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résumé de car2015 .pdf



Nom original: résumé de car2015.pdf
Auteur: kevin

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Dans ce résumé de carrière vous pourrez retrouver le détail de mes expériences
professionnelles ainsi que des formations suivies tout au long de ma scolarité.

EXPERIENCES de RECHERCHE

Doctorat en Chimie Organique du 01/10/2012 au 01/10/2015
Université Paris Descartes – Faculté de pharmacie- UMR 8638
La guttiferone A, un produit naturel complexe de la famille des PPAPs (Policyclic
Polyprenylated Acyl Phloroglucinol) possède de nombreuses activités biologiques telles que
des activités antiparasitaires et anticancéreuses. Cette molécule est principalement extraite
d’un arbre tropical le Symphonia globulifera (Clusiacea). Afin de mieux comprendre le
comportement de cette espèce et mieux cibler cette famille de molécule, des études de
métabolomiques ont été réalisées sur différents organes provenant d’arbres camerounais et
guyanais. Une technique d’isolement de ces molécules plus rapide et plus vert par CPC a été
mise au point afin d’obtenir des grandes quantités de matières premières pour des études
d’hémisynthèse. Des études de cyclisations biomimétiques dans le but d’obtenir des
analogues plus actifs sur les cibles parasitaires ont été réalisées par électrochimie ainsi
qu’avec l’aide de micro-organismes (Curvularia). Une étude plus poussée de la réactivité de
ce noyau benzophénone de la guttiferone A à été également réalisée afin de comprendre la
réactivité observée dans la nature ainsi que pour obtenir des analogues non naturels. Afin
d’améliorer l’activité des composés sur les cibles parasitaires une seconde et une troisième
génération d’analogues de la guttiferone ont été synthétisés. Le mécanisme d’action sur P.
falciparum est en cours d’investigation par imagerie et recherche de cibles protéiques. Des
études de relation structure-activités sur l’enzyme SIRT (impliquée dans les cancers de la
prostate) ont également été entreprises.

Approches
métabolomiques
et phytochimie

2 Publications acceptées
2 Publications soumises
2 Publications en préparation

Extraction

Hémisynthèse
d’analogues

Tests biologiques
et imagerie sur
parasites.

Stage de Master 2 du 05/01/2014 au 31/07/2012
Université Claude Bernard – ICBMS – UMR 5246
Pour mon stage de Master 2 j’ai choisi de mettre à profit les connaissances théoriques et
pratiques que j’ai acquises lors de mon stage de Master 1 dans le cadre de mon Master 2 :
« Chimie médicinale et innovation pharmacologiques ». Ainsi mon stage portait sur la
synthèse de calix[4]arenes pour le traitement de maladies de surcharge métalliques, telles que
la maladie de Wilson. Mes tâches lors de stage furent le design, l’établissement d’une
stratégie de synthèse, la synthèse ainsi que les tests préliminaires d’analogues de calixarènes
chélatant le cuivre et possédant des fonctions de vectorisation.

Stage de Master 1, du 01/04/2011 au 01/07/2011
School of Pharmacy and Biomolecular Sciences, Brighton – Angleterre
Ayant pu bénéficier d’une bourse de mobilité internationale Explo’RA (région Rhone-Alpes),
j’ai pu effectuer mon stage dans un laboratoire en Angleterre. Ce choix volontaire fut motivé
par ma volonté de perfectionner mon anglais après avoir effectué mon master 1 dans cette
même langue.
Mes tâches lors de ce stage furent d’effectuer une revue bibliographique sur la synthèse et les
propriétés des oxacalix[3]arenes ainsi que de réaliser la synthèse et les tests préliminaires d’un
analogue destinés à la chélation de métaux lourds.
2 Publications acceptées

Publications et communications

Liste des publications (8) :

Symphonia globulifera, a Widespread Source of Complex Metabolites with Potent
Biological Activities. Planta medica, 2015, 81: 95-107
Yann Fromentin, Kévin Cottet, Marina Kritsanida, Sylvie Michel, Nicolas Gaboriaud-Kolar,
Marie-Christine Lallemand
Symphonia globulifera has been widely used in traditional medicine and has therefore been
subjected to several phytochemical studies in the American and African continents.
Interestingly, some disparities have been observed concerning its metabolic profile. Several
phytochemical studies of S. globulifera have led to the identification of more than 40
compounds, including several polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols. Biological
evaluations have pointed out the promising biological activities of these secondary
metabolites, mostly as antiparasitic or antimicrobial, confirming the traditional use of this
plant. The purpose of this review is to describe the natural occurrence, botanical aspects,
ethnomedicinal use, structure, and biogenesis, as well as biological activities of compounds
isolated from this species according to their provenance.

