Fiche stereospecificite regioselectivite LIGHT vfinale fcf326dd09 .pdf


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FACULTE
de
PHARMACIE

TUTORAT UE1 2011-2012
Chimie organique
Stéréospécificité - Régiosélectivité
FICHE ANNEXE
Stéréospécificité :

H3C
C

H5C2
H3C

Br

CH3
C

Br2

C

H5C2

H3C

CH3

C

H
(2R,3S)

Br

H

[E]

Br

C

+ CH
C

H5C2

3

Le diastéréosiomère :
2R*3S*

(2S,3R)

H3C

Br
C

H5C2

C
H5 C2
[Z]

C

H

C

Br

H

Le couple
d’énantiomères :
2R3S, 2S3R

H

Br

H3C

Seulement 2
des 22 = 4
stéréoisomères
possibles ici

CH3

Seulement 2
des 22 = 4
stéréoisomères
possibles ici

(2S,3S)

Br2

Br

CH3
H3C

C

H 5C2

Le couple
d’énantiomères :
2R3R, 2S3S

+
H
C

CH3

Br

(2R,3R)

Le diastéréosiomère :
2R*3R*

- Définition : Formation dans une réaction d’un seul diastéréoisomère en mélange racémique
à partir d’un composé de configuration déterminée.
- Il faut que :
- Impossibilité d’obtenir comme produits tous les stéréoisomères
- Il suffit que :
- La stéréochimie du produit d’arrivée dépend de la stéréochimie du produit de départ
2011-2012

Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique

1/2

Régiosélectivité :
Br

Zaytsev

H3C

NaOH
CH3

H3C

CH3

(Majoritaire)
- Il faut que :
- Le réactif et la molécule de départ ne sont pas symétriques
- Le réactif se fixe majoritairement sur un site donné de la molécule de base (parmi
plusieurs sites possibles) : un régioisomère (isomère de position) est favorisé
- Il suffit que :
- La règle de Zaytsev est appliquée : formation de l’alcène le plus substitué

2011-2012

Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique

2/2


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