TD Serie 3 SMC .pdf

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Année Universitaire 2016-2017
Pr. N. EL AOUAD

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SMC3
M15 : CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
TD N° 3
1. La constitution d’un nom systématique d’un nom composé Organique est : FS/R-CC-In-FP
Avec FS/R : Fonctions Secondaires (Préfixe I)
CC : Chaîne Carbonée (Préfixe II)
In : Insaturation (Suffixe I)
FP : Fonction Principale (Suffixe II)
FS/R-CC-In-FP est équivalent à Préfixe I+ Préfixe II+ Suffixe I+ Suffixe II
2. Noms spécifiques de certains de groupes alkyles ramifiés :

3.

Isopropyle

Sec-butyle

Isobutyle

Tert-butyle

Isopentyle

Néopentyle

Ordre de priorité des fonctions :
Préfixe (non
Fonctions

Suffixe (prioritaire)
prioritaire)

1 acide carboxyliques
2 esters
3 amides
4 nitriles
Fonctions
5 aldéhydes
divalentes
6 cétones
7 alcools
Fonctions
8 amines
monovalentes 9 halogènes
alkyles
Fonctions
trivalentes

-COOH
-COOR
-CONH2
-CN
-CHO
-CO-OH
-NH2
-X
-CxHy

Cyano…
Formyl…
Oxo…
Hydroxy…
Amino…
Halogéno…
Alkyl…

Acide …oïque
…oate de R (alkyle)
…amide
…nitrile
…al
…one
…ol
…amine

Année Universitaire 2016-2017
Pr. N. EL AOUAD
Exercice 1 : Nomenclatures de quelques fonctions
Nommer les composés organiques ci-dessous selon la nomenclature systématique :
O

O

CH3

H
NH2

H
OH

O

N

NH2

Br
OH

OH

H

O

O

O

Exercice 2 : Nomenclatures des composés organiques à plusieurs fonctions
Nommer les composés organiques ci-dessous selon la nomenclature systématique :
NH2

O

Cl
N

H

H

OH

OH

O

O

O
OH
OH

O
OH

O

1

OH

2

O
O

NH2

Br

OH

O

H

Exercice 3 : Stéréochimie
1. Représenter en formule semi-développé tous les isomères des molécules suivantes (calculer le
nombre d’insaturation de chaque molécule) :
a) C5H12
b) C4H10
c) C3H9N
2. Indiquer les isomères de position, de chaîne et de fonctions

Année Universitaire 2016-2017
Pr. N. EL AOUAD
Exercice 4 : Règles de Cahn-Ingold-Prelog
Classer les groupes suivants dans l’Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog
1) -CH2OH, -OCH3, -NHCH3, -CONH2, -CCl3
2) -CH2OCH3, -NO2, -COCH3, -NHOH, -SCH3
3) -C6H6, -COOH, -Br, -H, -CH3
4) -CHO, -CCH, -OCOCH3, -CH3, -NH2
5)-H, -SH, -COOH, -OH, -CH2OH
Exercice 5 : Configuration Absolue
Déterminer les configurations absolues des composés suivants :

Exercice 6 :
1) Convertir les molécules suivantes en représentation de Cram puis les nommer en précisant leur
configuration absolue (R/S).
2) Quelle relation existe-t-il entre les molécules A et D ?

Exercice 7 :
1. Déterminer les configurations absolues des composés suivants :

2. Dans le cas du composé (4), combien peut-on prévoir d’isomères optiques ? (justifier votre
réponse).
3. Quelle va être la configuration absolue de l’énantiomère de la molécule (5)?
4. Donner les configurations absolues des diastéréoisomères de de la molécule (5)?

Année Universitaire 2016-2017
Pr. N. EL AOUAD
Exercice 8 :
1. Représenter en Projective, en projection de Newman et en projection de Fischer les
stéréoisomères du composé suivant :
HO-CH2-CH-CH-CHO
OH OH
2.
3.
4.
5.

Déterminer les configurations absolues de chaque isomère optique.
Distinguer les énantiomères et les diastéréoisomères.
Attribuer les configurations relatives Erythro et Thréo de chaque stéréoisomère.
Même question pour l’acide 2,3-dibromobutandioïque.

Exercice 9 : Représenter les molécules suivantes selon la projection de Fischer :
a) (R) 2-bromopentane
b) (3S,4R) 3,4-dibromoheptane
c) (S) 1-fluoro-2-chloropropane
d) (R) 3-méthylhexan-3-ol
e) (2R,3R) 3-méthylpentan-2-ol
f) (R) 3-éthyl 3-méthylhex-1-ène
Exercice 10 :
1. Combien la molécule de l’Erythronolide B (molécule de gauche), précurseur de l’antibiotique
érythromycine (nolécule de droite), possède-t-elle de carbone asymétriques

2. Combien d’énantiomères et combien de diastérioisomères possède cette molécule
Exercice 11 :
Dessiner les molécules suivantes :
a- (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol
b- (R)-1-Chloro-1-phényléthane
c- Acide (2R, 3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque (acide tartrique)
d- Acide (S, E)-4-Chloro-3-éthyl-2-pent-2-énoïque
e- (1S, 3R)-1-chloro-3-éthylcyclohexane



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