>Comparative LC–MS-based metabolite profiling of the ancient tropical rainforest
tree Symphonia globulifera. Phytochemistry, 2014, 108, 102-108.
Kévin Cottet, Grégory Genta-Jouve , Yann Fromentin, Guillaume Odonne, Christophe
Duplais, Olivier Laprévote, Sylvie Michel, Marie-Christine Lallemand
In the last few years, several phytochemical studies have been undertaken on the tropical
tree Symphonia globulifera leading to the isolation and characterisation of several compounds
exhibiting
antiparasitic
activities
against Plasmodium
falciparum, Trypanosoma
brucei and Leishmania donovani. The comparative LC–MS based metabolite profiling study
conducted on the tree led to the identification of compounds originating from specific tissues.
The results showed that renewable organs/tissues can be used as the starting material for the
production of polycyclic poly-prenylated-acylphloroglucinols, therefore reducing impacts on
biodiversity. This study also underlined the lack of knowledge on the secondary metabolites
produced by S. globulifera since only a small number of the total detected features were
putatively identified using the database of known compounds for the species.

>Large scale isolation of guttiferones from renewable organs of Symphonia globulifera
by Centrifugal Partition Chromatography. 2015. Planta medica (sp issue), soumis
Kévin Cottet, Yann Fromentin, Marina Kritsanida, Raphaël Grougnet , Guillaume Odonne,
Christophe Duplais, Sylvie Michel and Marie-Christine Lallemand
The plant kingdom is considered as a source of natural chemicals used for phytotherapy and
for lead compounds for further drug development. Separation and identification of bioactive
metabolites is thus a challenging field considering the complexity of plant crude extracts. The
aim of this study was to investigate the species Symphonia globulifera L. f. (Clusiaceae),
known to synthesize Polycyclic Polyprenylated Acyl Phloroglucinols such as guttiferone A,
exhibiting a variety of biological activities such as noticeable antileishmanial properties. Our
goal was the characterization of guttiferone A in different renewable parts of Symphonia
globulifera and its preparative isolation. To the best of our knowledge, there is no data
concerning its mechanism of action and consequently it would be particularly interesting to
isolate large amounts for performing SAR studies. After performing the HPLC profiles
highlighting the presence of guttiferone A and proceeding to its quantification, a CPC
methodology using a two-phase solvent system of cyclohexane/ethyl acetate/methanol/water
(20:1:20:1, v/v/v/v) has been applied to each extract. In conclusion, a CPC system has been
developed to ensure a fast, reliable and scalable way to isolate with high level of purity
guttiferone A from five renewable parts of Symphonia globulifera Lf. Moreover, this
methodology can be extended to the isolation of other PPAPs such as guttiferones B, C and D.

>Biomimetic Electrosynthesis of Polycyclic Polyprenylated Xanthones isolated from
Symphonia globulifera. Journal of Natural Product, 2015, soumis
Kévin Cottet, Anne Neudörffer,* Marina Kritsanida, Sylvie Michel, Marie-Christine
Lallemand, Martine Largeron
Two regioisomeric polyprenylated xanthones, 3,16- and 1,16-oxyguttiferones A, derived from the
polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols family were isolated from the seeds of Symphonia
globulifera, together with their o-dihydroxybenzoylphloroglucinol bioprecursor guttiferone A. Anodic
oxidation of guttiferone A into the corresponding o-quinone species revealed to be an efficient
biomimetic method to furnish 3,16- and 1,16-oxyguttiferones A in high overall yield and to confirm
their structure. Both xanthones displayed cytotoxicity against HCT 116 colon carcinoma cell line.

> LC-TANDEM Mass spectrometry and NMR metabolomics studies show a
metabolome variation of Symphonia globulifera specimens between continents.
Phytochemical Analysis, 2015, en preparation.
Kévin Cottet, Eirini Kouloura, Maria Halabalaki, Marina Kristanida, Jean-Duplex Wansi,
Guillaume Odonne, Christophe Duplais, Emmanuel Micros, Sylvie Michel, Leandros A.
Skaltsounis, Marie-Christine Lallemand.
Introduction – Symphonia globulifera (clusiaceae) is a native species from the Madagascar
Island; which appears first on the African (15 mya) and later on the South-American continent
(1.5 mya). In both regions some plant parts are used in traditional medicine inducing multiple
phytochemical investigations on each area. None of the thirty-one isolated compounds in
African species was common with the thirteen isolated in South-America.
Objective – Investigate metabolome differences/similitude and identify compounds
responsible of this variation in order to explain variation.
Methodology – Principal component analysis have been performed with NMR and LC-MS
data of four differents organs from Africa and South-America to show differences/similitude.
Identification of compounds responsible of the variance was performed by similarities of their
fragmentation pattern with compounds from two databases. A retro-control by deconvolution
on 1H NMR spectrum was also perfomed for 4 compounds.
Results – Fifty-four compounds responsible of the variation have been putatively identified
and considering the anti-microbial or anti-parasitic activities of seventeen of them, it appears
the South-American Symphonia globulifera has adapted it’s phytochemical composition to a
different microbial pressure.

