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Chapitre N 3 Chimie Org S4 Et .pdf



Nom original: Chapitre N 3 Chimie Org S4 Et.pdf
Titre: Module M21 : HYDROCARBURES ET FONCTIONS MONOVALENTES
Auteur: Administrator

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LES HYDROCARBURES: ALCENES & COMPOSES

ETHYLENIQUES

LES HYDROCARBURES: ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES

Généralités
Les alcènes sont des composés de formule brute: CnH2n. (Leur degré
d’insaturation est égal à 1)
On les appelle aussi oléfines ou hydrocarbures insaturés ou composés éthyléniques
Ils possèdent dans leurs molécules une double liaison entre deux atomes de
carbones voisins.
La présence de la double liaison entraîne une isomérie de position et une isomérie géométrique.
Exemple :
C6H12 :
(a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
(b) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
(a) et (b) sont deux isomères de position.
(b) peut exister sous la forme géométrique Z et E.

Pr. N. EL AOUAD

LES HYDROCARBURES: ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES

Propriétés physiques
1°) Représentation de l’éthylène (l’éthène)


C C



C C


Plan vertical

Plan horizontal

Le tableau suivant rassemble des données expérimentales relatives à l’éthane
et à l’éthylène.
Liaison
C-C
C=C

Longueur (nm)
0,154
0,133

La liaison entre les atomes de carbone dans l’éthylène est plus courte et plus
énergétique que dans l’éthane. Une liaison  est plus fragile qu’une liaison .
Pr. N. EL AOUAD

LES HYDROCARBURES: ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES
2) Constantes physiques
Les alcènes ont des propriétés physiques assez comparables à celles des
alcanes. Il est intéressant de noter des différences de propriétés entre des alcènes
stéréoisomères. Ces différences de propriétés physicochimiques permettent de
distinguer expérimentalement ces stéréoisomères.

Composé
(Z)-But-2-ène
(E)-But-2-ène

moment dipolaire (D)
0,4
0

température d’ébullition (°C)
4
1
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: PRÉPARATION
Synthèse industrielle des alcènes
Dans l’industrie, on prépare les alcènes à partir du pétrole par craquage.

Exemple

CH3

CH3

700-900°C

H2C

CH2

+

H2

Pr. N. EL AOUAD
5

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: PRÉPARATION
Les alcènes peuvent se préparer soit à partir des composés saturés par des

réactions d’élimination ; soit à partir des composés insaturés par des réactions
d’addition.
C

élimination

C

addition

addition
élimination

C=C

-C

C-

1) Réactions d’élimination :

a- Elimination d’une molécule d’eau (déshydratation)
La déshydratation d’un alcool conduit à l’alcène correspondant par élimination
d’un groupe OH avec un atome d’hydrogène du carbone voisin.
RCH2CH2OH
alcool

-H2O

RCH=CH2
alcène

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: PRÉPARATION
Cette réaction peut se faire selon deux procédés différents :
* En phase vapeur à 350 °C en présence d’alumine Al2O3.

Exemple :

CH3-CH2OH

Al2O3
350 °C

CH2=CH2

+

H2O

* En phase liquide par chauffage en présence d’un acide (acide sulfurique H2SO4

ou acide phosphorique H3PO4).

+

CH3-CH2OH

H
D

CH2=CH2

+

H2O

Mécanisme de l’élimination en phase liquide :
La réaction peut suivre le mécanisme E1 ou E2 selon la catégorie du

carbocation (primaire, secondaire ou tertiaire) qui est susceptible de se
former à partir de l’alcool par élimination d’une molécule d’eau.

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: PRÉPARATION
* Avec les alcools primaires ou secondaires, le mécanisme E2 s’applique :
+

+
+H
RCH2CH2OH
RCH CH2 OH2
protonation
H

RCH=CH2

+

H2O

* Avec les alcools tertiaires le mécanisme E1 s’applique :
R'

R'

R'

+

R'

R'

+
+
lente
+H
lente
H
+
RCH2-C-OH RCH2-C-OH
RCH2-C-OH2 RCH2-C-OH
RCH2-C
+
2
protonation
protonation
R"
R"
R"
R"
R"
carbocation III

R'
RCH2-C

+

R"

rapide

R'

RCH2-C

R'

rapide
RCH=C
+

R"

R"

R'
+
RCH
H2O 2-C

+

H2O

R"
carbocation III

R'
RCH=C

R"

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: PRÉPARATION
Possibilité de réarrangement du carbocation :
CH3
CH3-C-CH2-OH

+

H

CH3

CH3

CH3

+

+

CH3-C-CH2-OH2

CH3-C-CH2

CH3

+ H2O

CH3

alcool I

carbocation I instable
réarrangement
+

CH3-C=CH-CH3
CH3

majoritaire
selon Saytzev

+

CH2=C-CH2-CH3
CH3

minoritaire

-H

+

CH3-C-CH2-CH3
CH3

carbocation III stable
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: PRÉPARATION
b- Elimination d’une molécule d’hydracide H-X
L’élimination d’une molécule d’hydracide H-X à partir d’un dérivé monohalogéné
conduit à un alcène.

