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Centre des Sciences et Techniques
Année Universitaire 2016-2017
Campus Universitaire Ait Melloul
Pr. N. EL AOUAD
………………………...……………………………………………………………………………….
TD N° 4/ SMC4
Module M21 : HYDROCARBURES ET FONCTIONS MONOVALENTES
…………………………………………………………………………………………………………
Exercice 1 :
1. Indiquer les réactions permettant la transformation du toluène en les composés suivants en
précisant les réactifs utilisés.

2. donner le nom systématique à chaque produit obtenu.
Exercice 2 :
A partir du benzène comme seul produit aromatique de départ, schématiser les étapes de synthèse
des produits ci-dessous en utilisant tous les produits organiques et minéraux nécessaires.
1. métachloronitrobenzène
2. parabromonitrobenzène
3. parachlorotoluène
Exercice 3 :
Le cumène (isopropylbenzène) peut être obtenu à partir du benzène de deux manières différentes :
1. Réaction du 2-chloropropane en presence de AlCl3. Donner le schéma réactionnel.
2. Réaction du propène en milieu acide. Quel est l’intermédiaire commun qui conduit à ce
résultat ? Justifier votre réponse.
3. A l’aide des résultats précédents, quel produit bicyclique pourrait-on obtenir en traitant le
composé ci-dessous en milieu acide ? Justifier à l’aide d’un mécanisme

Exercice 4 :
Donner, en justifiant votre réponse, les noms et les structures chimiques de trois alcools isomères (A),
(B) et (C) dont la déshydratation acido-catalysée a conduit à un alcène de formule C6H12 et dont
l’ozonolyse donne un aldéhyde et de l’acétone.
Exercice 5 :
Donner la synthèse des produits suivants à partir du propanol en utilisant tous les réactifs minéraux
et les composés aromatiques si nécessaire :
1. 1-Chloropropane
3. Propionate d’éthyle
2. Isopropylbenzène
4. butanenitrile
Propionate d’éthyle


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