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Chapitre I ET .pdf



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Chimie Organique I
INTRODUCTION GENERALE

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
CHAPITRE II: STEREOCHIMIE
CHAPITRE III: EFFETS ELECTRONIQUES
CHAPITRE IV: NOTIONS ELEMENTAIRES DE REACTIVITE
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES
I.1. Etude de l’atome du carbone
►Chimie organique: est essentiellement la chimie du carbone: étude des molécules contenant un
squelette de carbone, sur lequel sont fixés d’autres atomes : H, N, O, halogènes (F, Cl, Br, I), S, P, Si,

métaux (Mg, Cu, Zn, Hg,…)

Liaison Covalente

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES
I.1. Etude de l’atome du carbone
L’électronégativité: C'est le pouvoir
d'attirer un électron par un élément.
Un élément qui perd facilement un ou
plusieurs

électrons

est

dit

électropositif.

L’électronégativité varie comme l’énergie d’ionisation en sens inverse du rayon
atomique.
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
Période

1ère

2ème

Configuration
électronique

Couche de
valence

Notation de
Lewis

Valence

1s

1s1

1s1

H

1

Hélium

1s

1s2

1s2

He

0

Li

Lithium

2s
1s

1s22s1

2s1

Li

1

4

Be

Béryllium

2s
1s

1s22s2

2s2

Be

2

5

B

Bore

2s
1s

1s22s22p1

2s2 2p1

B

3

6

C

Carbone

2s
1s

1s22s22p2

2s2 2p2

  
C ou  C 

4

N

Azote

2s
1s

1s22s22p3

2s2 2p3


N


3

O

Oxygène

2s
1s

1s22s22p4

2s2 2p4


O

2

F

Fluor

2s
1s

1s22s22p5

2s2 2p5

F

1

10

Ne

Néon

2s
1s

1s22s22p6

2s2 2p6

Ne

0

11

Na

Sodium

12

Mg

Z

Symbole

Nom

1

H

Hydrogène

2

He

3

7
8
9

3ème

Structure
électronique

2p
2p
2p

2p
2p
2p

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

[Ne] +

3s

[Ne] 3s1

3s1

Na

1

Magnésium [Ne] +

3s

[Ne] 3s2

3s2

Mg

2

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES
I.1. Etude de l’atome du carbone: Liaison chimique (covalente)

1. a. normale: Chaque atome fournit un électron célibataire
A

+

B

A:B

o
u

B

A

b. Liaison de Covalence dative (ou liaison de coordination): Un atome
fournit le doublet, le deuxième atome possédant une case quantique vide.
A

+

B

A

B

Ces deux types de liaisons ne diffèrent que par leur mode de construction sur le
papier. Elles sont en fait identiques et totalement indiscernables l’une de l ’autre. Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES
I.1. Etude de l’atome du carbone: Liaison chimique (covalente)
Définition:

Les éléments qui ne sont ni fortement électropositifs (n'ont pas tendance à perdre
des électrons) ni fortement électronégatifs (n'ont pas tendance à en gagner) tendent à
former des liaisons par mise en commun de paires d'électrons entre atomes et non plus pas

transfert complet d'électron d'un atome à l'autre.
La liaison covalente met en jeu ce partage d'une ou plusieurs paires d'électrons entre deux

atomes.
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES
I.1. Etude de l’atome du carbone: Liaison chimique (covalente)

On distingue deux sortes de liaison covalente : liaison s et liaison p.
Exemple de liaison s :

H
CH3

+
+

H
CH3

H H
H3C

(H2 : hydrogène)
CH3

(éthane)

Exemple de liaison p :

H

H

s
C C
p
H
H

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES
I.1. Etude de l’atome du carbone: Liaison chimique (covalente)

L'hydrogène, l'oxygène et l'azote sont des éléments qui peuvent se lier au carbone. Ce sont les
éléments courants en chimie organique.

