réserve (amidon, glycogène)

 Rôle structural
cellulose, chitine, ac. hyaluronique …

 Partie intégrante de la structure de certaines macromolécules
Ac nucléiques, coenzymes, antibiotiques...

 Rôle dans les signaux de reconnaissance cellulaire
glycanes des glycoprotéines et des glycolipides
déterminants antigéniques des bactéries ou des gr.
sanguins

Classification
. Oses simples
: Glucose, Galactose...
OSES
. Dérivés d'oses : Osamines, ac. uroniques
(monosaccharides)
. Oses complexes : Ac. neuraminique
. Holosides ( oses )
- Oligosides : saccharose, maltose... (n<10)
OSIDES
(polysaccharides)

- Polyosides :
homogènes : amidon...
hétérogènes : Ac. hyaluronique.

Hydrolyse

. Hérérosides ( oses + aglycone )
oses

- Hétérosides végétaux
- glycoprotéines, glycolipides
- nucléosides

Exemple 1

Classification
. Oses simples
: Glucose, Galactose...
OSES
. Dérivés d'oses : Osamines, ac. uroniques
(monosaccharides) . Oses complexes : Ac. neuraminique
. Holosides ( oses )
- Oligosides : saccharose, maltose... (n<10)
OSIDES
(polysaccharides)

- Polyosides :
homogènes : amidon...
hétérogènes : Ac. hyaluronique.

Hydrolyse

. Hérérosides ( oses + aglycone )
oses

- Hétérosides végétaux
- glycoprotéines, glycolipides
- nucléosides

Exemple 2

Classification
. Oses simples
: Glucose, Galactose...
OSES
. Dérivés d'oses : Osamines, ac. uroniques
(monosaccharides) . Oses complexes : Ac. neuraminique
. Holosides ( oses )
- Oligosides : saccharose, maltose... (n<10)
OSIDES
(polysaccharides)

- Polyosides :
homogènes : amidon...
hétérogènes : Ac. hyaluronique.

Hydrolyse

. Hérérosides ( oses + aglycone )
oses

- Hétérosides végétaux
- glycoprotéines, glycolipides
- nucléosides

Exemple 3

!

Classification
. Oses simples
: Glucose, Galactose...
OSES
. Dérivés d'oses : Osamines, ac. uroniques
(monosaccharides) . Oses complexes : Ac. neuraminique
. Holosides ( oses )
- Oligosides : saccharose, maltose... (n<10)
OSIDES
(polysaccharides)

- Polyosides :
homogènes : amidon...
hétérogènes : Ac. hyaluronique.

Hydrolyse

. Hérérosides ( oses + aglycone )
oses

- Hétérosides végétaux
- glycoprotéines, glycolipides
- nucléosides

Exemple 4

Maltose

Classification
. Oses simples
: Glucose, Galactose...
OSES
. Dérivés d'oses : Osamines, ac. uroniques
(monosaccharides) . Oses complexes : Ac. neuraminique
. Holosides ( oses )
- Oligosides : saccharose, maltose... (n<10)
OSIDES
(polysaccharides)

- Polyosides :
homogènes : amidon...
hétérogènes : Ac. hyaluronique.

Hydrolyse

. Hérérosides ( oses + aglycone )
oses

- Hétérosides végétaux
- glycoprotéines, glycolipides
- nucléosides

Exemple 5

Classification
. Oses simples
: Glucose, Galactose...
OSES
. Dérivés d'oses : Osamines, ac. uroniques
(monosaccharides) . Oses complexes : Ac. neuraminique
. Holosides ( oses )
- Oligosides : saccharose, maltose... (n<10)
OSIDES
(polysaccharides)

- Polyosides :
homogènes : amidon...
hétérogènes : Ac. hyaluronique.

Hydrolyse

. Hérérosides ( oses + aglycone )
oses

- Hétérosides végétaux
- glycoprotéines, glycolipides
- nucléosides

Exemple 6

Classification
. Oses simples
: Glucose, Galactose...
OSES
. Dérivés d'oses : Osamines, ac. uroniques
(monosaccharides) . Oses complexes : Ac. neuraminique
. Holosides ( oses )
- Oligosides : saccharose, maltose... (n<10)
OSIDES
(polysaccharides)

- Polyosides :
homogènes : amidon...
hétérogènes : Ac. hyaluronique.

Hydrolyse

. Hérérosides ( oses + aglycone )
oses

- Hétérosides végétaux
- glycoprotéines, glycolipides
- nucléosides

Exemple 7

Classification
. Oses simples
: Glucose, Galactose...
OSES
. Dérivés d'oses : Osamines, ac. uroniques
(monosaccharides) . Oses complexes : Ac. neuraminique
. Holosides ( oses )
- Oligosides : saccharose, maltose... (n<10)
OSIDES
(polysaccharides)

- Polyosides :
homogènes : amidon...
hétérogènes : Ac. hyaluronique.

Hydrolyse

. Hérérosides ( oses + aglycone )
oses

- Hétérosides végétaux
- glycoprotéines, glycolipides
- nucléosides

Exemple 8

LES OSES
Définition : Les oses sont des polyalcools renfermant une
fonction à caractère aldéhydique ou cétonique
CHO
CHOH
CHOH
CH2OH

CH2OH
C=O
CHOH
CH2OH

LES OSES
Nomenclature :

Aldéhyde
Cétone
Nb de C

Aldose
Cétose

trioses
tétroses
pentoses
hexoses
heptoses .
Aldohexose, cétohexose...

