الهيكل الكربوني للجزئيات العضوية

‫اىذٕ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ‪ :‬األعزبرح أعَبء ٗعي‪ٌٞ‬‬
‫صبّ٘‪ٝ‬خ اىَش‪ ِْٞٞٝ‬أ‬

‫اىٖ‪ٞ‬نو اىنشثّ٘‪ ٜ‬ىيغض‪ٝ‬ئبد اىؼع٘‪ٝ‬خ‬
‫‪Squelette carboné des molécules organiques‬‬
‫‪ -I‬ثْ‪ٞ‬خ عض‪ٝ‬ئخ ػع٘‪ٝ‬خ ‪Structure moléculaire organique :‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫اىَ‪ٞ‬ضبُ‬
‫‪CH4‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫االع‪ٞ‬زي‪ِٞ‬‬
‫‪C2H2‬‬

‫صْبئ‪ ٜ‬ٲٗمغ‪ٞ‬ذ اىنشثُ٘‬
‫‪CO2‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫ثْضُ‬
‫‪C6H6‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫ع‪ٞ‬نيٕ٘نغبُ‬
‫‪C6H12‬‬

‫ رزأىف مو اىغض‪ٝ‬ئبد اىؼع٘‪ٝ‬خ ٍِ رغيغو ىزساد اىنشثُ٘ ٍشرجطخ ف‪ٖٞ‬ب ث‪ْٖٞ‬ب ثشٗاثػ رغبَٕ‪ٞ‬خ ثغ‪ٞ‬طخ أٗ صِائ‪ٞ‬خ أٗ صالص‪ٞ‬خ ٍغ‬‫اؽزَبه رن٘‪ ِٝ‬ؽيقبد (عضئ‪ٞ‬خ ‪ٝ .)C6H12 ٗ C6H6‬ؾنو ٕزا اىزغيغو اىٖ‪ٞ‬نو اىنشثّ٘‪ ٜ‬ىيغض‪ٝ‬ئخ‪.‬‬

‫‪ -II‬اىَغَ٘ػبد اىََ‪ٞ‬ضح ‪Les groupes caractéristiques :‬‬
‫‪ -1‬رغشثخ ‪:‬‬

‫ٍؾي٘ه ؽفبف‬

‫ساعت أصفش ثشرقبى‪ٜ‬‬

‫ٍؾي٘ه ؽفبف‬

‫ساعت أصفش ثشرقبى‪ٜ‬‬

‫‪ -2‬اعزْزبط ‪:‬‬
‫ رؼط‪ ٜ‬ثؼط اىَغَ٘ػبد خبص‪ٞ‬بد ف‪ٞ‬ض‪ٝ‬بئ‪ٞ‬خ ٗم‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ ٍزَ‪ٞ‬ضح ىيغض‪ٝ‬ئبد اىؼع٘‪ٝ‬خ‪ٗ ،‬رغَ‪ ٚ‬ةاىَغَ٘ػبد اىََ‪ٞ‬ضح‪.‬‬‫‪ -‬رنُ٘ خبص‪ٞ‬بد اىغض‪ٛ‬ئاد اىَزعَْخ ىيَغَ٘ػخ اىََ‪ٞ‬ضح ّفغٖب‪ٍَ ،‬بصيخ‪.‬‬

‫‪ -3‬أٍضيخ ‪:‬‬
‫األىنبّبد‬

‫األىن‪ْٞ‬بد‬

‫االىغ‪ْٞ‬بد‬

‫اىؾيق‪ٞ‬خ‬

‫اىَؾزقبد اىٖبى٘ع‪ْٞٞ‬خ‬

‫اٲلٍ‪ْٞ‬بد‬

‫ٍغَ٘ػخ اىٖبى٘ع‪ِٗٞ‬‬

‫ٍغَ٘ػخ األٍ‪ِٞ‬‬

‫اىنؾ٘الد‬

‫اٲلىذٕ‪ٞ‬ذاد‬

‫اىغ‪ٞ‬زّ٘بد‬

‫ٍغَ٘ػخ اىٖ‪ٞ‬ذسٗمغ‪ٞ‬و‬

‫ٍغَ٘ػخ اىنشثّ٘‪ٞ‬و‬
‫اٳلص‪ٞ‬شاد‬

‫ٍغَ٘ػخ اىنشثّ٘‪ٞ‬و‬
‫اٳلعزشاد‬

‫اٲلؽَبض اىنشث٘مغ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ‬
‫ٍغَ٘ػخ اىنشث٘مغ‪ٞ‬و‬