R-CH2-CH2X

base

R-CH=CH2

+

H-X

Cette élimination se produit en présence de réactifs basiques tel que :
- OH- (NaOH ou KOH)

- NH2- (sous forme de NaNH2) amidure de sodium
- EtO- (sous forme de EtONa) éthylate de sodium
En cas de double possibilité d’élimination, la règle de Saytzev s’applique comme pour la

déshydratation des alcools. CH -CH -CH-CH
3
2
3
Br

-

NH2

-

CH3-CH=CH-CH3 + NH3 + Br

majoritaire

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: PRÉPARATION
c- Elimination de deux atomes d’halogènes portés par deux carbones voisins :
Cette élimination se fait sous l’action d’un métal comme le zinc.
Exemple :
CH3-CH-CH-CH3
Cl Cl

Zn

CH3-CH=CH-CH3 +

ZnCl2

2) Réaction d’addition :
La fixation d’une molécule d’hydrogène sur la triple liaison d’un alcyne conduit à un alcène.
Exemple :
CH3-C C-H

H2/Pd désactivé

CH3-CH=CH2

H2/Pd, BaSO4
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
A la différence des alcanes, les alcènes sont plus réactifs, la densité électronique
localisée au niveau de la double liaison à cause des électrons p favorise les attaques
essentiellement par les réactifs électrophile (H+, Cl+, R+, ….).
AE AE

ANAN

- + +
 
Nu Nu C C C C E E
C C C CE E
 
Addi
nucléophile
ADN
Addi
tiontion
nucléophile
ADN
Addi
électrophile
ADE
Addi
tiontion
électrophile
ADE

Nu NuC C

C C

Réactions d’addition nucléophile

R

C

C

R

C

+

O=C

O
C

C

C=O

C

Réactions d’addition électrophile

Réactions d’addition radicalaire

Réactions d’oxydation

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’additions
1 - Addition d’hydrogène (H2) : réaction d’hydrogénation.
Cette hydrogénation se fait en présence d’un catalyseur tel que : Ni, Pd ou Pt. Il

s’agit d’une cis-addition
C=C

+

H2

Ni, Pd ou Pt

C

C

H

H

cis-addition
Mécanisme
D’habitude, le catalyseur est un métal comme le nickel, le platine ou le palladium à
l’état finement divisé. Un tel métal adsorbe l’hydrogène et active ainsi les liaisons

H-H. Les deux atomes s’additionnent le plus souvent sur la même face de la double
liaison, c’est une cis-addition.

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’additions
1 - Addition d’hydrogène (H2) : réaction d’hydrogénation.

R1

R2
P

H

H

C

C

H

H

R4

R1

Pd

C

C
R3

R1

R4

H

H

R4
R2

+

C

C

R3

50 %

* Si l’alcène est dissymétrique (R1  R2  R3  R4)

R3

R2

H

H
50 %

et de configuration

géométrique (Z ou E), l’hydrogénation doit se faire également des deux cotés du
plan de la double liaison et conduit toujours à un mélange racémique.

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’additions
1 - Addition d’hydrogène (H2) : réaction d’hydrogénation.
* Si l’alcène est symétrique (R1=R4 et R2=R3) et :
- de configuration géométrique (Z), l’hydrogénation doit se faire des deux cotés du plan
de la double liaison et conduit à la forme méso.
CH3

C C CH3
Et
Et
Z

H2/Pd

H

H

H3C C
Et

C CH
3
Et

Forme méso

- de configuration géométrique (E), l’hydrogénation doit se faire des deux cotés du plan

de la double liaison et conduit à un mélange racémique.
CH3
Et

C

E

C

Et
CH3

H2/Pd

CH3
Et
CH3
Et
C
C
C
C
+
H3C S S Et
H R R H
Et
CH3
50%
50%
Mélange racémique
H

H

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’additions
2. Addition électrophile
Pratiquement, toutes les réactions d’addition électrophile, d’une molécule dissymétrique A-B

sur une double liaison, ont lieu en deux étapes.
La 1ère étape est la fixation du fragment positif (A+) sur la double liaison et formation
d’un carbocation.
AE
C