Elément courant Nombre de valence

Symbole

C

4

H

1

-H

O

2

-O-

N

3

-N-

Halogène X= Cl, Br, I, F

1

-X

Li, Na

1

-Li, -Na

Mg

2

-Mg-

C

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES
I.1. Etude de l’atome du carbone: 2. Hybridation
a - Hybridation sp3

Isolé dans son état fondamental (E.F):

Z = 6 1s2 2s2 2p2

Ce schéma laisse prévoir la formation de deux liaisons:
E.F
1s2

2s2

2p2

Donc le carbone se présente sous forme d'un état excité c’est à dire on fait passer un
électron de 2s à 2p.
E.F
1s2

2s2

2p2

E.E
2s1 2px 2py 2pz

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I.1. Etude de l’atome du carbone: 2. Hybridation
a - Hybridation sp3
La combinaison linéaire des orbitales 2s avec 2px 2py 2pz conduit à quatre orbitales hybrides
identiques appelées hybridation sp3.
H s
C* 1s2 2s1 2p3
3
sp

sp3

1s2 2s1 2px 2py 2pz

C

s
hybridation sp3

hybrides identiques
forment un tétraédre
régulier a : 109°

sp3

sp3
a

sp3
sp3

H
s

H

recouvrement
H
axial
s

>> Formation de 4 liaisons s

sp3

sp3
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I.1. Etude de l’atome du carbone: 2. Hybridation
C* 1s2 2s1 2p3

b - Hybridation sp2
s

pz

H
sp2

1s2 2s1 2px 2py 2pz

hybrides identiques
forment un trigonal
plan a : 120°
sp2

H

s
sp2

C

sp2

hybridation sp2

H

pz

après
recouvrement
sp2
s

C
sp2 sp2

s

H

pz
sp2

sp2

a

p

Il reste l’orbitale pz perpendiculaire au plan de l’orbitale

sp2

Remarque : un atome présentant une liaison p est toujours hybridé sp2.

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I.1. Etude de l’atome du carbone: 2. Hybridation
c - Hybridation sp
C* 1s2 2s1 2p3

pz
sp

s
1s2 2s1 2px 2py 2pz

pz
py
sp sp
C

C

py
sp s

H

hybridation sp

hybrides identiques
donnent une forme
linéaire a : 180°
pz
sp

après recouvrement

py
sp

Il reste les orbitales 2py et 2pz libres avec un électron chacun.
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

Remarque : Un atome présentant deux liaisons p est toujours hybridé sp.

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques

I. 1. Etude de l’atome du carbone

I. 2. Ecriture des formules en chimie organique
I. 3. Degré d'insaturation
I. 4. Analyse élémentaire quantitative

II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II. 1. Hydrocarbures acycliques
II. 2. Hydrocarbures monocycliques
II. 3. Hydrocarbures insaturés : alcènes et alcynes
II. 4. Nomenclature des fonctions

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES

I. 2. Ecriture des formules en chimie organique: Formule brute, développée plane,

semi-développée et condensée
Un composé organique peut s'écrire sous la forme CxHyOzNt. Cette formule s'appelle formule brute.
C, H, O, N indiquent respectivement les atomes de carbones,
d'hydrogènes, d'oxygènes et d'azotes.

Exemple: C3H8 , C5H12 , C3H8O

x, y, z et t indiquent les indices respectifs de ces atomes.

Formule développée plane: une projection plane d'une molécule organique. Une telle formule
a pour seul objet de montrer l'ordre dans lequel les atomes se suivent et comment ils sont liés
les uns aux autres.
Formule semi-développée: les hydrogènes ne sont pas présentés

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- RAPPELS ET GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES

I. 2. Ecriture des formules en chimie organique: Formule brute, développée plane,

semi-développée et condensée
Pour une chaîne carbonée, on ne représente pas les carbones ni les hydrogènes. Les atomes
de carbones sont désignés aux extrémités de chaque liaison.
C5H10O3

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I. 2. Ecriture des formules en chimie organique: Formule brute, développée plane,
semi-développée et condensée
Nb de
Carbone

