ANiques 2015 .pdf

Propriétés des êtres vivants
1. Organisation
Atomes-Molécules-Organites
Cellules-Tissus-Organes
Organisme

2. Transformations constantes
- Transformation des substances absorbées
- Mouvements cellulaires dans un même organisme
- Mouvement de l’organisme entier
On appelle “métabolisme” l’ensemble des
échanges de matière et d’énergie effectués par un
être vivant avec son milieu.

3. Croissance et reproduction
- Les cellules peuvent se reproduire (mitose)
- La reproduction cellulaire aboutit à la croissance de
l’organisme par augmentation du nombre de
cellules.effectués par un être vivant avec son
milieu.

4. Adaptation et réponse aux stimuli
L’organisme vivant vit dans un milieu déterminé (son environnement).
Tout changement dans l’environnement est appelé “stimulus”
(ex: changement de température, irradiation UV).
Le stimulus engendre une réaction de l’organisme
adaptation aux changements de l’environnement.

5. Evolution
Les organismes vivants peuvent introduire, lors de la
reproduction, des changements dans les
caractéristiques de leur forme et de leur fonction. Ces
changements deviennent alors héréditaires..

Composition chimique

Eléments de BIOCHIMIE
Acides Nucléiques
Hubert Becker
IPCB, UMR7156 4ème étage
http://gmgm.unistra.fr/index.php?id=3634

Plan  
I.  Introduc.on  
II.  1er  Niveau:  Les  Unités  Monomériques  des  Acides  Nucléiques  
II.1.  Composi.on  et  Structure  des  Nucléosides  et  Nucléo.des  
II.2.  Quelques  propriétés  des  Nucléosides  et  Nucléo.des  

III.  2ème  Niveau:  Les  Macromolécules  d’Acides  Nucléiques  
III.1.  Structure  Secondaire  des  Acides  Nucléiques  
III.2.  Structure  ter.aire  des  Acides  Nucléiques  

IV.  3ème  Niveau:  Les  Complexes  supramoléculaires  (Structure  IVaire)  
IV.1.  Structures  quaternaires  de  l’ADN  

V.  Manipula.on  des  acides  nucléiques  
V.1.  Couper  l’ADN  
V.2.  Couper  l’ARN  
V.3.  Dénatura.on/Renatura.on  des  acides  nucléiques  
V.4.  frac.onner  les  acides  nucléiques  

VI.  Les  gènes  et  le  clonage  
VI.1  Les  gènes  chez  les  procaryotes  
VI.2.  Les  gènes  chez  les  eucaryotes  
VI.3.  Le  clonage  
5  

I.  Introduc,on  

I.1.  Où  trouve-­‐t-­‐on  des  acides  nucléiques  dans  les  cellules  ?  
I.2.  Les  différents  types  d’acides  nucléiques.    
I.3.  Que  représentent  les  acides  nucléiques  dans  une  cellule  ?  
I.4.  Comparaison  de  la  taille  des  génomes.  
I.5.  Les  niveaux  d’organisa,on  des  acides  nucléiques.  

6  

I.1.  Où  trouve-­‐t-­‐on  des  acides  nucléiques  dans  les  cellules  ?  
Eucaryotes  

Ribosomes  

Procaryotes  
ribosomes  

nucléole  

nucléoïde  
pili  

mitochondrie  
Appareil  de  
Golgi  
Membrane  plasmique  

Ré,culum  
Endoplasmique  
Rugueux  (RER)  

nucléole  

flagelle  

paroie  
noyaux  
noyaux  

RER  
Ribosomes  
chloroplaste  
Appareil  de  
Golgi  
mitochondrie  

paroie  

Vacuole  

gp120  
gp41  
Protéines  de  la  
matrice  
enveloppe  

ARN  génomique  
7  

I.2.  Les  différents  types  d’acides  nucléiques    

Types  

Chez  Qui?  

ADN  Génomique  
ADN  Plasmidique  

Tous  sauf  certains  virus  
Bactéries  

ARN  Génomique  
ARNr  (Ribosomique)  
ARNt  (de  Transfert)  
SnARN  (épissage)  
SnoARN  (Méthyla,on)  
SiARN  (défense  an,-­‐virale)  
MiARN  (Régula,on  de  l’expression  de  gènes)  
Ribonucléase  P  (Matura,on  des  ARNt)  
 

Virus  
Tous  sauf  Virus    
Tous  
Eucaryotes  
Eucaryotes  
Eucaryotes  
Eucaryotes  
Tous  sauf  virus  
 
8  

I.3.  Que  représentent  les  acides  nucléiques  dans  une  cellule  ?  

