Cours polycopié GLUCIDES 2018 2019

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Institut Supérieur de Biotechnologie de Monastir

Biochimie structurale

- GLUCIDES Raoui Mounir MAAROUFI

Première Année

Année universitaire 2018-2019

Cours de Biochimie Structurale - Glucides
- Avant-propos _____________________________________________________________________________________________________



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La biochimie constitue une des disciplines fondamentales de la biologie. Son enseignement trouve
son importance à plusieurs niveaux dont la connaissance des principales structures chimiques rencontrées
dans les organismes vivants, les caractéristiques particulières de ces structures qui se distinguent de celles
du monde minéral ou organique inanimé, et qui trouvent leurs applications dans de très nombreux
domaines, en particulier ceux de la santé, de l’agroalimentaire ....
La biochimie est ainsi l’étude des structures et du fonctionnement chimique des êtres vivants qui en a
révélé la profonde unité d’organisation. Le but de ce cours de biochimie structurale est de présenter les
structures biochimiques essentielles c’est à dire, précisément, celles qui sont communes à tous les
organismes, toutes les cellules.
L’analyse élémentaire de ces structures chimiques révèle la présence de mêmes éléments en
proportions comparables, chez tous les organismes. Le carbone, l’oxygène, l’hydrogène, l’azote, le
soufre, le phosphore, le chlore, le calcium, le potassium, le sodium représentent environ 99% des
organismes. D’autres éléments sont présents seulement à l’état de traces : métalloïdes F, Br, I, …et
métaux Fe, Mg, Mn, Zn, Cu, …Ce sont les oligoéléments. Leur présence en quantités faibles et variables
est constante. Il s’agit d’éléments qui jouent des rôles spécifiques dans la cellule, en particulier au niveau
de nombreuses réactions enzymatiques (rappelons que les enzymes sont des catalyseurs biologiques, de
nature protéique, capables d’accélérer les réactions biochimiques dans les organismes vivants dans des
conditions de température et de pH compatibles avec leur fonctionnement).
Les mêmes classes de composés organiques sont reconnues dans toutes les cellules : protéines, acides
nucléiques, lipides, glucides.
La dégradation des principales macromolécules (protéines, acides nucléiques, polysaccharides) les
montrent constituées d’un nombre très restreint de molécules organiques :
Protéines → acides aminés
Acides nucléiques → nucléotides (base azotée – pentose – phosphate)
Polysaccharides → hexoses et dérivés
Cinq bases azotées principales et deux pentoses (ribose et désoxyribose) constituent les acides
nucléiques ; vingt acides aminés, les protéines ; quelques hexoses surtout, en particulier glucose et
galactose, ainsi que leurs dérivés, les polysaccharides.
Ces constituants en nombre limité se retrouvent avec une structure identique, chez tous les organismes. Il
faut opposer à cette unité et même cette simplicité de composition, l’extrême diversité des
macromolécules résultant de l’assemblage de ces quelques molécules unitaires de base.

Ceci est en particulier le cas, en ce qui concerne les GLUCIDES pour les polyosides ou
polysaccharides (glucides ou sucres complexes) constitués à partir de la répétition de
quelques oses (glucides ou sucres simples) et de leurs dérivés.

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Institut Supérieur de Biotechnologie de Monastir
RM MAAROUFI

Cours de Biochimie structurale - Glucides

Sommaire

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

I- Introduction

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

I- Introduction

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-1- Classification

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-1- Classification

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses II-2- Formule brute, formule développée

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II- Les oses II-2- Formule brute, formule développée

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II- Les oses. II-4 – Diversité des oses. Isomérie.

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II- Les oses. II-4 – Diversité des oses. Isomérie.

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II- Les oses. II-4 – Diversité des oses. Isomérie.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-4 – Diversité des oses. Isomérie.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-5 – Structures cycliques et conformations, Anomérie.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-5 – Structures cycliques et conformations, Anomérie.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-5 – Structures cycliques et conformations, Anomérie.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-5 – Structures cycliques et conformations, Anomérie.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-5 – Structures cycliques et conformations, Anomérie.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-5 – Structures cycliques et conformations, Anomérie.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-5 – Structures cycliques et conformations, Anomérie.

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ƒ‰‡Ǧ 16 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-5 – Structures cycliques et conformations, Anomérie.

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ƒ‰‡Ǧ 17 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-6 –Filiation des oses.

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ƒ‰‡Ǧ 18 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-6 –Filiation des oses.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-6 –Filiation des oses.

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ƒ‰‡Ǧ 20 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-7–Oses et dérivés d'oses.

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II- Les oses. II-7–Oses et dérivés d'oses.

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II- Les oses. II-7–Oses et dérivés d'oses.