F.brute

C1

CH4

C2

C2H6

C3
C4

C3H8
C4H10

F.développée
plane

F.semidéveloppée

Nom

CH4

Méthane

CH3-CH3

Ethane

H HH
H-C-C-C-H
HH H

CH3-CH2-CH3

Propane

H HH H
H-C-C-C-C-H
H H HH

CH3-CH2-CH2-CH3

n.butane

H HH
H-C-C-C-H
H H
H-C-H

CH3
CH3-CH-CH3

isobutane

H
H-C-H
H
HH
H-C-C-H
HH

H

Chaîne
Linéaire

Linéaire

Linéaire
Linéaire
Ramifiée

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I. 2. Ecriture des formules en chimie organique: Formule brute, développée plane,
semi-développée et condensée

Dans le cas des hétérocycles, l’hétéroatome (O, N, S,…) doit être représenté dans le cycle et
non pas à côté.
CH2 CH2
H2C

NH

CH2 CH2

=>

NH et non pas

X

NH

Représentation topologique
Br

Br

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

O

O

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques
I. 1. Etude de l’atome du carbone

I. 2. Ecriture des formules en chimie organique

I. 3. Degré d‘insaturation
I. 4. Analyse élémentaire quantitative
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II. 1. Hydrocarbures acycliques
II. 2. Hydrocarbures monocycliques
II. 3. Hydrocarbures insaturés : alcènes et alcynes
II. 4. Nomenclature des fonctions

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques
I. 3. Degré d‘insaturation
Soit un composé organique de formule brute AxByCzDt, le degré d'insaturation sera :

x : nombre d'atomes tétravalents
ex : A = C, Si, Ge, Sn, Pb ...............etc.

1
1
dI  x - y  t  1
2
2

y : nombre d'atomes monovalents
ex : B = Cl, F, Br, I, ........................etc.

dI : représente le nombre de cycles, de liaisons multiples ou les
deux.
Si dI = 0 => composé aliphatique saturé (linéaire ou ramifié).

t : nombre d'atomes trivalents
ex :D = P, As, Bi, ........................…etc.

Si dI = 1 => présence d'un cycle ou d'une seule double liaison

z : nombre d'atomes divalents n'intervient
pas dans la formule. ex : C = O, S ..ect.

liaisons, 2 cycles ou 1 double liaison et un cycle.

Si dI = 2 => présence soit d'une triple liaison, 2 doubles
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques
I. 3. Degré d‘insaturation
1
1
dI  x - y  t  1
2
2

AxByCzDt
Exemple 1 :

C2H6O

x : nombre d'atomes tétravalents
y : nombre d'atomes monovalents
t : nombre d'atomes trivalents
z : nombre d'atomes divalents n'intervient
pas dans la formule.

dI = 2-3 + 1 = 0 => chaîne linéaire
CH3-CH2-OH ; CH3-O-CH3

Exemple 2 :

C6H12

dI = 6-1/2 x 12+ 1 = 1 => cycle ou double liaison
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I. 2. Ecriture des formules

CxHyOzNt. C3H8 , C5H12 , C3H8O
Formule développée plane
Formule semi-développée
C5H10O3

I- RAPPELS

I. 3. Degré d‘insaturation

1
1
dI  x - y  t  1
2
2
Si dI = 0 => composé aliphatique saturé
(linéaire ou ramifié).
Si dI = 1 => présence d'un cycle ou d'une
seule double liaison

Si dI = 2 => présence soit d'une triple
liaison, 2 doubles liaisons, 2 cycles ou 1

double liaison et un cycle.