9  

I.4.  Comparaison  de  la  taille  des  génomes  

10  

I.4.  Les  niveaux  d’organisa,on  des  acides  nucléiques  
Niveau  4:  
La  cellule  et    
ses  organites  

Niveau  3:  
Les  complexes  
supramoléculaires  

Niveau  2:  
Les  macromolécules  

Niveau  1:  
Les  unités  
monomériques  

11  

II.  1er  Niveau:  les  unités  monomériques  des  acides  nucléiques  
II.1.  Composi,on  et  Structure  des  Nucléosides  et  Nucléo,des  
II.1.a.  Le  β-­‐D-­‐Ribose  et  le  2-­‐Désoxy-­‐β-­‐D-­‐Ribose  
II.1.b.  Les  bases  azotées  
II.1.c.  Les  Nucléosides  et  Nucléo,des  
II.1.d.  La  nomenclature  des  Nucléosides  et  Nucléo,des  
II.1.e.  Les  groupements  que  l’on  rencontre  dans  les  ANiques  

II.2.  Quelques  propriétés  des  Nucléosides  et  Nucléo,des  
II.2.a.  Propriétés  spectroscopiques  
II.2.b.  Source  d’énergie  

12  

II.1.  Composi,on  et  Structure  des  Nucléosides  
H  
C  

Purine  

β-­‐D-­‐Ribose  

H  O  C  H  2   O  
5’  
4’  

H  

H  

3’  

2’  

H  

H  

3’  

O  H  
H  
2’  

H  C  2  

H  

ou  

H  O  C  H   O  
5’   2  

N  1  

1’  

O  H   O  H  

4’  

H  
C  

O  H  
H  

N  3   4  

+  

1’  

H  

O  H   H  

β-­‐2’-­‐désoxy-­‐D-­‐Ribose  

6  

3  

5  C  
4  

N  

C  

H  2  C  2  

N  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

ou  
H  
C  

N  3   4  
H  C  2  

1  

H  O  C  H  2   O  
5’  
4’  

H  

3’  

5  C  H  

H  2  C  2  

H  O  C  H  2   O  
5’  
H  

Baze  azotée  

1’  

H  

Ribonucléosides  

ARN  

N  3   4  

6  C  H  

Pyrimidine  

N  

H  
C  

4’  

Pentose  

2’  

6  C  H  

O  H   O  H  

=  

N  

H  

H  

1  

5  C  H  

H  

3’  

H  
2’  

O  H   H  

1  

5  C  H  
6  C  H  

N  
1’  

H  

Désoxy-­‐ribonucléosides  

ADN  

13

II.1.  Composi,on  et  Structure  des  Nucléosides  

H  
C  
6  

N  1  
H  C  2  

Purine  
H  
C  

N  1  
H  C  2  

β-­‐D-­‐Ribose  

H  O  C  H  2   O  
5’  
4’  

H  

H  

3’  

O  H  
H  
2’  

1’  

H  

O  H   O  H  

+  

6  

3  

5  C  
4  

N  

C  

N  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

ou  
H  
C  

N  3   4  
H  C  2  

1  

N  

5  C  

7  
8  C  H  
9  

4  

C  

3  

N  

N  
H  O  C  H  2   O  

Liaison  β  glycosidique  

5’  

4’  

H  

H  

H  

3’  

2’  

C1’-­‐N9  

1’  

H  

O  H   O  H  

=  

H  
C  

5  C  H  

N  3   4  

6  C  H  

Pyrimidine  

N  

H  2  C  2  

H  O  C  H  2   O  
5’  
4’  

H  

H  

3’  

H  
2’  

1  

5  C  H  
6  C  H  

N  
1’  

H  

O  H   O  H  

Liaison  β  glycosidique  
C1’-­‐N1  
14

II.1.  Composi,on  et  Structure  des  Nucléo,des  

H  
C  

H  
C  

N  3   4  
H  C  2  
H  O  C  H  2   O  
5’  
4’  

H  

H  

3’  

H  
2’  

1  

N  3   4  

5  C  H  
6  C  H  

N  
1’  

