Cours SVT Chimie Organique NE cahp4 6.pdf


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Effets électroniques

EFFETS ELECTRONIQUES
I-. POLARISATION DES LIAISONS
I-1. Polarité d’une liaison
Une liaison est dite apolaire (non polaire) si elle relie deux atomes identiques. Par conséquent le doublet
électronique formant cette liaison se situe au centre.
Exemple :
H

Br

H

Br

 Une liaison est dite polaire si elle relie deux atomes différents.
Le doublet électronique est attiré par l’atome le plus électronégatif. Cette polarité est notée :
+
Exemple : H

Cl

I-2. Polarisabilité d’une liaison :
C’est l’aptitude d’un nuage électronique à se déformer suite à l’approche d’une entité chargée. Elle
augmente avec la taille des atomes et diminue avec leurs électronégativités et elle est indépendante de la
polarité.
polarisabilité augmente
Molécules apolaires:

F

F

Cl

Cl

Br

Br

I

I

polarisabilité augmente
Molécules polaires:

C

C

F

Cl

C

Br

C

I

I-3. Effet Inductif :
C’est la transmission de la polarité d’une liaison le long de la chaîne carbonée. Cet effet
s’annule généralement au niveau du quatrième atome.

Y

C

C C C

D’autre part l’effet inductif est additif:
CH3
H3 C

H3 C

C
CH3

H3 C

CH

CH2

H3 C

H3 C

1.3.1. Effet inductif donneur et attracteur :
Considérons la molécule suivante :
R1
C

Y

R2
R3

Le groupe Y a un effet électronique sur le reste de la molécule qui dépend de son
électronégativité ; deux cas sont envisageables :
 La densité électronique sur le reste de la molécule est diminuée, le groupe Y est dit
Attracteur : cet effet est noté (-I); l’effet (-I) augmente avec l’électronégativité de Y.
 La densité électronique sur le reste de la molécule est augmentée, le groupe Y est dit
Donneur : cet effet noté (+I) se manifeste avec les atomes électropositifs ou les groupes
riches en électrons.
Dans le tableau suivant sont regroupés les principaux groupes électro-attracteurs et électrodonneurs par effet inductif :

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