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques
I. 1. Etude de l’atome du carbone

I. 2. Ecriture des formules en chimie organique
I. 3. Degré d‘insaturation

I. 4. Analyse élémentaire quantitative
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II. 1. Hydrocarbures acycliques
II. 2. Hydrocarbures monocycliques
II. 3. Hydrocarbures insaturés : alcènes et alcynes
II. 4. Nomenclature des fonctions

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques
I. 4. Analyse élémentaire
Cette analyse quantitative se fait par
L'échantillon à brûler est vaporisé, la
combustion contrôlée d'une quantité connue

vapeur entraînée par un courant d'oxygène

du composé dans une atmosphère d'oxygène,

à travers un tube rempli du CuO chauffé à

en présence d'oxyde de cuivre chauffé à

700°C, le produit organique est oxydé par

700°C. Le carbone et l'hydrogène contenu

l'oxyde de cuivre.

dans

l’échantillon

se

transforment

Echantillon + CuO

700 °C

CO2

+ H2O

respectivement en CO2 et H2O.
CH4
C2H6O

+

4CuO 700°C CO2
+
2H2O + 4Cu
+ 6CuO 700°C 2CO2 + 3H2O + 6Cu
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

Méthode de Liebig.

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques
I. 4. Analyse élémentaire

Le gaz vecteur (O2) entraîne le CO2 et H2O à travers un tube contenant un desséchant
(perchlorate de magnésium), puis à travers un tube rempli de chaux sodée qui transforme le CO2
en carbonate.
Connaissant la masse de l'échantillon (me) à analyser, le poids de chaque tube avant et après la
combustion totale, on peut déterminer la quantité de CO2 et H2O dégagée et par suite la masse
de l'hydrogène et du carbone présente dans l'échantillon.

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques
I. 4. Analyse élémentaire
D'après la réaction :
44 g de CO2

12 g de C

mCO2

mc

12
m  .mCO
C 44
2

2 g de H

18 g de H2O
mH2O

mH

m 
H

2
.mH O
18
2

Le pourcentage du carbone et de l'hydrogène sera déterminé par simple règle de trois :
me
100%

mC
%C

mc
%C 
.100
me
%O = 100% - (%C + %H)

%H 

m

H .100

me

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques
I. 4. Analyse élémentaire
Détermination de x, y, z...t d'une formule brute CxHyOzNt connaissant les pourcentages de C, H, O :
Cas de CxHyOz

M = 12x + y + 16z

12x

M

%C

100

y

=> 12x = M
%C
100

M

%H

100

16z

M

%O

100

=>

y = M
%H 100

=> 16z = M
%O 100

=>

12x = y = 16z = M
%C
%H
%O 100
x, y, z,... sont des nombres entiers
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
 CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
I- Rappels et Généralités sur Les Molécules Organiques

I. 1. Etude de l’atome du carbone
I. 2. Ecriture des formules en chimie organique

I. 3. Degré d'insaturation
I. 4. Analyse élémentaire quantitative

II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II. 1. Hydrocarbures acycliques

II. 2. Hydrocarbures monocycliques
II. 3. Hydrocarbures insaturés : alcènes et alcynes
II. 4. Nomenclature des fonctions

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Hydrocarbures acycliques
Le nom des hydrocarbures saturés acycliques, linéaires ou ramifiés est alcane de
formule générale CnH2n+2. Le suffixe "ane" est caractéristique des carbones saturés.
Les quatre premiers termes sont nommés : méthane, éthane, propane et butane.
Les noms des homologues supérieurs se composent d'un préfixe numérique (nom grec)

qui désigne le nombre de carbone de la chaîne, suivi du suffixe "ane".

ALCANE

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Hydrocarbures acycliques
Nombre de carbone
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30

Formules Brutes
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C20H42
C30H62

Noms
Méthane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Décane
Undécane
Dodécane
Tridécane
Tétradécane
Eicosane
Triacontane

Nombre total d'isomères
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
4,11.109

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Hydrocarbures acycliques> Radicaux alkyles ou groupements alkyles
L’enlèvement d'un atome d'hydrogène dans la formule d'un alcane produit un groupe alkyle dont le
nom s'obtient en remplaçant la terminaison "ane" de l'alcane par la terminaison "yle".