H  

+  

O  
H  O   P   O  H  
O  

=  

s

H  C  2  

1  

6  C  H  

N  
H  O   P   O   C  H  2   O  
5’  
O  
4’   H  
H   1’  
H  
H  
3’  

2’  

O  H   O  H  

O  H   O  H  

Nucléo ide  
Deux  molécules  (2nd)  

O  

5  C  H  

Acide  phosphorique  
(phosphate)  

t

Nucléo ide  
Trois  molécules  (2nd)  
15

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   1  
H  C  

2  

H  
C  
6  

3  

N  

5  C  
4  

C  

Purine  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

O  

N  H  2  
N  

C  H  

Pyrimidine  

H  C  

N  
H  

O  

6  

2  

3  

5  C  
4  

C  

N  

C  

2  

H  N   1  

7  
8  C  H  
9  

C  

H  2  N  

N  
N  
H  
Adénine  

N   3  

5  C  H  
6  

N   1  

7  
8  C  H  
9  

C  

2  

C  
6  

3  

N  

5  C  
4  

C  

Guanine  

N  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

N  H  2  

O  

O  

C  

C  

C  

4  

1  

N  
H  

H  N   3  

5  C  H  
6  

C  H  

Cytosine  

O  

C  

2  

4  

1  

N  
H  

5  C  H  

H  N   3  

6  

C  H  

Uracile  

O  

C  

2  

4  

1  

5  C  
6  

C  H  

N  
H  
Thymine  

(5-­‐méthyl-­‐uracile)  16

C  H  3  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Le  cycle  pyrimidique  est  un  hexagone  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  
6  

C  H  

Pyrimidine  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Le  cycle  pyrimidique  est  un  hexagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  

Caen  
Nantes   Colmar  
Chamonix  
C
       hâteau  
 Margaux  
Narbonne  
N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  
6  

C  H  

Pyrimidine  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Le  cycle  pyrimidique  est  un  hexagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  

N  
C  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  
6  

C  H  

Pyrimidine  

C  

N  

C  
C  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Le  cycle  pyrimidique  est  un  hexagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  
Ÿ  Les  azotes  sont  imino  (N)  et  les  carbones  
     CH  

N  
H  C  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  
6  

C  H  

Pyrimidine  

H  
C  

N  

CH  
 
C  H  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Le  cycle  pyrimidique  est  un  hexagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  

N  
H  C  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  
6  

C  H  

Pyrimidine  

H  
C  

N  

Ÿ  Les  azotes  sont  imino  (N)  et  les  carbones  
     CH  
Ÿ  L’azote  est  trivalent,  le  carbone  tétra  
       

CH  
 
C  H  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Le  cycle  pyrimidique  est  un  hexagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  

N   3  
H  C  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  
6  

C  H  

Pyrimidine  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

Ÿ  Les  azotes  sont  imino  (N)  et  les  carbones  
     CH  
Ÿ  L’azote  est  trivalent,  le  carbone  tétra  
 Ÿ        On  numérote  à  par,r  du  bas,  dans  le  sens  
5  C  H  
6  

C  H  

     des  aiguilles  d’une  montre  –  N1,N3  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Les  groupements  subs,tués  =  carbonyle  et  amino  
Ÿ  Le  N1  doit  être  amino  pour  pouvoir  faire  la  liaison  β-­‐glycosidique  
Ÿ  On  ne  touche  jamais  la  double  liaison  C5=C6  

N   3  
groupement

H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  
H  

5  C  H  
6  

C  H  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Les  groupements  subs,tués  =  carbonyle  et  amino  
Ÿ  Le  N1  doit  être  amino  pour  pouvoir  faire  la  liaison  β-­‐glycosidique  
Ÿ  On  ne  touche  jamais  la  double  liaison  C5=C6  
Ÿ  L’Uracile  est  le  plus  simple:  2  carbonyles  (2  et  4),  carbone  tétravalent,  donc  double  liaison  3=4  
     saute            

N   3  
groupement

H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  
H  

5  C  H  
6  

C  H  
O  
H  N   3  
O  

C  

2  

C  
4  

1  

N  
H  

5  C  H  
6  

C  H  

Uracile  

II.1.b.  Les  bases  azotées  
Ÿ  Les  groupements  subs,tués  =  carbonyle  et  amino  
Ÿ  Le  N1  doit  être  amino  pour  pouvoir  faire  la  liaison  β-­‐glycosidique  
Ÿ  On  ne  touche  jamais  la  double  liaison  C5=C6  
Ÿ  L’Uracile  est  le  plus  simple:  2  carbonyles  (2  et  4),  carbone  tétravalent,  donc  double  liaison  3=4  
     saute            
H  
Ÿ  Thymine  =  5-­‐méthyl-­‐uracile  