> Convenient access to xanthones analogs of guttiferone A. Tetrahderon letters. 2015. En
préparation
Kévin Cottet, Yann Fromentin, Anith Victor-Bala, Marie-Christine Lallemand.

>Fifty years of oxacalix[3]arenes: A review. Beilstein J Org Chem. 2012; 8: 201–226.
Kévin Cottet, Paula M. Marcos and Peter J. Cragg
Hexahomotrioxacalix[3]arenes, commonly called oxacalix[3]arenes, were first reported in
1962. Since then, their chemistry has been expanded to include numerous derivatives and

complexes. This review describes the syntheses of the parent compounds, their derivatives,
and their complexation behaviour towards cations. Extraction data are presented, as are
crystal structures of the macrocycles and their complexes with guest species. Applications in
fields as diverse as ion selective electrode modifiers, fluorescence sensors, fullerene
separations and biomimetic chemistry are described.

>Cation binding, transport and theoretical calculations of cone-p-tertbutylhexahomotrioxacalix[3]arene tris (acetic acid). Supramolecular Chemistry. 2014.
Kieran Griffiths, Kushal Sharma, Paula M. Marcos, Jose´ R. Ascenso , Jade Nind , Kevin
Cottet, and Peter J. Cragg.
The metal cation binding ability of cone-p-tert-butylhexahomotrioxacalix[3]arene tris(acetic
acid) was investigated by 1 H NMR and complementary semi-empirical calculations. NMR
showed significant shifts with Na+, K+, Ag+ and, to a lesser extent, Pb2+. The macrocyclic
protons undergoing the greatest shifts imply that these cations bind inside the cavity
composed of the phenoxy and carbonyl oxygen atoms. Metal complexes were modelled using
a semi-empirical approach and, in general, their geometry optimised structures were in
agreement with NMR data. U-tube transport experiments demonstrated that the macrocycle
actively transported Cr3+, Fe3+, Co2+ and Cu2+ through the organic phase.

Liste des communications et posters
>
Cation
binding
and
transport
properties
of
cone-p-tertbutylhexahomotrioxacalix[3]arene tris (acetic acid).
Kieran Griffiths, Kushal Sharma, Paula M. Marcos, Kevin Cottet, and Peter J. Cragg*. The
International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, 2011, University
of Sussex, Brighton, UK.
> CPC isolation and cyclisation of guttiferones from Symphonia globulifera sp.
Kévin Cottet, Yann Fromentin, Raphaël Grougnet, Marina Kritsanida, Christophe Duplais,
Sylvie Michel and Marie-Christine Lallemand*. XIII symposium Institut de Chimie des
Substances Naturelles, 2013, Gif-sur-Yvette.
> Biomimetic cyclisation of naturally occuring xanthones from Symphonia globulifera.
Kévin Cottet, Anne Neudörffer*, Sylvie Michel, Marie-Christine Lallemand and Martine
Largeron. 65 th Annual Meeting of the International Society of Electrochemistry, 2014,
Lausanne.
> Extraction et hémisynthèse d’analogues de la guttiferone A à partir de Symphonia globulifera

Kévin Cottet, Marina Kritsanida, Gregory Genta-Jouve, Raphael Grougnet, Anne
Neudorfeur, Guillaume Odonne, Christophe Duplais, Yann Fromentin, Olivier Laprévote,
Sylvie Michel et Marie-Christine Lallemand. 17ème Journée de Chimie Organique et Chimie
Organique Biologique de la Montagne Sainte-Geneviève, Avril 2014.
Extraction et hémisynthèse d’analogues de la guttiferone A à partir de Symphonia globulifera

Kevin Cottet, Marina Kritsanida, Gregory Genta-Jouve, Raphael Grougnet, Anne
Neudorfeur, Guillaume Odonne, Christophe Duplais, Yann Fromentin, Olivier Laprévote,
Sylvie Michel et Marie-Christine Lallemand. Journée de l’école doctorale MTCI, 2014

COLLABORATIONS PROFESSIONELLES

IRD UMR216 Romain Duval, Marquage de produits naturels pour la détection de
cibles.

Université P11 Chatenay-Malabry, UMR8612, Philippe Loiseau, Tests de molecules et
recherche de mécanisme d’action sur cible parasitaires.

Muséum d’Histoire Naturelle, UMR7225, Didier Buisson, Biotransformations.