Oses les plus simples = trioses
1

CHO

2

CHOH

2

C=O

3

CH2OH

3

CH2OH

Glycéraldéhyde

1 CH2OH

Dihydroxyacétone

Oses les plus simples = trioses
1

CHO

2

CHOH

2

C=O

3

CH2OH

3

CH2OH

Glycéraldéhyde

1 CH2OH

Dihydroxyacétone

Isomères

Constitution

Stéréoisomères
formules développées identiques.
Ils diffèrent par leur
configuration spatiale.

Enantiomères

formules développées différentes
Ils diffèrent par
l'enchaînement des atomes.

Diastéréoisomères

Isomérie
Oses les plus simples = trioses
1

CHO

2

CHOH

2

C=O

3

CH2OH

3

CH2OH

Glycéraldéhyde

1 CH2OH

Dihydroxyacétone

C asymétrique => 2 énantiomères

Enantiomères du glycéraldéhyde
1

HO

CHO
C

CHO
H

CH2OH

L glycéraldéhyde

H

C

OH

CH2OH

D glycéraldéhyde

Selon les conventions de Fischer (1902) :
Les C sur un axe vertical
pointillés : en arrière du plan du tableau;
fléches noires : en avant du plan

Enantiomères du glycéraldéhyde
1

HO

CHO
C

CHO
H

H

CH2OH

OH

CH2OH

L glycéraldéhyde

D : dextrogyre
L : lévogyre

C

D glycéraldéhyde

Valable pour le glycéraldéhyde

Enantiomères du glycéraldéhyde
1

HO

CHO
C

CHO
H

H

CH2OH

OH

CH2OH

L(-)glycéraldéhyde

D : dextrogyre
L : lévogyre

C

D(+) glycéraldéhyde

Valable pour le glycéraldéhyde

Enantiomères du glycéraldéhyde
1

HO

CHO
C

CHO
H

H

CH2OH

L(-)glycéraldéhyde

C

OH

CH2OH

D(+) glycéraldéhyde

CHO
HO

C

CHO
H

CH2OH

H

C

OH

CH2OH

Projection de Fischer

Représentation de Fischer
CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

Aldéhyde
6C
aldohexose

Représentation de Fischer
CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

D- Glucose

Représentation de Fischer
CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

1 CHO

*

*

D- Glucose

*
*
CH2OH

Représentation de Fischer
CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH
CH2OH
C

O

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

1 CHO

*

*

D- Glucose

*
*
CH2OH

Représentation de Fischer
CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

1 CHO

*
*
*

CH2OH

CH2OH

CH2OH
C

O

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

*

D- Glucose

Cétose
6C
Cétohexose

Représentation de Fischer
CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

1 CHO

*
*
*

CH2OH

CH2OH

CH2OH
C

O

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

*

D- Glucose

D- Fructose

Représentation de Fischer
CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

1 CHO

*

*

D- Glucose

*
*

CH2OH

CH2OH

CH2OH
C

CH2OH

O

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

O

2

D-Fructose

*
*
*
CH2OH

Filiation des oses
Synthèse de Fischer-Kiliani
CHO

CHO
CHO
H *C

OH

CH2OH
D triose

H

C

OH

H

C

OH

+

HO C

H

H

OH

CH2OH

C

CH2OH

D tétroses épimères

Tous les aldoses peuvent être synthétisés à partir du
glycéraldehyde par la synthèse de Kiliani Fischer

Filiation des oses
Synthèse de Fischer-Kiliani
CH = NH

C N
CHO
H *C

OH

CH2OH
triose

+ H-C N

*CHOH
H *C

OH

CH2OH
Cyanhydrine

+ H2

*CHOH
H *C

OH

CH2OH
imine

Filiation des oses
Synthèse de Fischer-Kiliani
CH = NH
*CHOH
H *C

CH = O
+ H2O

OH

CH2OH
imine

*CHOH
H *C

- NH3

OH

CH2OH
aldose

Tous les aldoses peuvent être synthétisés à partir du
glycéraldehyde par la synthèse de Kiliani Fischer
On allonge la chaîne carbonée de 1 atome de C par l’extrémité
aldéhydique

CH = O
CHO
H *C

OH

CH2OH
D triose

*CHOH
H *C

OH

CH2OH
tetrose

On allonge la chaîne carbonée de 1 atome de C par l’extrémité
aldéhydique
Faisant apparaître un nouveau C* à chaque étape

CH = O
CHO
H *C

OH

CH2OH
D triose

*CHOH
H *C

OH

CH2OH
tetrose

Filiation des oses
Synthèse de Fischer-Kiliani
CHO

CHO
CHO
H *C

OH

CH2OH

D triose

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

+

HO C

H

H

OH

C

CH2OH

D tétroses épimères

Tous les oses dérivant du D-glycéraldéhyde appartiennent à la
série D
Tous les oses dérivant du L-glycéraldéhyde appartiennent à la
série L
L’appartenance à une série D ou L d’un sucre est donné par la
position du OH porté par l’avant-dernier C de la chaîne.
Ne préjuge pas du pouvoir rotatoire de l’ose.

On désigne spécifiquement par le nom
d’épimères les isomères des oses qui ne
diffèrent que par l’orientation des substituants
du carbone 2 : glucose-mannose, ribosearabinose, thréose-érythrose
(Cette notion est issue de la synthèse de FK)


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