N   3  
groupement

H  C  

2  

C  
4  

1  

N  
H  

5  C  H  
6  

C  H  

H  N   3  
O  

C  

2  

O  

O  

C  

C  

4  

1  

N  
H  

5  C  H  

H  N   3  

6  

C  H  

Uracile  

O  

C  

2  

4  

1  

5  C  
6  

C  H  

N  
H  
Thymine  

(5-­‐méthyl-­‐uracile)  

C  H  3  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

Ÿ  Pour  la  cytosine,  1  carbonyle  et  1  amino,  donc  2  possibilités:  carbonyle  2,  amino  4  ou  vice-­‐versa  

N   3  
groupement

O  
H  N   3  
H  2  N  

C  

2  

C  
4  

1  

Ou  

N   3  

5  C  H  
6  

N  

C  H  

O  

Cytosine  

C  

2  

H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  
N  H  2   H  
C  
4  

1  

N  
H  

5  C  H  
6  

C  H  

H  N   3  

5  C  H  
6  

C  H  

O  

C  

2  

O  

O  

C  

C  

4  

1  

N  
H  

5  C  H  

H  N   3  

6  

C  H  

Uracile  

O  

C  

2  

4  

1  

5  C  
6  

C  H  

N  
H  
Thymine  

(5-­‐méthyl-­‐uracile)  

C  H  3  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

Ÿ  Pour  la  cytosine,  1  carbonyle  et  1  amino,  donc  2  possibilités:  carbonyle  2,  amino  4  ou  vice-­‐versa  

Or  

Ÿ  Le  N1  doit  être  amino  pour  pouvoir  faire  la  liaison  β-­‐glycosidique  

N   3  
groupement

O  
H  N   3  
H  2  N  

C  

2  

C  
4  

1  

N  

Ou  

N   3  

5  C  H  
6  

C  H  

O  

C  

2  

H  C  

H  
C  

2  

4  

1  

N  
N  H  2   H  
C  
4  

1  

N  
H  

5  C  H  
6  

C  H  

H  N   3  

5  C  H  
6  

C  H  

Cytosine  

O  

C  

2  

O  

O  

C  

C  

4  

1  

N  
H  

5  C  H  

H  N   3  

6  

C  H  

Uracile  

O  

C  

2  

4  

1  

5  C  
6  

C  H  

N  
H  
Thymine  

(5-­‐méthyl-­‐uracile)  

C  H  3  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  
6  

C  H  
Ÿ  Pour  la  purine,  on  rajoute  un  pentagone  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  

N  
C  

6  

C  H  

N  

Ÿ  Pour  la  purine,  on  rajoute  un  pentagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  

N  
C  H  

6  

C  H  

N  

Ÿ  Pour  la  purine,  on  rajoute  un  pentagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  
Ÿ  Le  carbone  est  CH  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  H  

N  
C  H  

6  

C  H  

N  

Ÿ  Pour  la  purine,  on  rajoute  un  pentagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  
Ÿ  Le  carbone  est  CH  
Ÿ  Le  carbone  est  tétravalent  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   3  
H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  

N  
C  H  

6  

C  

N  
H  

N   3  

Ou  H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  

H  
N  
C  H  

6  

C  

N  

Ÿ  Pour  la  purine,  on  rajoute  un  pentagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  
Ÿ  Le  carbone  est  CH  
Ÿ  Le  carbone  est  tétravalent  
Ÿ  Le  carbone  est  toujours  tétravalent  et  l’azote    
     trivalent  donc  2  possibilités  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   1  
H  C  

2  

H  
C  
6  

3  

N  

Ÿ  On  change  le  sens  de  la  numérota,on:    
     sens  inverse  des  aiguilles  d’une  montre  
     dans  l’hexagone  et  on  commence  par    
     l’autre  azote  et  on  rechange  de  sens    
     dans  le  pentagone    MAIS  ON  GARDE  
     N1,  N3  