CnH2n+2

CnH2n+1

"ane"

« yle"
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Hydrocarbures acycliques> Radicaux alkyles ou groupements alkyles
Formule brute de
l'hydrocar-bure
CH4
C2H6
C3H8

Formule semidéveloppée
CH4
CH3CH3
CH3-CH2-CH3

Radical alkyle

Nom

CH3CH3CH2CH3-CH2-CH2CH3-CHCH3

C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-

Abréviation

Méthyle
Ethyle

Me
Et

Propyle

Pr

Isopropyle

iPr

n-butyle(n : normale)
sec-butyle

n.Bu
s.Bu

CH3-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3
CH3

Isobutyle
Tert-butyle

iBu
t.Bu

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Hydrocarbures acycliques> Radicaux alkyles ou groupements alkyles
On qualifie un carbone de primaire, secondaire,

Les noms sec-butyle et tert-butyle indiquent que dans

tertiaire ou quaternaire suivant qu'il est lié à

ses radicaux alkyles, les points d'attache sont au

1,2,3 ou 4 atomes de carbones.

niveau des carbones secondaires et tertiaires.

primaire

CH3
quaternaire

tertiaire

CH3
C CH-CH2-CH3
CH3 CH3

secondaire

CH3-C-CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Hydrocarbures acycliques> Radicaux alkyles ou groupements alkyles
C5H12 existe pour trois enchaînements différents ou trois isomères
CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
n.pentane

CH3-CH-CH2-CH3
CH3
iso-pentane
iso : vient du mot
grec isos (égal)

CH3-C-CH3
CH3
néo-pentane
néo : vient du mot
grec néos (nouveau)

iso-pentane et néo-pentane sont des noms arbitraires.
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Hydrocarbures acycliques> Radicaux alkyles ou groupements alkyles
Nombre de carbone
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30

Formules
Brutes
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C20H42
C30H62

Noms
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Décane
Undécane
Dodécane
Tridécane
Tétradécane
Eicosane
Triacontane

Nombre total d'isomères
3
5
9
18
35
75
4,11.109

Donc au-delà de sept carbones, il serait impossible de désigner
chaque isomère par un nom arbitraire.

nomenclature systématique
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Règle de nomenclature des Hydrocarbures acycliques
Règle 1 : choisir la chaîne carbonée la plus longue et la plus substituée comme chaîne principale. Elle
prendra le nom de l'hydrocarbure correspondant.
Règle 2 : Numéroter cette chaîne à partir de l’extrémité la plus proche des ramifications.
Règle 3. Identifier les groupements substituants liés à la chaîne et numéroter les à partir de leur point
d'attache à la chaîne principale.
Un substituant présent plusieurs fois sur une chaîne principale est précédé d'un terme multiplicatif di,

tri,... etc.
Règle 4 : a- Placer les noms des groupes substituants par ordre alphabétique avant celui de la chaîne
principale avec élision du "e" à la fin du groupe substituant et ceci indépendamment de ce qui le suit.

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Règle de nomenclature des Hydrocarbures acycliques
Règle 4 : a- Placer les noms des groupes substituants par ordre alphabétique avant celui de la chaîne
principale avec élision du "e" à la fin du groupe substituant et ceci indépendamment de ce qui le suit.
Règle 4 : b- les indices précisant la position des substituants sur la chaîne principale sont placés avant le
ou les substituants et sont reliés par des tirets placés de part et d'autre (sauf l'indice en tête du nom

qui ne possède qu'un tiret).

Important : Dans le classement par ordre alphabétique, on ne tient pas

compte de di, tri, tetra, ...... Par contre on tient compte de sec et tert, iso,
néo et cyclo.

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Règle de nomenclature des Hydrocarbures acycliques
11

22

33

44

CH3-CH-CH2-CH3
CH3
Régle-1 => chaîne à 4 carbones donc le nom de l’hydrocarbure correspondant est le butane
Régle-2 => numéroter la chaîne à partir de l’extrémité la plus proche des ramifications.