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ƒ‰‡Ǧ 23 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-8–Propriétés des oses.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

II- Les oses. II-8–Propriétés des oses.

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II- Les oses. II-8–Propriétés des oses.

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Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-1- Les oligosides

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III- Les osides. III-1- Les oligosides

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ƒ‰‡Ǧ 32 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-1- Les oligosides

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ƒ‰‡Ǧ 33 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-2- Les polyosides homogènes

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ƒ‰‡Ǧ 35 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-2- Les polyosides homogènes

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ƒ‰‡Ǧ 36 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-2- Les polyosides homogènes

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ƒ‰‡Ǧ 37 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-2- Les polyosides hétérogènes

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ƒ‰‡Ǧ 38 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-2- Les polyosides hétérogènes

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ƒ‰‡Ǧ 39 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-4- Les hétérosides

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ƒ‰‡Ǧ 40 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

III- Les osides. III-4- Les hétérosides

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ƒ‰‡Ǧ 41 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

IV- Méthodes d'étude.

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90pWKRGHVG
pWXGH

,9([WUDFWLRQVVpOHFWLYHV

D2VHVHWROLJRVLGHV
&HVRQWGHVPROpFXOHVK\GURVROXEOHVRQSHXWOHVH[WUDLUH
HQOHVIDLVDQWSDVVHUHQVROXWLRQDTXHXVHjFKDXGHQPLOLHXQHXWUHFDUXQPLOLHXDFLGHULVTXHGH
SURYRTXHUGHVK\GURO\VHVHWXQPLOLHXEDVLTXHGHVLVRPpULVDWLRQV
HQOHVSUpFLSLWDQWHQSUpVHQFHG·pWKDQROFHTXLSHUPHWGHQHXWUDOLVHUWRXWHVHQ]\PHVHQOHV
GpQDWXUDQW
E/HVSRO\RVLGHV
&HVRQWGHVPROpFXOHVK\GURSKLOHVPDLVSDVWRXMRXUVK\GURVROXEOHVHWIDFLOHPHQWK\GURO\VDEOHVFHTXL
UHQGOHXUH[WUDFWLRQGpOLFDWH([HPSOHV
DPLGRQH[WUDFWLRQSDUOH'062GLPpWK\OVXOIR[\GH
FHOOXORVHH[WUDFWLRQSDUODOLTXHXUGH6FKZHLW]HUVROXWLRQDPPRQLDFDOHG·K\GUR[\GHGHFXLYUHOD
FHOOXORVHHVWDLQVLVROXELOLVpHHWRQSHXWHQVXLWHODIDLUHSUpFLSLWHUSDUDFLGLILFDWLRQ
*O\FRVDPLQRJO\FDQHVSUpFLSLWDWLRQVpOHFWLYHSDUGHVGpWHUJHQWVFDWLRQLTXHVVHOLDQWDX[FKDvQHV
SRO\DQLRQLTXHVHWjO·pWKDQRO


,9)UDFWLRQQHPHQWHWLGHQWLILFDWLRQ


D)UDFWLRQQHPHQW
2VHVHWRVLGHV
&KURPDWRJUDSKLHG·DGVRUSWLRQVXUFRXFKHPLQFH
&KURPDWRJUDSKLHG·pFKDQJHVG
LRQVDSUqVFRPSOH[DWLRQj·DFLGHERULTXH
3RO\RVLGHV
&KURPDWRJUDSKLHG·H[FOXVLRQPROpFXODLUH&KURPDWRJUDSKLHG·pFKDQJHVG
LRQV

E,GHQWLILFDWLRQ
• 0pWKRGHVIRQGpHVVXUOHVSURSULpWpVUpGXFWULFHVGHVVXFUHV
5pGXFWLRQGHODOLTXHXUGH)HKOLQJGLVSDULWLRQGHODFRXOHXUEOHXHHWIRUPDWLRQG·XQSUpFLSLWpURXJH
• 0pWKRGHVIRQGpHVVXUOHVUpDFWLRQVIXUIXUDOLTXHVGHVVXFUHV
5pDFWLRQGHFDUDFWpULVDWLRQGHVVXFUHVÃUpDFWLRQGH0ROLVFKDQDSKWROFRORUDWLRQEUXQYLROHWDYHF
WRXVOHVRVHV
5pDFWLRQVGHGLIIpUHQFLDWLRQVÃUpDFWLRQGH%LDORUFLQROFRORUDWLRQYHUWHDYHFOHVSHQWRVHVÃUpDFWLRQ
GH6pOLYDQRIIUpVRUFLQROFRORUDWLRQURXJHTXLDSSDUDvWUDSLGHPHQWHQPRLQVGHPLQXWHVDYHFOHV
FpWRVHV
• 5pDFWLRQjO·LRGH
ÃFRORUDWLRQEOHXHLQWHQVHFDUDFWpULVWLTXHGH·DPLGRQ
ÃFRORUDWLRQEUXQDFDMRXFDUDFWpULVWLTXHGXJO\FRJqQH

