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corrigé Examen SMC3 SN 16 17 defintivo .pdf



Nom original: corrigé Examen SMC3 SN 16-17 defintivo.pdf
Auteur: Administrator

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Année Universitaire 2016-2017

CORRECTION EXAMEN SESSION NORMAL
Module: M15 Chimie Organique Générale

Responsable: Pr. N. EL AOUAD

Questions de cours:
Donner les définitions suivantes :
1. Un carbone asymétrique : est un carbone hybridé sp3 et qui possède quatre substituants différents.
2. Une molécule chirale : Une molécule est dite ‘ chirale’ lorsque la molécule n’est pas superposable à son image dans
un miroir. Ou c’est une molécule qui possède un ou plusieurs carbones asymétriques et ne possède ni plan ni centre
de symétrie.
3. Un mélange racémique: est un mélange équimolaire (50%, 50%) de deux énantiomères : ce mélange est optiquement
inactif
4. Une réaction stéréospécifique : Si dans une réaction le composé de départ possède une configuration bien déterminée
et unique et conduit à un produit final possédant également une configuration unique, cette réaction est dite
stéréospécifique (rétention de configuration ou inversion de configuration)

Exercice 1:
Donner les noms systématiques des composés suivants en précisant la configurations des carbones asymétriques:
1

3

8

2

Cl

7

4

O

1

1

3

H4

2

2

5

2
6

5
2

1

8

Br

7

1

2
3

6

4
3

OH

7

1

1

2

OH

3

1….3R-méthylcyclopentène ou 3R-méthylcyclopent-1-ène (les numéros en bleu : le classement des substituants selon la
règle de CIP pour déterminer la configuration absolue du carbone asymétrique, dans ce cas on lit S mais c’est R car le
quatrième substituant est en arrière du plan)
2.…8-bromo-4-nbutyl-6(2-chloroéthyl)oct-5-èn-3-ol ou 8-chloro-4-nbutyl-6(2-bromoéthyl)oct-5-én-3-ol
3. acide 2,5,7-triméthylhept-3-ynoïque
O

O
7

5
6

1
4

C6H5
C6H5 =

4
H

3

1

2

2
5

H
4

2

6

8
7

3
1
Cl

5

2

6

3

3

5

2

4

1

O

3
4

1 OH

6

OH

7

5. …2,4-diméthyl-7-phénylhept-5-én-3-one
6. .…5S-chloro-3,6-diméthylhex-2-én-1-one
7. … Acide-5S-hydroxy-4-méthyloct-3-énoïque ou Acide-5S-hydroxy-4-méthyloct-3-én-1-oïque

Exercice 2:
L’analyse élémentaire d’un composé organique de masse molaire 120 g/mole donne les pourcentages suivants :
50 % de carbone, 7,5 % d’hydrogène et 29,16 % du chlore.
1

Année Universitaire 2016-2017
1. Trouver la formule brute de ce composé : si on applique la relation :
12x

M

%C

100

y

=> 12x = M
%C 100

M
=>

%H

100

16z

M

%O

100

y = M
%H 100

=>

12x = y = 16z = M
%C
%H
%O 100
x, y, z,... sont des nombres entiers

=> 16z = M
%O 100

On calculant la somme des différents pourcentage on va déduire qu’il est inférieur à 100% (50 % de carbone,
7,5 % d’hydrogène et 29,16 % du chlore = 86,66%) et si on lit la question suivante on peut remarquer que l’un
des isomères (C) possède une fonction alcool donc notre molécule possède aussi un oxygène)

C5H9ClO
2. Donner la représentation en projection dite aussi de Cram de chacun des isomères A, B, C et D suivants :
2.1. A est un cyclopentane de configuration absolue (1R, 2R)
2.2. B est un alcène de configuration (3S, 4S)
2.3. C est un alcool, conjugué avec une double liaison, de configuration (4R, (E))
2.4. D est une cétone en position 2.
1
Cl

4
H

4
H

R

3
2

R
2

3

1
Cl

1
HO
3

H

2

2

S

1
Cl

H

H

4

R

1
OH

2

Cl

H

H

HO

H

Molécule B

Molécule A

3

R

3

H
4

O

4
H

Molécule C

Molécule D

3.Représenter les projections de de Fischer de la molécule B de configuration (3S, 4S) et du diastéréoisomère E de
configuration (3S, 4R)
2

HC

2

1

CH2

3

S

1
OH

4

S

3

H

S

2
2

1
Cl

CH2

3
3

H

1

HC

H

H

2
2
4

1
OH
1
Cl

R
53
CH3

Molécule B

53
CH3

Molécule E
2

Année Universitaire 2016-2017
4. 5.1. Représenter les isomères C1 de configuration (4R, (Z)) et C2 de configuration (4S, (Z)) de la molécule C.
1
Cl

1
Cl
HO

4
H

1

4

5

2

HO

4
H

1

4

2

3
2

3

H

3

S

R
2

5

H

3

H

Molécule C1

H

Molécule C2

5.2. quelle est la relation stéréochimique qui existe entre elles: C1 et C2 d’une part et C et C2 d’autre part.
C1 et C2 sont des énantiomères
C et C2 sont des diastéréoisomères
Exercice 3:
1. La sérine HO-CH2-CH(NH2)-CO2H est un aminoacide naturel de configuration S. Dessiner sa représentation
de Fischer (figure 1)
COOH

H

NH2

CH2OH

Figure 1
2. Le remplacement du groupement OH par SH conduit à la cystéine de configuration R. Dessiner sa
représentation de Fischer (figure 2)
3.
COOH

H2N

H

CH2OH

Figure 2

3

Année Universitaire 2016-2017
Exercice 4:
I. Connaissant les pKa des acides suivants : Y-CH2-COOH
Acide
Y
pKa

1
-NO2
1,70

2
-H
4,7

3
-OH
3,83

4
-F
2,66

5
-CH3
4,90

6
-CH=CH2
4,35

7
-OCH3
3,48

8
-C6H5
4,31

1. Classer par ordre d’acidité décroissante les acides Y-CH2-COOH.
1> 4> 7> 3> 8> 6> 2> 5
2. Classer par ordre croissant d’effet –I, les groupements Y dans ces molécules.
5< 2< 6< 8< 3< 7< 4< 1
II. Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante:
H3CO

H2C

CH2

CH

1

CH2

2

H2
C

H3C

CH2
3

CH2

4

4 < 2 <3 < 1
III. On considère la molécules 1-amino-1-methoxypropène (méthoxy est le groupement -OCH3)
1. Donner la formule brute et les deux isomères Z et E de la molécule
C4H9ON
O

O

H
C

C

C

E

H2N

C

Z

H2N

H

2. Ecrire la ou les formes limites (mésomères) de la molécule. Deux possibilités sont correctes : soit par
participation du doublet libre de l’azote ou de l’un des deux doublets libres de l’oxygène
H

H
N

N

H

H

H

H
C

C

C

C
H

H

O

H

O

N

H

H

OU

CH
H

C

H
N

H

O

N

H

H

H

H
C
O

C

C
H

O

C
H

4


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