5  C  
4  

C  

N  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

N   3  

Ou  H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  
6  

C  

H  
N  

7  
8  C  H  
9  

N  

Ÿ  Pour  la  purine,  on  rajoute  un  pentagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  
Ÿ  Le  carbone  est  CH  
Ÿ  Le  carbone  est  tétravalent  
Ÿ  Le  carbone  est  toujours  tétravalent  et  l’azote    
     trivalent  donc  2  possibilités  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   1  
H  C  

2  

H  
C  
6  

3  

N  

Ÿ  On  change  le  sens  de  la  numérota,on:    
     sens  inverse  des  aiguilles  d’une  montre  
     dans  l’hexagone  et  on  commence  par    
     l’autre  azote  et  on  rechange  de  sens    
     dans  le  pentagone    MAIS  ON  GARDE  
     N1,  N3  
Ÿ  L’amine  du  pentagone  est  en  9  et  c’est  
     l’azote  qui  fait  la  liaison  β-­‐glycosidique  

5  C  
4  

C  

N  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

N   3  

Ou  H  C  

2  

H  
C  
4  

1  

N  

5  C  
6  

C  

H  
N  

7  
8  C  H  
9  

N  

Ÿ  Pour  la  purine,  on  rajoute  un  pentagone  
Ÿ  Les  2  azotes  ne  sont  pas  côte  à  côte  
Ÿ  Le  carbone  est  CH  
Ÿ  Le  carbone  est  tétravalent  
Ÿ  Le  carbone  est  toujours  tétravalent  et  l’azote    
     trivalent  donc  2  possibilités  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

O  
H  N   1  

N   1  
H  C  

N   3  
O  

C  

2  

4  

1  

N  
H  

6  

2  

N  H  2  
C  

H  
C  
3  

N  

5  C  H  
6  

C  H  

Cytosine  

5  C  
4  

C  

N  

7  
8  C  H  
9  

H  2  N  

C  

2  

C  
6  

3  

N  

5  C  
4  

C  

Guanine  

N  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

N  
H  

Ÿ  A  l’inverse  de  la  pyrimidine  l’N  qui  fait  la  liaison  
     glycosidique  est  déjà  amine  car  on  ne  subs,tue  
     pas  le  cycle  imidazole  (pentagone)  
Ÿ  Les  groupements  subs,tués  =  carbonyle  et    
     amino  
Ÿ  La  guanine  s’apparie  à  la  cytosine  et  c’est  les  
     subs,tu,ons  inverse  de  la  cytosine  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   1  
H  C  

2  

N  H  2  

O  

C  

C  

6  

3  

5  C  
4  

C  

N  
Adénine  

N  

H  N   1  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

N   1  
H  C  

2  

H  
C  
6  

3  

N  

Ÿ  L’adénine,  une  seule  subs,tu,on:  NH2  et  
     pas  dans  la  même  posi,on  que  la  guanine  
                                                                         ou  
                                                   6-­‐amino-­‐purine  

5  C  
4  

C  

N  

7  
8  C  H  
9  

H  2  N  

C  

2  

6  

3  

N  

5  C  
4  

C  

Guanine  

N  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

N  
H  

Ÿ  A  l’inverse  de  la  pyrimidine  l’N  qui  fait  la  liaison  
     glycosidique  est  déjà  amine  car  on  ne  subs,tue  
     pas  le  cycle  imidazole  (pentagone)  
Ÿ  Les  groupements  subs,tués  =  carbonyle  et    
     amino  
Ÿ  La  guanine  s’apparie  à  la  cytosine  et  c’est  les  
     subs,tu,ons  inverse  de  la  cytosine  

II.1.b.  Les  bases  azotées  

N   1  
H  C  

2  

N  H  2  

O  

C  

C  

6  

3  

5  C  
4  

C  

N  
Adénine  

N  

H  N   1  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

N   1  
H  C  

2  

H  
C  
6  

3  

N  

Ÿ  L’adénine,  une  seule  subs,tu,on:  NH2  et  
     pas  dans  la  même  posi,on  que  la  guanine  
                                                                         ou  
                                                   6-­‐amino-­‐purine  

5  C  
4  

C  

N  

7  
8  C  H  
9  

H  2  N  

C  

2  

6  

3  

N  

5  C  
4  

C  

Guanine  

N  

7  
8  C  H  
9  

N  
H  

N  
H  

Ÿ  A  l’inverse  de  la  pyrimidine  l’N  qui  fait  la  liaison  
     glycosidique  est  déjà  amine  car  on  ne  subs,tue  
     pas  le  cycle  imidazole  (pentagone)  
Ÿ  Les  groupements  subs,tués  =  carbonyle  et    
     amino  
Ÿ  La  guanine  s’apparie  à  la  cytosine  et  c’est  les  
     subs,tu,ons  inverse  de  la  cytosine  