‫ٍغَ٘ػخ اٳلص‪ٜ‬س‬

‫=‬

‫‪1‬‬

‫ٍغَ٘ػخ اٳلعزش‬

‫اىذٕ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ‪ :‬األعزبرح أعَبء ٗعي‪ٌٞ‬‬
‫صبّ٘‪ٝ‬خ اىَش‪ ِْٞٞٝ‬أ‬

‫‪ -III‬رَض‪ٞ‬و ىيغض‪ٝ‬ئبد اىؼع٘‪ٝ‬خ‪Représentations des molécules organiques :‬‬
‫‪ -1‬اىص‪ٞ‬غخ اإلعٌ اى‪ٞ‬خ ‪La formule brute :‬‬
‫رذه ػي‪ ٚ‬ػذد ٗغج‪ٞ‬ؼخ ٍخزيف اىزساد اىَنّ٘خ ىٖب‪ ،‬مَب رغَؼ ثزؾذ‪ٝ‬ذ اىنزيخ اىَ٘ى‪ٞ‬خ ىٖزٓ اىغض‪ٝ‬ئخ‪.‬‬

‫‪ -2‬اىص‪ٞ‬غخ اىَْؾ٘سح اىَغز٘‪ٝ‬خ ‪:‬‬

‫‪La formule développée plane‬‬

‫رج‪ ِٞ‬م‪ٞ‬ف‪ٞ‬خ رغيغو اىزساد ٗغج‪ٞ‬ؼخ اىشٗاثػ ث‪ْٖٞ‬ب‪.‬‬

‫‪ -3‬اىص‪ٞ‬غخ ّصف اىَْؾ٘سح ‪La formule semi-développée plane :‬‬
‫رؾزق ٍِ اىص‪ٞ‬غخ اىَْؾ٘سح دُٗ رَض‪ٞ‬و اىشٗاثػ ث‪ ِٞ‬رساد اىٖ‪ٞ‬ذسٗع‪ٗ ِٞ‬رسح اىنشثُ٘‪.‬‬

‫‪ -4‬اىزَض‪ٞ‬و اىطج٘ى٘ع‪: ٜ‬‬

‫‪La représentation topologique‬‬

‫ رشعٌ اىغيغيخ اىنشثّ٘‪ٞ‬خ ثخػ ٍْنغش ٍغ اؽزٌ اه ٗع٘د رفشػبد ٗػذً اإلؽبسح إى‪ ٚ‬رساد ‪ٗ C‬رساد ‪.H‬‬‫ ر٘عذ رسح ‪ C‬ػي‪ ٚ‬مو سأط ٍِ اىخػ اىَْنغش ؽبٍيخ اىؼذد اىعشٗس‪ ٍِ ٛ‬رساد ‪ H‬الؽذساً اىقبػذح اىضَبّ‪ٞ‬خ‪.‬‬‫ رَضو مو قطؼخ ٍِ ٕزا اىخػ اىَْنغش ساثطخ ‪ٍ C -C‬غ رؾذ‪ٝ‬ذ رؼذدٕب‪.‬‬‫‪ -‬ف‪ ٜ‬رَض‪ٞ‬و اىطج٘ى٘ع‪ٝ ،ٜ‬زٌ رَض‪ٞ‬و اىزساد اىز‪ ٜ‬رخزيف ػِ ‪ H ٗ C‬ث٘ظ٘ػ‪ٗ ،‬مزا رساد ‪ H‬اىَشرجطخ ثٖب‪.‬‬

‫‪ -5‬أٍضيخ ‪:‬‬
‫اىص‪ٞ‬غخ اإلعَبى‪ٞ‬خ‬

‫اىص‪ٞ‬غخ ّصف اىَْؾ٘سح‬

‫اىص‪ٞ‬غخ اىَْؾ٘سح‬

‫رَض‪ٞ‬و اىطج٘ى٘ع‪ٜ‬‬

‫‪C3H8‬‬

‫‪C4H10‬‬

‫‪C4H8‬‬

‫‪C3H8O‬‬

‫‪C4H11N‬‬
‫تمرين تطبيقي ‪ : 1‬رَش‪ 2 ِٝ‬صفؾخ ‪. 110‬‬

‫‪ -IV‬رْ٘ع اىٖ‪ٞ‬بمو اىنشثّ٘‪ٞ‬خ ‪:‬‬

‫‪La diversité des chaînes carbonées‬‬

‫‪ -1‬اىغيغالد اىَفز٘ؽخ ٗاىغيغالد اىؾيق‪ٞ‬خ ‪:‬‬

‫‪Chaînes ouvertes ou cycliques‬‬
‫‪2‬‬

‫اىذٕ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ‪ :‬األعزبرح أعَبء ٗعي‪ٌٞ‬‬
‫صبّ٘‪ٝ‬خ اىَش‪ ِْٞٞٝ‬أ‬
‫عيغيخ ٍفز٘ؽخ‬
‫‪ٛ‬مِ ىغضئ‪ٞ‬خ ٕ‪ٜ‬دسٗمشٗث٘س أُ‬
‫ً‬