Université Paris Descartes, UMR8638 : Unité d’accueil pour la
thèse, Représentant des doctorants au conseil de laboratoire durant 3 ans.

National and Kapodistrian University of Athens, School of Pharmacy ,
Laboratory of Pharmacognosy and Natural Products Chemistry, Prof. Leandros Skaltsounis, unité
d’accueil pour une bourse de mobilité internationale, études métabolomiques du Symphonia
globulifera.

Université de Douala, Département de Chimie, Jean Duplex Wansi, récolte de matériel
végétale, isolement de produit naturels.

Autres EXPERIENCES PROFESSIONELLES

Enseignement
Travaux pratiques de pharmacognosie (Université Paris Descartes- faculté de pharmacie) :
250 h (public : étudiants de 3ème année de Pharmacie)
-Etude macro & microscopiques de drogues végétales
-Détection, identification et quantification de métabolite secondaires
-Extraction de métabolite secondaire d’intérêts thérapeutique
-Réactions d’hémisynthèse
-Purifications : (colonne de gel de silice, recristallisations…)

Enseignement dirigés : « Diabète » (Université Paris Descartes- faculté de pharmacie)
8 h (public : étudiants de 4ème année de Pharmacie)
-Production de l’insuline
-Structure de la protéine
-Modification de protéine pour traiter le diabète.

CDD estivaux

Du 05/01/2012 au 31/07/2012 : SPK Engineering, Vaulx-en-Velin - France
Analyste scientifique pour la création d’un média en ligne. Mes tâches lors de ce CDD étaient
la vulgarisation et la rédaction d’articles scientifique pour un média en ligne.
Détails protégés par une close de confidentialité.

Juillet et Août 2009/2010 et 2011 : Contrôleur SNCF- Chambéry
Tâches : assurer la sécurité et la sureté des passagers, informations aux voyageurs, assurer les
transactions financière.
Juillet et Août 2006 et 2007 : Agent d’entretient communale

FORMATION UNIVERSITAIRE

Master 2 : Ingénierie Santé Médicament : Chimie médicinale et innovations
pharmacologiques, Université Joseph Fourier
Diplôme Universitaire : DRUG DESIGN
-Préparation aux métiers de l’enseignement (3ECT)
-Formation par l’Expérimentation (9ECT)
-Chimie médicinale & Pharmacologie (9ECT)
- Anglais (3ECT)
-Bio médicaments 1 : Recherche et développement (6ECT)
-Stage (30ECT)

Master 1 Chimie et Procédés majeure CHEMISTRY AND LIFE SCIENCE, Université
Joseph Fourier
- Méthodes d'Analyse et Spectroscopies (6ECT)
- Chimie Expérimentale et Techniques Bibliographiques (9ECT)
-Chimie Organique 1(6ECT)
- Biotechnologie : produits et procédés
-Anglais (3ECT)
- Chimie des Biomolécules (6ECT)
- Chimie Organique 2 (6ECT)
- Chimie Bio-Inorganique (6ECT)
- Mini-projets / TP Synthèses ciblées (6ECT)
- Stage (6ECT)
Licence 3 Chimie et Procédés Parcours CHIMIE BIOLOGIE, Université Joseph Fourier
-Méthodes Expérimentales en Biologie (6ECT)
- Biochimie (III) ; (6ECT)
- Chimie Organique 1 (6ECT)
- Chimie Inorganique (6ECT)
- Méthodes d'Analyses Spectroscopiques (6ECT)
- Biologie structurale (6ECT)
- Chimie Organique 2 (6ECT)
- Bases Electroniques de la Chimie (6ECT)

- Anglais (3ECT)
- Chimie Industrielle (3ECT)
Licence 2 : Science de la Vie, Université de Savoie
- Biochimie métabolique 1
-Génétique et Biologie du Développement
-Biologie des organismes
-Biologie animale 2
- Biologie végétale
-Chimie C31
-Chimie C32
- Biologie végétale
-Physiologie Animale
-Mathématiques
-TIP
-Anglais
-Microbiologie et techniques de biologie moléculaire
- Réactivité en chimie organique
- Réactivité en Chimie organique II
- Technique instrumentale
Licence 1 : Science de la Vie, Université de Savoie
-Mathématiques
-Physique
-Chimie C1 Structure de la matière
- Biologie cellulaire et moléculaire
- Biologie végétale
-SVT Option
- Methodologie du travail
-Géologie générale
-Anglais
- Chimie organique générale
- Thermochimie
-Biochimie structurale
- Physique
-Biologie des organismes
-Biologie Végétale 2
- Biologie Animale 1
- Physiologie animale
- Option (Culture générale/sport/langue2/associations )
- Informatique/Bureautique


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