Régle-3 => groupe substituant -CH3 donc méthyle en position 2
Régle-4 => placé méthyle avant butane
nom exact sera : 2-méthylbutane
isopentane

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Règle de nomenclature des Hydrocarbures acycliques

CH3
Et
7
6
5
4
3
2 1
CH3
-2 : CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH3 4-éthyl-4-méthylheptaneCH37-CH
-CH
-C-CH
CH263-CH-CH
2
2
3
5
4
3
2
1
7
6
5
4
3
2 1
Me
3-CH32-CH-CH2-CH2-C-CH3
Et
CH3-CH2-CH-CH2-CHCH
2-C-CH
CH2-CH3
CH3
CH2-CH3
CH3
Et
-2 : CH
CH2-CH3
CH3
4-éthyl-4-méthylheptane
3
3-CH2-CHCH
2-C-CH
2-CH2-CH3 4-éthyl-4-méthylheptane
et
non
pas
2
CH3 5-éthyl-2,2-diméthylheptane
-3
: CH
3-éthyl-2-méthylpentane
mple
-23-CH
: CH2-CH-CH-CH
4-éthyl-4-méthylheptane
3
Me 2-C-CH
5-éthyl-2,2-diméthylheptane
et
non
pas
2,2-d
3-CH2-CH
27-CH26-CH35 5-éthyl-2,2-diméthylheptane
4
3
2 1
et non pas 2,2-diméthyl-5-éthylheptane
CH2-CH3 Me
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C-CH3

CH3
CH2-CH3
CH3
CH3 2-CH-CH-CH
-3 : CH3-CH
CH3
CH3 3 3-éthyl-2-méthylpentane
CH
CH3
5
4
3
3 2 2 11
5
4
3
2
1
5
4
3
-4
:
CH
-C-CH
2,2-diméthylpropane
(appelé
tout
à
l'heure
néo-pentane)
5-éthyl-2,2-diméthylheptane
non2pas
2,2-diméthyl-5-éthylheptane
-CH3
3CH2-CH-CH-CH
CHet
-CH
-CH-CH-CH
2-cyclopropyl-3-méthy
mple-3 3: CH3-CH
3-éthyl-2-méthylpentane
3
3
CH3-CH2-CH-CH-CH
2-cyclopropyl-3-méthylpentane
2
3
3
CH
-CH
-CH-CH-CH
2-cyclopropyl-3-m
3
2
3
CH3
CH2-CH3
CH3
3-éthyl-2-méthylpentane
CHtout
3 2 à 1l'heure néo-pentane)
-4 : CH3-C-CHCH
2,2-diméthylpropane
(appelé
3
5
4
3
3
CH3-CH2-CH-CH-CH3
2-cyclopropyl-3-méthylpentane
CH
3
mple-4 : CH3-C-CH3 2,2-diméthylpropane (appelé tout à l'heure néo-pentane)
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques
CH3

2,2-diméthylpropane: néo-pentane

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Règle de nomenclature des Hydrocarbures acycliques
Règle 2 : Numéroter une chaîne à partir de l’extrémité la plus proche des ramifications.
Cas 1>> règle n° 2 est insuffisante, c’est à dire les carbones

Cas 2 >> Cas d’une indétermination

portant les ramifications ont les mêmes numéros :
7

6

CH3

5

4

3

CH3

2

X

6

5

1

2

4

3

2

1

4
CH3

5

6

1

2

4

3

2

1

4
CH3

5

6

3

3

CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3

2 3 6 6

5

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3

1

CH3-CH-CH-CH2-CH2-C-CH3
1
2
3
4
5
6 7
CH3
CH3
2 2 5 6

6

CH2-CH3

première différence, donc la bonne numérotation
est celle de la droite vers la gauche.