C

+

A B

A

C

C

+

B

La 2ème est la fixation du fragment négatif (B-) sur le carbocation.
AN
A

C

C

+

B

A

C

C

B

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’additions
2. Addition électrophile
La règle de Markovnikov : Lors de l’addition électrophile d’une molécule A-B sur une
double liaison dissymétrique:
 le fragment positif (A+) se fixe sur le carbone le plus hydrogéné (ou le moins
substitué) pour conduire au carbocation le plus stable
 le fragment négatif (B-) sur le carbone le moins hydrogéné (ou le plus substitué).
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
a- Addition du brome Br2
Cas des alcènes symétriques
C’est une trans addition qui passe par un intermédiaire cationique ‘ion bromonium’. Les deux atomes
du brome se fixent de part et d’autre du plan de la double liaison.

Mécanisme :

Br
CH3
Et

C

C CH3
Et
Z

+

Br

Br

Br CH3
C
Et

CH3

C CH3
Br
Et

Et

Br
C
Br

Ion bromoniun
Ion ponté

C CH3
Et

CH3
+

Et

Br
C

Mélange racémique

C CH3
Et
Br

L’ion Br- attaque les deux carbones de l’ion bromonium car la double liaison n’est pas polarisée.
Br
CH3
Et

C

C
E

Et
CH3

+

Br

Br

Br CH3
C
Et

C

Et
CH3

Ion bromoniun
Ion ponté

CH3
Br

Et

Br
C
Br

C

Et
CH3

CH3
+

Et

Forme méso

Br
C

C
Br

Et
CH3
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
L’ion Br- attaque les deux carbones de l’ion bromonium car la double liaison n’est pas polarisée.

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Cas des alcènes dissymétriques
Dans ce cas, il faut polariser les carbones de la double liaison. L’ion Br- attaque le carbone
porteur de la charge partielle  +.

Mécanisme
Et
H
Br

H

H
H
Et

+

-

 
C=C
(Z)

H
+ Br Br
CO2H

C

C

Et

Br

CO2H
H

H
C

C

Et

Br

ion bromonium

S
C

Br

H

Br

H

R
C

CO2H
Br

Br

S
C

CO2H
miroir
R CO2H
C
Br

H
Et

mélange racémique
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Cas des alcènes dissymétriques
Dans ce cas, il faut polariser les carbones de la double liaison. L’ion Br- attaque le carbone porteur
de la charge partielle  +.

Mécanisme
H
Et
Br

H

Et
Et
H

-

+
 
C=C
(E)

C

C

H

H

+ Br Br
CO2H

CO2H

Et

H
C

C

H

Br

Br

CO2H
Br

ion bromonium

R
C

Br
S
C

Br

H

Br
S
C

H

CO2H
miroir
R CO2H
C
Br

Et
H

mélange racémique
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
b- Addition des hydracides H-X (X = Cl, Br, I, …)
- Cas des alcènes symétriques :
Les hydracides H-X se fixent directement sur les doubles liaisons et donnent des dérivés monohalogénés saturés.

CH2=CH2

+

H-Br

CH3-CH2Br

- Cas des alcènes dissymétriques :
L’hydrogène de H-X se fixe sur le carbone le plus hydrogéné de la double liaison. C’est la règle de
Markownikov.
H3C
H3C
HBr/ AcOH H3C
C=CH2
C-CH3 (100%) +
CH-CH2-Br (des traces%)
H3C
H3C Br
H3C
Mécanisme

HBr
H3C

+

H

+

AcOH

H3C

-

Br
C CH3

H3C

-

Br

+

-

H3C

C=CH2

+

H

H3C
C-CH3
H3C Br

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
c- Addition de l’eau :
- L’addition d’une molécule d’eau sur un alcène conduit à un alcool selon le schéma suivant :
C=C

+

H2O

H2SO4

C
H

C
OH

La fixation de l’eau ne se produit qu’en présence d’un acide fort qui joue le rôle d’un catalyseur.
AE
C

C

H OSO3H

C

C

H

+

-

OSO3H

AN
H-O-H

C

C

H

H
H

O

C

C

H

HO

C

C

H

+

+

H

Régénération du catalyseur H+
Pr. N. EL AOUAD

Cette addition obéit à la règle de Markownikov

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Exemple :