II.1.c. Les Nucléosides et Nucléotides

N  H  2  
C  

N  
H  C  

N  

O  

O   P   O   H  2  C  
O  

5’

H  

C  
C  

N  
C  H  
N  

O  
H   H  

H  
O  H   O  H  

Adénosine-­‐5’-­‐monophosphate  
P — Ribose — Adénine

38

II.1.c. Les Nucléosides et Nucléotides

N  H  2  
C  

N  
H  C  

O  

N  

O  

O   P   O   P   O   H  2  C  
O  

O  

5’

H  

C  
C  

N  
C  H  
N  

O  
H   H  

H  
O  H   O  H  

Adénosine-­‐5’-­‐diphosphate  
P — P — Ribose — Adénine

39

II.1.c. Les Nucléosides et Nucléotides

N  H  2  
C  

N  
H  C  

O  

O  

N  

O  

O   P   O   P   O   P   O   H  2  C  
O  

O  

O  

5’

H  

C  
C  

N  
C  H  
N  

O  
H   H  

H  
O  H   O  H  

Adénosine-­‐5’-­‐triphosphate  
P — P — P — Ribose — Adénine

40

II.1.d. La nomenclature des Nucléosides et Nucléotides

Nomenclature  des  Nucléosides,  NucléoQdes  et  Acides  nucléiques  
Base  

Nucléoside  

Nucléo.de  

ANique  

Symbole  

Adénosine  
Désoxyadénosine  

Adénylate  
Désoxydénylate  

ARN  
ADN  

A,  AMP  
dA,  dAMP  

Guanosine  
Désoxyguanosine  

Guanylate  
Désoxyguanylate  

ARN  
ADN  

G,  GMP  
dG,  dGMP  

Cy,dine  
Désoxycy,dine  

Cy,dylate  
Désoxycy,dylate  

ARN  
ADN  

C,  CMP  
dC,  dCMP  

Thymine  

Désoxythymidine  

Désoxythymidylate   ADN  

dT,  dTMP  

Uracile  

Uridine  

Uridylate  

Purine  
Adénine  
Guanine  
Pyrimidine  
Cytosine  

ARN  

U,  UMP  
41

II.1.c. Les Nucléosides et Nucléotides
Adénosine-­‐2’-­‐monophosphate  
N  H  2  

N  H  2  

C  

O  

N  

C  

H  C  

C  

C  

N  
C  H  
N  

N  
H  O   P   O   C  H  2   O  
H  

H  

3’  

N  

C  

H  C  

C  

C  

N  
C  H  
N  

N  
H  O  C  H  2   O  

5’  

O  

N  H  2  

5’  

H  
2’  

H  

H  

H  

3’  

O  H   O  H  

O  

Adénosine-­‐5’-­‐monophosphate  

N  

C  

H  C  

C  

N  
C  H  
N  

N  
H  O  C  H  2   O  
5’  

H  
2’  

H  

O  H  

H  

H  

3’  

H  
2’  

H  

O  H   O  

H  O   P   O  

H  O   P   O  

O  

O  

Adénosine-­‐3’-­‐monophosphate  

42

II.1.d. La nomenclature des Nucléosides et Nucléotides

Nomenclature  des  Nucléosides,  NucléoQdes  et  Acides  nucléiques  
Base  

Nucléoside  

Nucléo.de  

Adénosine  
Désoxyadénosine  

Adénosine-­‐5’-­‐monophosphate  
Désoxydénosine-­‐5’  monophosphate  

Guanosine  
Désoxyguanosine  

Guanosine-­‐5’-­‐monophosphate  
Désoxyguanosine-­‐5’-­‐monophosphate  

Cy,dine  
Désoxycy,dine  

Cy,dine-­‐5’-­‐monophosphate  
Désoxycy,dine-­‐5’-­‐monophosphate  

Thymine  

Désoxythymidine  

Désoxythymidine-­‐5’-­‐monophosphate  

Uracile  

Uridine  

Uridine-­‐5’-­‐monophosphate  

Purine  
Adénine  
Guanine  
Pyrimidine  
Cytosine  

43

II.2. Quelques propriétés des Nucléosides et Nucléotides
II.2.a. Propriétés spectroscopiques