X

3 4
3 4

indétermination

Donner au premier substituant classé
alphabétiquement l’indice le plus bas

2,2,5,6-tetraméthylheptane

3-éthyl-4-méthylhexane

X

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Règle de nomenclature des Hydrocarbures acycliques
Radicaux alkyles ou groupements alkyles
Règle 5: Les groupes alkyles univalents ramifiés des alcanes sont appelés groupes complexes.
Ce sont des groupes portant eux-mêmes des groupes alkyles plus petits
a- Quelques groupes complexes ont conservé des noms usuels, ilsCH
sont
3 reportés dans le tableau II.
3

2

x-(1,2-diméthylpropyl)CH3-CH-CH1
b- S’il n’a pas de nom usuel, il sera écrit entre parenthèses: L’atome
CH3 de carbone directement lié à la
chaîne principale ayant toujours l’indice 1.

CH3
CH3
3
2
CH3-CH
2-C-CH-CH
2CH
1
3
2
4
5
3
x-(1,2-diméthylpropyl)3
2
CH3-CH-CH1
x-(1,2-diméthylpropyl)H3C CH2-CH3
CH3-CH-CHCH
3
1
CH3
CH3

CH3
CH-CH2

1

x-(2-éthyl-3,3-diméthylp

x-(2-éthyl-3,3-diméthylpentyl)-CH2-C-CH-CH
21
3
2
CH3CH
5 3 4
x-(1,2-diméthylpropyl)- H3C CH
x-(2-éthyl-3,3-diméthylpentyl)2-CH3
CH3-CH
-C-CH-CH
2
2
1
3
2
4
5

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Règle de nomenclature des Hydrocarbures acycliques
Radicaux alkyles ou groupements alkyles
Formule brute de
l'hydrocar-bure
CH4
C2H6
C3H8

Formule semidéveloppée
CH4
CH3CH3
CH3-CH2-CH3

Radical alkyle
CH3CH3CH2CH3-CH2-CH2-

CH3-CHCH3
C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-

Nom

Abréviation

Méthyle
Ethyle

Me
Et

Propyle

Pr

Isopropyle

iPr

n-butyle(n : normale)
sec-butyle

n.Bu
s.Bu

CH3-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3
CH3

Isobutyle
Tert-butyle

Pr. N. EL AOUAD

iBu des Sciences et Techniques
Centre
t.Bu

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.1– Règle de nomenclature des Hydrocarbures acycliques
Radicaux alkyles ou groupements alkyles
c- Les groupes complexes sont rangés à la place que leur assigne leur lettre initiale.
Exemple: la lettre d pour x-(1,2-diméthylpropyl)
Remarque: Les seuls termes multiplicatifs qui n’interviennent pas dans l’ordre

alphabétique sont ceux des groupes alkyles non ramifiés.
CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH
-CH2-CH2-CH3
4
5
6
7 2
1

2

3

8

9

10

CH3-CH-CH-CH
2
3 3
1
CH3
5-(1,2-diméthylpropyl)-4,6-diméthyldécane

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.2– Règle de nomenclature des Hydrocarbures monocycliques

Règle: Ils sont nommés en ajoutant le préfixe "cyclo" au nom de l'hydrocarbure acyclique non
ramifié ayant le même nombre d'atome de carbone. Les noms des radicaux correspondants sont
obtenus en remplaçant la terminaison "ane" par "yle"
CH2
H2C

CH2

Cyclopropane
Radical : cyclopropyle

H2C

CH2

H2C

CH2

cyclobutane
cyclobutyle

CH2

CH2
H2C
H2C

CH2
CH2

cyclopentane
cyclopentyle

H2C

CH2

H2C

CH2
CH2

cyclohexane
cyclohexyle

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.2– Règle de nomenclature des Hydrocarbures monocycliques
Règle 1 : un hydrocarbure contenant plusieurs chaînes attachées à un cycle, le cycle sera
considéré comme chaîne principale.
CH3