++

--

 
CH33-CH=CH
-CH=CH22
CH

++ --

++

 
H-OH
H-OH

++

H
H
acide
acide

CH33-CH-CH
-CH-CH33
CH
OH
OH

AE
+

+H OSO
H OSO
H 3H

C C =CC

3

-C
C

C- H+
C

-

+

HSO
4 H
OSO
3

+

C

C

+

H-O-H

C
+

O

H
C

C

+

de H de catalyseur

+

O

H

régénération

H

C

C
H

H
C
OH

+

+

H

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
d - Addition de l’acide hypochloreux HOCl :
HOCl subit une rupture hétérolytique en donnant HO- et Cl+.
+

-

 
CH3-CH=CH2

-

+

+

 
HO-Cl

CH3-CH-CH2Cl
OH
Mécanisme analogue à celui de l’addition de Br2 sur l’alcène.
e) Hydroboration
c’est une cis-addition de l’eau type anti-Markownikov.
* Réactifs nécessaires : ½ B2H6 ;

* L’hydrure de bore se comporte comme un acide de Lewis.
+

H3C
A

 HC CH2
H- BH2
 +

H3C

HC

CH2

H BH2

H3C-CH2-CH2-BH2

A A

H3C-CH2-CH2

B CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
L’oxydation du trialkylborane par une solution basique de peroxyde d’hydrogène H2O2;
OH- fournit un alcool. Son importance provient du fait que le groupe OH se retrouve fixé
sur l’atome de carbone le moins substitué du substrat.

(H3C-CH2-CH2)3B

H2O2, HO

-

H3C-CH2-CH2-OH

La réaction globale s’écrit

3 CH3-CH=CH2 + 1/2 B2H6

3 H2O2
3 OH

3 CH3-CH2-CH2OH

+ B(OH)3
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
3) Additions radicalaires: Effet Karasch ( ou effet peroxyde)
En étudiant l’addition de bromure d’hydrogène sous rayonnement ultraviolet le chimiste
M. S. Kharasch a mis en évidence une addition de régiosélectivité inverse de celle

observée pour l’addition ionique. L’orientation de l’addition est pour cette raison qualifiée
d’anti-Markovnikov.
Cette addition a lieu en présence d’un peroxyde R-CO-O-O-CO-R ( et notamment

RO-

OR) qui sont connus comme des producteurs de radicaux libres R initiateurs de réactions
radicalaires.

CH3-CH=CH2

+

H-Br peroxyde

CH3-CH2-CH2Br
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Mécanisme :
i) Initiation de la réaction :
Photochimique Thermique

h

H Br

O
O
Ph-C-O-O-C-Ph

D

2Ph

+

CO2

H

H-Br

+

+

Br

2Ph

PhH

+

Br

iii) Propagation de la réaction en chaîne :
CH3-CH-CH2Br (A)
CH3-CH=CH2

+

Br
CH3-CH-CH2 (B)
Br

La réaction se poursuit avec le radical le plus stable, ici (A).
CH3-CH-CH2Br
(A)

+

H-Br

CH3-CH2-CH2Br

+

Br

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
1- Oxydation ménagée ou oxydation douce

a- Dihydroxylation par le permanganate de potassium KMnO4 dilué à froid :
- -+ +

OO OOKK
Mn
Mn
OO OO
CC CC
OO

OO
Mn
Mn(VII)
(VII)
- -+ +
OO OOKK

CC CC

++

CC CC

HH
2O
2O

HO
HO

OH
OH

CC CC + +

OO OO
Mn
Mn
- -+ +
OO(V)(V)OOKK

CC CC
HO
HO

+ + MnO
MnO
22

OH
OH

L’oxydation conduit à un diol cis.
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
1- Oxydation ménagée ou oxydation douce
b- Dihydroxylation par le téraoxyde d’osmium OsO4
O

O
Os

O

C

C

+

Os

O

O (VIII) O

O (VI) O
C C

+

C C
O

O

H2O

HO

OH

C C

+

+

C C
HO

OsO2

OH

Os
O

O

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
1- Oxydation ménagée ou oxydation douce
c- Epoxydation: Oxydation par les péracides R-CO-OOH ou l’eau oxygénée H2O2 :

L’oxydation avec les péracides ou l’eau oxygénée consiste à une insertion d’un
atome d’oxygène sur la double liaison pour conduire à un époxyde.
O
C=C

+

R-C-O-O-H
O

C

C

+

époxyde

R-C-OH
O

O
C=C

+ H2O2

C

C

+

H2O

époxyde
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
1- Oxydation ménagée ou oxydation douce
c- Epoxydation: Oxydation par les péracides R-CO-OOH ou l’eau oxygénée H2O2 :
Le pont oxygéné peut se former des deux cotés de la double liaison
HH33CC
HH

