Cours SVT Chimie Organique NE cahp4 6.pdf


Aperçu du fichier PDF cours-svt-chimie-organique-ne-cahp4-6.pdf

Page 1 2 3 45624




Aperçu texte


Effets électroniques

II-3. Effets mésomères :
La libre circulation des électrons entraîne l’apparition de charges dans la molécule. Comme
pour les effets inductifs, les effets mésomères peuvent être donneurs (+M) ou attracteurs (-M)
par rapport à une double liaison carbone-carbone.
II-3-1. Effet mésomère attracteur (–M)
Ce phénomène est observé quand une double liaison éthylénique est conjuguée avec un
carbonyle (C=O), nitro (NO2), nitrile (CN), une case vacante…
 Système  -
CH2

CH

CH

+
CH2

CH

H2C

-M

+ CH O

O

CH
CH

O

 Système  -case vacante
-M
CH2

+
CH2

CH
+
CH2

CH
CH2

II-3-2. Effet mésomère donneur (+ M)
Ce phénomène est observé quand une double liaison éthylénique est conjuguée avec un
atome portant un doublet libre.
 Système : Doublet libre-
Br
CH

+
Br

CH2

CH
CH2

II-4-Applications : basicité des amines
-

-

NH 2

NH 2

aniline

cyclohéxylamine

Une amine RNH2 est d’autant plus basique si d’une part elle porte des groupements électrodonneurs et d’autre part, son doublet est disponible afin de capter le proton pour donner l’ion
ammonium.
R1
R2

R1

H+
N

+
N

R2

R3

H

R3

Dans l’aniline le doublet libre de l’atome d’azote est conjugué avec le noyau benzénique et par
conséquent il n’est pas disponible ce qui diminue la basicité.

_
_
_
NH2
+M _

_

+ NH
2

+ NH

2

_
+ NH
2

D’autre part, dans la cyclohéxylamine l’azote est riche en électron grâce à son effet inductif attracteur.
(-I)

-

NH2

Remarque : Dans le cas où les effets inductifs et les effets mésomères sont opposés, c’est l’effet
mésomère qui l’emporte. Ceci est en raison que les électrons  ainsi que les doublets libres sont plus
mobiles que les électrons  Par conséquent l’effet mésomère est plus intense que l’effet inductif.

4