,9'RVDJHGHVRVHVHWRVLGHV

D0pWKRGHVSK\VLTXHV
• 3RODULPpWULH)RQGpHVXUOHSRXYRLUURWDWRLUHGHVVXFUHV/RLGH%LRWD Dƒ[,[&
• 5pIUDFWRPpWULH/·LQGLFHGHUpIUDFWLRQG·XQHVROXWLRQDTXHXVHGHVXFUHVDXJPHQWHDYHFOD
FRQFHQWUDWLRQ
• 9LVFRVLPpWULH/DYLVFRVLWpG·XQHVROXWLRQDTXHXVHGHVXFUHVYDULHDYHFODFRQFHQWUDWLRQGHOD
VROXWLRQ

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ƒ‰‡Ǧ 42 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

IV- Méthodes d'étude.

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7RXWHVFHVPpWKRGHVVRQWUDSLGHVPDLVQHGRQQHQWGHVUpVXOWDWVVDWLVIDLVDQWVTXHVLOHVVROXWLRQVVRQW
FRQFHQWUpHV(OOHVVRQWGRQFVXUWRXWXWLOLVpHVHQLQGXVWULH
'HSOXVHOOHVQHVRQWSDVVSpFLILTXHV

E0pWKRGHVFKLPLTXHV

E0pWKRGHVUpGXFWLPpWULTXHV
(OOHVVRQWIRQGpHVVXUOHSRXYRLUUpGXFWHXUGHVRVHVHWRVLGHVSRXYRLUOLpjODSUpVHQFHG·XQHIRQFWLRQ
KpPLDFpWDOLTXHOLEUH&HSRXYRLUUpGXFWHXUV·H[SULPHHQPLOLHXEDVLTXHHWjFKDXG
/·R[\GDWLRQGHVVXFUHVUpGXFWHXUVGDQVFHVFRQGLWLRQVHVWXQHUpDFWLRQFRPSOH[HHWQRQ
VWRHFKLRPpWULTXHVXFUHVUpGXFWHXUV3URGXLWVG·R[\GDWLRQQH
&HODLPSOLTXHGRQFODSUpSDUDWLRQG·XQpWDORQRXG·XQHJDPPHG·pWDORQQDJHRXELHQO·XWLOLVDWLRQG·XQH
WDEOHWRXWHVOHVH[SpULHQFHVGHYDQWrWUHUpDOLVpHVGDQVOHVPrPHVFRQGLWLRQVRSpUDWRLUHVVWULFWHPHQW
UHVSHFWpHV
E0pWKRGHVIXUIXUDOLTXHV
/DIRUPDWLRQGHFRPSRVpVFRORUpVSHUPHWOHGRVDJHFRORULPpWULTXHSDUDEVRUEDQFHjXQHORQJXHXUG·RQGH
GpWHUPLQpHGDQVOHYLVLEOH

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/·pYROXWLRQGHFHWWHUpDFWLRQHVWVXLYLHJUkFHjXQHUpDFWLRQLQGLFDWULFHFDWDO\VpHSDUXQHSHUR[\GDVH

/DFRQFHQWUDWLRQGXFRPSRVpFRORUp$HVWSURSRUWLRQQHOOHjFHOOHGH+2TXLHVWHOOHPrPH
SURSRUWLRQQHOOHjFHOOHGXJOXFRVHHQVROXWLRQ

• 'RVDJHGXJOXFRVHSDUODPpWKRGHjO·KH[RNLQDVH

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DEVRUSWLRQPD[LPXPGX1$'+

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ƒ‰‡Ǧ 43 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

IV- Méthodes d'étude.

________________________________________________________________________________
,9'pWHUPLQDWLRQGHODVWUXFWXUHGHVRVHVHWRVLGHV