44

II.2. Quelques propriétés des Nucléosides et Nucléotides
II.2.a. Propriétés spectroscopiques

Longueur d’onde (nm)

45

III. 2ème Niveau: Les Macromolécules d’Acides Nucléiques

III.1. Structure Secondaire des Acides Nucléiques
III.1.a. La polymérisation des nucléotides (liaison Phosphodiester)
III.1.b. La liaison hydrogène
III.1.c. Les paires de bases

III.2. Structure tertiaire des Acides Nucléiques
III.2.a. La double hélice d’ADN (Structure IIIaire)
III.2.b. Différentes structures IIIaire d’ARN

46

III.1.  Structure  Secondaire  des  Acides  Nucléiques  
III.1.a.  La  polymérisa,on  des  nucléo,des  (liaison  Phosphodiester)  
O  
Si  n<50  N,des:  oligonucléo,de  et  si  n>50:  polynucléo,de  
C  
H  C   4   3  N   H  
O  

O  

2  C  
5’   H  C  
O  
C  H  2   O   N  
H  2  N  
H   H  
H  
H  
C  
3’  
O  H   H  C   4   3  N  
2  C  
P  
5’   H  C  
O  
C  H  2   O   N  
H  2  N  
H   H  
Liaison
H  
H  
phosphodiester
C  
3’  
O  H   H  C   4   3  N  
2  C  
P  
5’   H  C  
O  
C  H  2   O   N  
O  

O  

O  

5’p-UCC-3’OH
Ser

5’p-CCU-3’OH
Pro

O  

O  

O  

O  

O  

O  

P  

H  

H   H  

H  

3’  
O  H   O  H  

47  

O  

III.1.b.  La  liaison  hydrogène  

Liaison  Hydrogène  
0,177  nm  
Liaison  covalente  
0,0965  

La  liaison  hydrogène  est  une  liaison  physique  non  
covalente,  de  type  dipôle-­‐dipôle.  Elle  est  de  basse  
intensité  (vingt  fois  plus  faible  que  liaison  covalente  
classique),  et  relie  des  molécules  en  impliquant  un  
atome  d'hydrogène.  
Il  faut  un  donneur  de  liaison  hydrogène  et  un  
accepteur  :  
le  donneur  est  un  composé  :  azote,  oxygène,  fluor,  
porteur  d'un  atome  hydrogène  (comme  dans  les  
amines,  alcools,  thiols)  ;  
l'accepteur  est  un  composé:  uniquement  azote,  
oxygène  ou  fluor)  porteur  de  doublets  libres.  
 

Carbonyle  
Accepteur  

Donneur  

Immino  

C  

C  

O  

O  

N  

H  

H   H  

H   H  
N  

N  

Amino  

N  
Pour  l’établissement  des  
Paires  de  bases  

N  

N  

Amino  

H  
48  

III.1.c.  les  paires  de  bases  
Thymine  
O  
C  
C  H  
3  
H  N  3   4   C  
C  H  
C  2  
O  
N  
H  
Ÿ  Les  groupements  poten,ellement  impliqués  
N  H  2  
C  
N   4   C  H  
3  
C  H  
C  2  
O  
N  
H  
Cytosine  

Adénine  
N  H  2  
C  
N  
6  
N  1  
C  
C  H  
H  C   3   C  
N  
N  
H  
Donneur   de  liaison  H  
Accepteur  
O  
C  
N  
H  N   1   6   C  
C  H  
2  
C   3   C  
N  
H  2  N  
N  
H  
Guanine  

49  

III.1.c.  les  paires  de  bases  
Thymine  
O  
C  
C  H  
3  
H  N  3   4   C  
C  H  
C  2  
O  
N  
H  

Adénine  
N  H  2  
C  
N  
6  
N  1  
C  
C  H  
H  C   3   C  
N  
N  
H  
Donneur   de  liaison  H  
Accepteur  

Ÿ  La  face  Watson-­‐Crick  
N  H  2  
C  
N   4   C  H  
3  
C  H  
C  2  
O  
N  
H  
Cytosine  

O  
C  
N  
H  N   1   6   C  
C  H  
2  
C   3   C  
N  
H  2  N  
N  
H  
Guanine  

50