TD Serie 4 SMC (1) .pdf

Année Universitaire 2016-2017
Pr. N. EL AOUAD

…………………………………………………………………………………….
SMC3
M15 : CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
TD N° 4
Exercice 1 :
I. Déterminer les configurations géométriques Z et E des stéréoisomères ci-dessous :
HOOC

H

Cl

H3C

COOH

H

H

Cl

CH2COCH3

H

Cl

CH2CH(CH3)2

H

CH3

C6H5

CH3

NH2
H

C

C

H

Cl

H

II. Déterminer la nature et le nombre d’isomères correspondant aux composés ci- dessous et Préciser
leur configuration.
1) (CH3)2C=CH-CH=CH-Br

2) H2N-CH=CH-CH=CH-CH3
3) CH3-CHOH-CH=CH-C2H5
4) H5C2-CH2-CH=CH-CH3
Exercice 2 :
Quelle est la nature des relations stéréochimiques (conformères, énantiomères ou diastéréoisomères)
qui existent entres les représentations A, B, C et D ci-dessous ? justifier votre réponse.
CH3

CH3

CH3

A

CH3

B

CH3

CH3
CH3

C

CH3

D

Année Universitaire 2016-2017
Pr. N. EL AOUAD
Exercice 3 :
1. Préciser pour chacun des groupements suivants la nature des effets électroniques (+I, -I, +M, -M)
-OCH3, -COCH3, -COOCH3, -OCOCH3, -CCl3, -COCl, -NH2, -NO2, -NHCOCH3, -NEt2, -CH3,
-N+(CH3)3
2. Indiquer pour chacune des molécules suivantes le sens de l’effet inductif (+I, -I) et éventuellement
mésomère (+M, -M) qu’induisent les atomes ou les groupements d’atomes soulignés:
CH3-CH2CH2CH2-Li,
1

CH3-CH2-Cl,
2

NO2

CH3-OH
3

OCH3

4

OH

NH2

5

7

6

O

Exercice 4 :
1. Classer, pour chacune des 2 séries ci-dessous, prises séparément, les carbocations représentés
par ordre de stabilité croissante.
O
a)
D

C

B

A

b)
CH2
G

F

E

2. Classer les molécules suivantes par ordre d’acidité décroissante
F
OH
F

SH

OH

F

F
OH
Cl

OH
F

Année Universitaire 2016-2017
Pr. N. EL AOUAD
Exercice 5 :
1. Classer les molécules suivantes par ordre de basicité croissante en justifiant votre choix:
NH3, Cl3CCH2-NH2, CH3CH2-NH2, (CH3CH2)2NH.
2. L’aniline sera-t-elle plus ou moins basique que la methanamine CH3NH2? Justifier votre
réponse.
Exercice 6 :
1. Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :
O

O
O

N

1

O

2

O

NH2

4

3

O
NO2

OH

5

7

6

N

9

C

CH2

8

CH2

10

Exercice 7 :
Parmi les composés suivants, indiquer ceux qui sont aromatiques

Cl

11

Année Universitaire 2016-2017
Pr. N. EL AOUAD
Problème I:
1. Classer les substituants des composés X et Y ci-dessous, selon la règles de Cahn Inglod et Prélog.
2. Donner la configuration Z et E des deux composés X et Y
3. Ecrire les principales formes limites du composé Y.
CH2=CH-C=C(CH3)-CHO
(CH3)3C-C=CH-C=N
CH(CH3)2

C6H5

X

Y

Exercics facultatifs :
1- Classer par ordre de stabilité croissante, les carbocations et les carbanions suivants :

2- Justifier l’ordre de basicité des composés suivants :

3- Ecrire les formes limites les plus probables des composés suivants :