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Internship Glycochemistry .pdf


Nom original: Internship - Glycochemistry.pdf
Titre: Microsoft Word - Résumé master 2-2 2016 glycochimie.docx

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Institut de Chimie des Milieux et des Matériaux de Poitiers (IC2MP)
Equipe synthèse - Université de Poitiers
4, rue Michel Brunet
86073 Poitiers cedex France

Yves BLÉRIOT, Professeur
( : 33 (0) 5 49 45 39 66
2 : 33 (0) 5 49 45 35 01
E-mail : yves.bleriot@univ-poitiers.fr
___________________________________________________________________________________

Sujet Master 2 en Glycochimie
Il existe un certain nombre de glycolipides naturels (hopanoïdes, calditol,
crasserides, keruffarides) qui sont constitués d’un enchainement structural inhabituel:
cyclitol-polyol-lipide, le cyclitol étant un cyclopentane polyhydroxylé. En parallèle, des
enchainements sucre-polyol-lipide ne différant que par le remplacement du cyclitol
par un sucre ont été isolés. La forte analogie structurale et stéréochimique entre ces
deux types de glycolipides permet de proposer un processus biosynthétique original
pour les cyclitols. Dans ce cas, la structure proposée dans la littérature par
Costantino pour le crasserol [1] serait alors fausse et c’est l’énantiomère qui
présenterait la structure correcte. Afin de vérifier cette hypothèse, le projet de ce
stage consistera à synthétiser cet énantiomère à partir du D-xylopyranose en
exploitant la chimie du SmI2 [2].
OR
HO

O

OR

enzyme
à SAM

OH
contraction
OH
de cycle
R = glycérol
en partant du D-xylopyranose

HO

OR
OH
OH
OH

HO
HO
HO

OH

structure proposée
pour le crasserol par Costantino
énantiomères

1.
2.

The stereochemistry of crasserides, V. Costantino et al., J. Nat. Prod.
1994, 57, 1726-1730.
Total synthesis of calditol : Clarification of the structure of this typical
component of archaea order Sulfolobales, Y. Blériot, E. Untersteller, B.
Fritz, P. Sinaÿ , Chem. Eur. J. 2002, 8, 240-246.


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