/·pWXGHG·XQRVLGHFRQVLVWHjGpWHUPLQHUOHQRPEUHHWODQDWXUHGHVRVHVFRQVWLWXWLIVDLQVLTXHOHV
PRGHVGHOLDLVRQHQWUHFHVRVHV3RXUFHODRQSURFqGHSDUpWDSH
• 'pWHUPLQDWLRQGHODPDVVHPRODLUH&HODSHUPHWG·pYDOXHUODORQJXHXUGHVFKDvQHVGDQVOHFDV
GHVSRO\RVLGHV
• +\GURO\VHWRWDOHK\GURO\VHFKLPLTXHHQPLOLHXDFLGHHWjFKDXG&HWWHK\GURO\VHOLEqUHOHV
RVHVGRQWRQGpWHUPLQHODQDWXUHSDUFKURPDWRJUDSKLH
• 5HFKHUFKHG·XQSRXYRLUUpGXFWHXU&HODDSSRUWHXQUHQVHLJQHPHQWLPSRUWDQWVXUOHPRGHGH
OLDLVRQHQWUHOHVRVHVSRXUOHVROLJRVLGHVSUpVHQFHG·XQHIRQFWLRQKpPLDFpWDOLTXHOLEUH
• +\GURO\VHFKLPLTXHSDUWLHOOH3HXYHQWFRQWULEXHUjGpWHUPLQHUODQDWXUHHWO·HQFKDvQHPHQWGHV
RVHVFRQVWLWXWLIV
• +\GURO\VHVHQ]\PDWLTXHV7UqVVSpFLILTXHVHOOHVSHUPHWWHQWGHSUpFLVHUODQDWXUHOD
VWUXFWXUHHWOHPRGHGHOLDLVRQHQWUHOHVRVHVFRQVWLWXWLIV
• 0pWK\ODWLRQVXLYLHG·K\GURO\VHDFLGHPpQDJpH3HUPHWGHGpWHUPLQHUOHVJURXSHPHQWVHQJDJpV
GDQVOHVOLDLVRQVRVLGLTXHVQRQPpWK\OpV
• 2[\GDWLRQSpULRGLTXH3HUPHWDXVVLGHGpWHUPLQHUOHVJURXSHPHQWVHQJDJpVGDQVOHVOLDLVRQV
RVLGLTXHVDLQVLTXHODIRUPHIXUDQLTXHRXS\UDQLTXHGHVRVHV
D+\GURO\VHVHQ]\PDWLTXHV
7UqVVSpFLILTXHVHOOHVSHUPHWWHQWGHSUpFLVHUODQDWXUHODVWUXFWXUHHWOHPRGHGHOLDLVRQHQWUHOHV
RVHVFRQVWLWXWLIV
/HVHQ]\PHVK\GURO\VHQWODOLDLVRQRVLGLTXHGHPDQLqUHVSpFLILTXHjO·DQRPpULH/·RVHGRLWDYRLUVRQ
2+DQRPpULTXHHQJDJpGDQVXQHOLDLVRQRVLGLTXHHWWRXVVHV2+DOFRROLTXHVOLEUHV
([HPSOH
• /HVDJOXFRVLGDVHVQHFRXSHQWTXHODOLDLVRQJO\FRVLGLTXHDĺDXQLYHDXGHO·DPLGRQGX
JO\FRJqQHPDLVSDVODOLDLVRQEĺGHODFHOOXORVH
• /HVEJOXFRVLGDVHVQHFRXSHQWTXHODOLDLVRQJO\FRVLGLTXHEĺGHODFHOOXORVHjO·LQYHUVHGHV
SUpFpGHQWHV

E+\GURO\VHG·XQROLJRVLGHHWVpSDUDWLRQGHVRVHV
,OIDXWFRXSHUODOLDLVRQSDUK\GURO\VHDFLGHHWRQVHUHWURXYHDYHFXQPpODQJHG
RVHV

'RQFLOIDXWIDLUHXQHVpSDUDWLRQGHVRVHVSDUWHFKQLTXHGHFKURPDWRJUDSKLH
E&KURPDWRJUDSKLHVXUFRXFKHPLQFHGHSDUWDJH






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ƒ‰‡Ǧ 44 -

Cours de Biochimie structurale - Glucides

IV- Méthodes d'étude.

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E&KURPDWRJUDSKLHSKDVHJD]HXVH*&
DFWHXUVVROYDQWVJD]D]RWHDUJRQ3KDVHVWDWLRQQDLUHVLOLFHGDQVODFRORQQHXQVROXWp/HVJOXFLGHV
VRQWWUDQVIRUPpVHQGpULYpVWULPpWK\OVLOLOpVFRPSRVpVYRODWLOVDYDQWG·rWUHLQMHFWpVGDQVODFRORQQHGH
FKURPDWRJUDSKLH





F'pWHUPLQDWLRQGHODQDWXUHGHVRVHV

F3HUPpWK\ODWLRQPpWK\ODWLRQFRPSOqWHVXLYLHG·K\GURO\VHDFLGH




F$FWLRQGHO·DFLGHSpULRGLTXH+,2VXUIRUPHF\FOLTXHPpWK\OpHSURWHFWLRQ&VHPL
DOGpK\GLTXH




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ƒ‰‡Ǧ 45 -