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Centre des Sciences et Techniques
Année Universitaire 2017-2018
Campus Universitaire Ait Melloul
Pr. N. EL AOUAD
………………………...……………………………………………………………………………….
TD N° 2/ SMC4
Module M21 : HYDROCARBURES ET FONCTIONS MONOVALENTES
…………………………………………………………………………………………………………
Exercice 1 :
Donner les structures des produits obtenus quand le 2,3-diméthylhex-3-éne est traité par :
a) HBr
b) HBr en présence de peroxyde
c) H2O en présence de catalyseur
d) ½ B2H6 3H2O2/ 3OHe) H2/Pd
Exercice 2 :
Deux hydrocarbures X et Y de formule brute C9H18 sont oxydés par action de KMnO4 concentré et à
chaud :
*X conduit à un mélange de pentan-2-one et l’acide butanoique.
*Y donne l’acide 4-éthylhexanoique avec un dégagement gazeux.
1) Quelle est la nature du dégagement gazeux ?
2) Déterminer les structures des dérivés X et Y.
Exercice 3 : l’acétyléne
I- L’hydratation de l’acétyléne par le sulfate de mercure en milieux acide conduit a un produit A. Alors
que son hydrogénation catalytique en présence de sulfate de barium conduit a un produit B. lorsqu’on
fait réagir HCl sur le composé C on obtient un produit D.
Ecrire les réactions et donner les structures des composes A, B, C et D.
IV- A l’aide des réactifs organiques suivant : Acétyléne et Iodure de méthyle et de tout produit minéral
nécessaire, donner les étapes de synthèse des composés ci-dessous :
1/- CH3CH2CHO
2/- CH3—CHBr—CHBr—CH3 (Isomère thréo)
3/- CH3—CH2—CH2—CO—CH3
Exercice 4 :
L’action de PCl5 sur le 3-méthylbutanal donne le 1,1-dichloro-3-méthylbutane A.
1. L’action de l’amidure de sodium (NaNH2) sur le composé A donne un composé B non chloré.
Identifier les produits A et B. Préciser la nature de la réaction qui conduit à la formation du produit
B. Justifier pourquoi on utilise le NaNH2 au lieu de la soude (NaOH) ou la postasse (KOH)
alcoolique.
2. L’action de l’iodure d’isopropyle dans l’ammoniaque liquide en présence d’amidure de sodium sur
le produit B conduit à un produit C qui, soumis à l’action de LiAlH4, conduit au 2,5-diméthylhex-3ène de configuration E. Identifier et nommer le composé C. donner le mécanisme réactionnel de sa
formation.
3. Comment on peut obtenir le produit 2,5-diméthylhex-3-ène de configuration Z à partir du composé
A.
4. On additionne à B une cétone en présence de NaNH2 dans l’amoniaque liquide, on obtient le 2,5diméthylhex-3-yn-2-ol. Identifier la cétone mise en œuvre et le mecanisme de formation de
l’acool final.


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