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Centre des Sciences et Techniques
Campus universitaire Ait Melloul-Université Ibn Zohr

Année Universitaire 2016/2017
Pr. N. EL Aouad

Série Nº 3 SV
MODULE CHIMIE ORGANIQUE
Exercice 1:
1) Représenter en formule semi-développé tous les isomères des molécules suivantes (calculer le
nombre d’insaturation de chaque molécule) :
a) C5H12
b) C4H10
c) C3H9N
2) Indiquer les isomères de position, de chaîne et de fonctions
Exercice 2:
Classer les groupes suivants dans l’Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog
1) -CH2OH, -OCH3, -NHCH3, -CONH2, -CCl3
2) -CH2OCH3, -NO2, -COCH3, -NHOH, -SCH3
3) -C6H6, -COOH, -Br, -H, -CH3
4) -CHO, -CCH, -OCOCH3, -CH3, -NH2
5)-H, -SH, -COOH, -OH, -CH2OH
Exercice 3:
Déterminer les configurations absolues des composés suivants :

Exercice 4 :
Représenter les molécules suivantes selon la projection de Fischer :
a) (R) 2-bromopentane
b) (3S,4R) 3,4-dibromoheptane
c) (S) 1-fluoro-2-chloropropane
d) (R) 3-méthylhexan-3-ol
e) (2R,3R) 3-méthylpentan-2-ol
f) (R) 3-éthyl 3-méthylhex-1-ène
Exercice 5:
I. Déterminer les configurations géométriques Z et E des stéréoisomères ci-dessous :
HOOC

H

H3C

CH2COCH3

H

Cl

C6H5

CH3 H

Cl
NH
2

Cl

COOH H

CH2CH(CH3)2 H

CH3

C

Cl

H

C
H

H

II. Déterminer la nature et le nombre d’isomères correspondant aux composés ci- dessous et Préciser leur
configuration.
1) (CH3)2C=CH-CH=CH-Br
2) H2N-CH=CH-CH=CH-CH3
3) CH3-CHOH-CH=CH-C2H5
4) H5C2-CH2-CH=CH-CH3

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Pr. N. EL Aouad

Exercice 6:
Connaissant les pKa des acides suivants : Y-CH2-COOH
Acide
1
2
3
4
5
6
7
Y
-NO2
-H
-OH
-F
-CH3
-CH=CH2
-OCH3
pKa
1,70
4,7
3,83
2,66
4,90
4,35
3,48
1) Classer par ordre d’acidité décroissante les acides Y-CH2-COOH.
2) Classer par ordre croissant d’effet –I, les groupements Y dans ces molécules.

8
-C6H5
4,31

Exercice 7 :

Classer les molécules suivantes par ordre d’acidité décroissante
F
OH
F

F
SH

OH

OH
Cl

F

OH
F

Exercice 8 :
1) Préciser pour chacun des groupements suivants la nature des effets électroniques (+I, -I, +M, -M)
-OCH3, -COCH3, -COOCH3, -OCOCH3, -CCl3, -COCl, -NH2, -NO2, -NHCOCH3, -NEt2, -CH3, N+(CH3)3

2) Indiquer pour chacune des molécules suivantes le sens de l’effet inductif (+I, -I) et
éventuellement mésomère (+M, -M) qu’induisent les atomes ou les groupements d’atomes
soulignés:
CH3-CH2CH2CH2-Li,
1

CH3-CH2-Cl,
2

NO2

4

CH3-OH
3

OCH3

5

OH

NH2

6

7

O