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Centre des Sciences et Techniques
Année Universitaire 2016-2017
Campus Universitaire Ait Melloul
Pr. N. EL AOUAD
………………………...……………………………………………………………………………….
TD N° 1/ SMC4
Module M21 : HYDROCARBURES ET FONCTIONS MONOVALENTES
…………………………………………………………………………………………………………
Exercice 1 : l’action du chlore sur le butane à 180ºC conduit à un mélange de deux produits
monochlorés isomères A et B.
1. Donner le mécanisme de cette réaction
2. L’un des isomères, A, peut exister sous deux formes optiques tandis que l’autre (B) ne possède
pas de carbone asymétrique. On fait réagir le chlore à 300 ºC sur A, on obtient après distillation
fractionnée du mélange réactionnel, quatre produits.
Donner la structure de chaque produit.
3. Combien d’isomères dichlorés obtiendrait-on en faisant agir le chlore, dans les mêmes conditions
expérimentales qu’en 2, sur le 1-chloro2-méthylbutane.
Exercice 2 :
1. Donner la réaction de substitution du butane en présence de fluor. Dessinez et nommez les
différents isomères de constitution ainsi obtenus.
2. L’iodoforme (CHI3, triiodométhane), un solide jaune, est utilisé dans le traitement des plaies, parce
qu’il libère lentement de l’iode qui est un antiseptique. Donner l’équation de la réaction de formation
de l’iodoforme à partir du méthane et de l’iode.
3. Donner l’équation de la réaction de substitution entre le propane et le chlore avec un rapport 1 :2.
4. Ecrire l’équation d’addition de l’acide fluorhydrique sur le pent-1-yne. Quel est le nom de ou des
produits obtenus.
Exercice 3 :
On réalise l’hydratation, en présence d’acide sulfurique dilué dans l’eau, des alcènes suivants :
a) 2-méthylbut-1-ène
b) 3-méthylhex-1-ène
1. Donner la structure des alcools majoritairement obtenus dans chaque cas sachant que, dans chacun
des cas, le régioisomère majoritairement obtenu est un alcool tertiaire. Justifier votre réponse.
2. Quelle est la stéréochimie de ces alcools ? Sont-ils optiquement actifs ?
Exercice 4:
Le (Z)-3-méthylhex-3-ène est soumis à la réaction d’hydratation :
a) au moyen d’acide sulfurique dilué dans l’eau.
b) au moyen d’une hydroboration suivie d’une oxydation par H2O2 en milieu basique (NaOH).
Représenter dans chaque cas, selon CRAM, la formule du (des) alcool(s) majoritairement obtenu(s)
et indiquer leur configuration absolue R ou S. Préciser si les réactions sont régiosélectives et/ou
stéréospécifiques.


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