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Examen SMC3 SR 2016 .pdf


Nom original: Examen SMC3 SR 2016.pdf
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UNIVERSITE IBN ZOHR, CAMPUS UNIVERSITAIRE D’AIT MELLOUL

A.U. 2016-2017
SESSION DE RATTRAPAGE
………………………………......………………………………………………………………………………………….
EXAMEN DE CHIMIE ORGANIQUE GENERALE (MODULE M15) SMC3
Durée 1h30min
……………………………………………………………………………………………………………….……………..
I. Questions de cours :
1. Que signifie le terme « Isomérie » ? ……………………………………………………………………………...
……………………………………………………………………………………………………………….……………..
2. Quels sont les différents types d’isomérie plane en chimie organique ? ………………………….……………...
……………………………………………………………………………………………………………….……………..
3. Donner la définition d’une molécule chirale. …………………………………...………………………………...
……………………………………………………………………………………………………………….……………..
4. Quels sont les trois intermédiaires réactionnels ? ………………………………………………………………...
……………………………………………………………………………………………………………….……………..
II. Donner les noms des composés suivants selon la nomenclature systématique :
Cl

OH

O

O

N
OH

NH2

O
1

2

3

Cl
4

1 :…………………………………………………………………………………………………………….……………..
2 : ………………………………………………………………………………………………………….…………….....
3 : ……………………………………………...…………………………………………………………….……………..
4 : …...……………………………………………………………………………………………………….……………..
III. L’analyse élémentaire d’un composé X a donné les pourcentages suivants :
%C= 65,75 ; %H= 15,06 ; %N= 19,18
Sachant que la masse de ce composé est M= 73 g/mole
1. Donner la formule brute du composé X.
…...……………………………………………………………………………………………………….……………..….
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2. Donner les noms et les formules semi développées de quatre isomères de chaîne et deux isomères de position
correspondant à cette formule brute.
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Responsable : Pr. N. EL AOUAD

UNIVERSITE IBN ZOHR, CAMPUS UNIVERSITAIRE D’AIT MELLOUL

A.U. 2016-2017
SESSION DE RATTRAPAGE
3. Préciser parmi ces isomères celui qui est optiquement actif et donner sa représentation de Fischer de
configuration R.
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IV. Donner la représentation de Cram et la projection de Fischer des molécules suivantes :
A : Acide-2R-hydroxy-3-méthylbutanoïque
B : 1,1,2,2-tétrabromoéthane
C : (3R,4S) 3-chloro-4-méthylheptane.
D : (2R,3R) 2,3-dihydroxybutanedioïque

Molecule A

Molecule B

Molecule C

Molecule D

V. Préciser le nombre et la nature des stéréoisomères des molécules suivantes :

C6H5-CH=CH-COO-CH(CH3)-C2H5
1

C6H5-CH=CH-COOH
2

C6H5-CH(Cl)-CH=N-CH3
3

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BONNE CHANCE
Responsable : Pr. N. EL AOUAD


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