HH
CC

HH33CC

HH

CC
ZZ

HH
CC

CH
CH33

HH33CC

HH33CC

CC
OO CH
CH33

HH
CC

CC
EE

HH

OO HH
CC CC
HH
CH
CH33
++

CH
CH33

HH33CC

HH
CC

HH

Forme méso

R

Mélange racémique

C O
O
H
O
C

C

CC
OO CH
CH33

O
C

Pr. N. EL AOUAD

R
C

C OH

+

O

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
1- Oxydation ménagée ou oxydation douce
Orientation de l’ouverture d’un époxyde :
L’époxyde s’ouvre par attaque d’un nucléphile sur le carbone le moins encombré stériquement.
* En milieu basique, la réaction suit le mécanisme SN2.

Exemple :

CH3

O
C

H

H

H
C

OH

C

H

OH

H

C
OH

CH3

H

miroir
OH

CH3
C
H

H

H
OH

C
O

H

C

CH3
C

H

OH

diol - trans

H

mélange racémique

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
1- Oxydation ménagée ou oxydation douce

* En milieu acide, la réaction suit le mécanisme SN1 :
Exemple :
H
O
C

+

C

H

OH

O
C

C

C

C
P

libre
rotation

H2O
+

-H

diol

carbocation plan

Le diol obtenu est de stéréochimie non déterminée à cause de la libre rotation autour
de la liaison C-C.
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
2- Oxydation brutale :
En présence d’oxydant fort (KMnO4 concentré et à chaud ou mélange sulfochromique K2Cr2O7

+ H2SO4) la double liaison est coupée en deux. Un atome d’oxygène se fixe sur chacun des
carbones éthyléniques.

C=C
Exemples :

CH3

H
C=C

CH3

CH3

CH3-C-H
O

KMnO4 conc
D

KMnO4 conc
D

KMnO4 conc
D

C=O

CH3-C-CH3
O

cétone

+ O=C

+

CH3-C-H
O

aldéhyde

CH3-C-OH
O

acide

L’aldéhyde en présence de KMnO4 concentré, s’oxyde en acide.

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
2- Oxydation brutale :
CH3

H
C=C

CH3

H

KMnO4 conc
D

CH3-C-CH3
O

acétone

+

H-C-H
O

formaldéhyde

Le formaldéhyde en présence de KMnO4 concentré s’oxyde à son tour et donne du CO2 et
de H2O.
H-C-H
O

KMnO4 conc
D

HO-C-OH
O

CO2 + H2O

instable
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
2- Oxydation brutale :
c- Oxydation par l’ozone (ozonolyse) :
 Un alcène réagit rapidement et quantitativement avec l’ozone O3.

 Le produit est un ozonide, produit de réarrangement du molozonide intermédiaire né de
l’addition de l’ozone sur la double liaison.
 D’habitude, on n’isole pas les ozonides, car certains sont des explosifs,

 Mais on les traite in-situ par un agent réducteur ( le plus souvent de la poudre de zinc et
un acide aqueux: Zn/H3O+ ou Zn-HCl/H2O)
 On obtient des aldéhydes ou des cétones ou un mélange des deux.

Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
2- Oxydation brutale :
c- Oxydation par l’ozone (ozonolyse) :

O O O

O
O

C

C

O

O
C

C

C

Molozonide
O
C

C
O

H2O

C O

+

O C

O
O
C

C

O

O O
Ozonide

+

C

H2O2

O
H2O2

Zn

H2O
Pr. N. EL AOUAD

ALCENES & COMPOSES ETHYLENIQUES: RÉACTIVITÉ
Réactions d’oxydation
CH3

c- Oxydation par l’ozone (ozonolyse) :
H

C=C
CH3

CH3

O3

CH3

O
C

H
C

CH3
O

O

Zn

CH3 H3O

H2O

+

CH3-C-CH3
O

cétone
CH3-C-CH3
O

+ CH3-C-H
O

aldéhyde

+ CH3-C-OH
O

acide

Application à la recherche des structures
Depuis sa découverte en 1903, la réaction a été largement utilisée pour localiser la position des
doubles éthyléniques dans les molécules organiques. Supposons que l’ozonolyse d’un alcène
fournisse uniquement de la butanone et du méthanal.
1) O3
2) H2O / Zn

O

+

CH2=O

On en déduit qu’il s’agit du 2-méthylbut-1-ène.

Pr. N. EL AOUAD


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