3

1-éthyl-3-méthylcyclohexane
1-éthyl-3-méthylcyclohexane

1

CH2-CH3
CH3

1,2-diméthylcyclobutane
1,2-diméthylcyclobutane

1
2

CH3
CH3
CH-CH3
1
2

1,2-isopropyl2-méthylcyclopentane

1-isopropyl-2-méthylcyclopentane
CH3

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.2– Règle de nomenclature des Hydrocarbures monocycliques
Les hydrocarbures contenant des systèmes cycliques et des chaînes aliphatiques
Règle 1 : un hydrocarbure contenant plusieurs chaînes attachées à un cycle, le cycle sera considéré comme
chaîne principale.
Règle 2 : un hydrocarbure contenant plusieurs cycles attachés à une chaîne, la chaîne sera considérée
comme chaîne principale quel que soit le nombre d'atome de carbone.
Règle 3 : une petite chaîne attachée à un cycle, le cycle sera la chaîne principale.
Règle 4 : un petit cycle attaché à une grande chaîne, la chaîne sera considérée comme chaîne principale
Règle 5 : Si le cycle et la chaîne possèdent le même nombre d'atome de carbone, le

cycle sera la chaîne principale

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.2– Règle de nomenclature des Hydrocarbures monocycliques
Règle 2 : un hydrocarbure contenant plusieurs cycles attachés à une chaîne, la chaîne sera considérée
comme chaîne principale quel que soit le nombre d'atome de carbone.
2

1

CH2-CH2

CH2

1-cyclobutyl-2-cyclopropyléthane
1-cyclobutyl-2-cyclopropyléthane

cyclobutylcyclopropylméthane
cyclobutylcyclopropylméthane

Règle 3 : une petite chaîne attachée à un cycle, le cycle sera la chaîne principale.

CH2-CH2-CH3
propylcyclohexane
Propylcyclohexane

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.2– Règle de nomenclature des Hydrocarbures monocycliques
Règle 4 : un petit cycle attaché à une grande chaîne, la chaîne sera considérée comme chaîne principale
1

CH2-CH2-CH2-CH3

cyclopropylbutane
cyclopropylbutane

Règle 5 : Si le cycle et la chaîne possèdent le même nombre d'atome de carbone, le cycle sera la chaîne
principale
1

CH2-CH2-CH3

Propylcyclopropane
propylcyclopropane

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.3– Règle de nomenclature des Hydrocarbures insaturés: Alcènes et Alcynes
II.3.1. -Alcènes ou composés éthyléniques
Ils possèdent la formule générale CnH2n. La nomenclature des alcènes ressemble beaucoup à celle
des alcanes en remplaçant la terminaison "ane" par "ène". S'il y a plusieurs doubles liaisons, la
terminaison sera "adiène", "atriène",... etc. La chaîne est numérotée de manière à donner les indices
les plus bas possibles aux doubles liaisons
Exception : H2C=CH2 éthylène et non pas éthène.
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2

3

2 1

CH2=CH-C=CH2

but-2-ène

2-mé

CH3

hexa-1,4-diène

Quelques radicaux : CH2=CH- CH3-CH=CHvinyle
Prop-1-ényle

4

2-méthylbuta-1,3-diène

H2C=CHCH2Prop-2-ényle ou allyle

Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques

CHAPITRE I: NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
II - Règles Internationales de Nomenclature des Composés Organiques
II.3– Règle de nomenclature des Hydrocarbures insaturés: Alcènes et Alcynes
II.3.1. -Alcynes ou composés acétyléniques
Ils possèdent la formule générale CnH2n-2. On remplace la terminaison "ane" des alcanes par "yne".
S'il y a plusieurs triples liaisons, la terminaison sera "adiyne", "atriyne"... etc. La chaîne est
numérotée de manière à donner les indices les plus bas possibles aux triples liaisons.
Exception : HCCH acétylène et non pas éthyne
CH3-CH2-CCH but -1-yne
Quelques radicaux :

CH3-CC-CH2-CCH
HCC- éthynyle

HCC-CH2-

Prop-2-ynyle

hexa-1,4-diyne
Pr. N. EL AOUAD
Centre des Sciences et Techniques


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Fichier PDF chapitre n 1 chimie org s4 et
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Fichier PDF cours 1 hydrocarbures aliphatiques
Fichier PDF chapitre 3 sv ne 2016 17
Fichier PDF chapitre n 3 chimie org s4


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