‫رنُ٘ ىٖب عيغيخ ٍفز٘ؽخ أٗ‬
‫رنُ٘ ىٖب عيغيخ ؽيق‪ٞ‬خ‪.‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪ -2‬اىغيغالد اىخط‪ٞ‬خ ٗاىغيغالد اىَزفشػخ ‪:‬‬
‫ رزنُ٘ اىغيغيخ اىخط‪ٞ‬خ ٍِ‬‫رغيغو اىَغَ٘ػخ ̶) ‪)̶ HC2‬‬
‫ٗرْزٖ‪ ٜ‬ػْذ غشف‪ٖٞ‬ب ثبىَغَ٘ػخ‬
‫(‪.)̶ HC3‬‬
‫ رزنُ٘ اىغيغيخ اىَزفشػخ ٍِ‬‫رسح ‪ٍ C‬شرجطخ ثضالس رساد ‪C‬‬
‫أخش‪: ٙ‬‬

‫عيغيخ ؽيق‪ٞ‬خ‬

‫‪Chaînes linéaires ou ramifiées‬‬
‫عيغيخ ٍزفشػخ‬

‫عيغيخ خط‪ٞ‬خ‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬
‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬
‫‪H3C‬‬

‫‪ -3‬اىغيغالد اىٌ ػثؼخ ٗاىغيغالد غ‪ٞ‬ش ً ػثؼخ ‪Chaînes saturées ou insaturées :‬‬
‫ رغَ‪ ٚ‬عيغيخ مشثّ٘‪ٞ‬خ ٍؾجؼخ‪،‬‬‫عُدٍب رنُ٘ مو اىشٗاثػ ث‪ِٞ‬‬
‫رساد ‪ C‬اىَز٘اعذح ف‪ٖٞ‬ب‪،‬‬
‫ٍشرجطخ ثشٗاثػ رغبَٕ‪ٞ‬خ‬
‫ثغ‪ٞ‬طخ‪.‬‬
‫ رنُ٘ عيغيخ مشثّ٘‪ٞ‬خ غ‪ٞ‬ش‬‫ٍؾجؼخ‪ ،‬ػْذ ٍب رعٌ ػي‪ ٚ‬األقو‬
‫ساثطخ ٍعبػفخ (صْبئ‪ٞ‬خ أٗ‬
‫صالص‪ٞ‬خ)‪ ،‬ث‪ ِٞ‬رساد ‪.C‬‬

‫عيغيخ غ‪ٞ‬ش ٍؾجؼخ‬

‫عيغيخ ٍؾجؼخ‬
‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫تمرين تطبيقي ‪ : 2‬رَش‪ 1 ِٝ‬صفؾخ ‪. 110‬‬

‫‪3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪H3C‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪H2C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H2C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬

‫اىذٕ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ‪ :‬األعزبرح أعَبء ٗعي‪ٌٞ‬‬
‫صبّ٘‪ٝ‬خ اىَش‪ ِْٞٞٝ‬أ‬

‫‪ -V‬األىنبّبد ‪ :‬اىٖ‪ٞ‬ذسٗمشث٘ساد اىَؼةػخ ‪:‬‬

‫‪Les alcanes‬‬

‫‪ -1‬رؼش‪ٝ‬ف األىنبُاد ‪:‬‬
‫ٕ‪ٕٞ ٜ‬ذسٗمشث٘ساد عيغيزٖب ٍفز٘ؽخ ٍٗؼةػخ‪ .‬ص‪ٞ‬غزٖب ٕ‪CnH2n+2 : ٜ‬‬
‫‪n‬‬
‫‪1‬‬
‫‪2‬‬
‫‪3‬‬
‫‪4‬‬
‫‪5‬‬

‫اىص‪ٞ‬غخ اإلعَبى‪ٞ‬خ‬
‫‪CH4‬‬
‫‪C2H6‬‬
‫‪C3H8‬‬
‫‪C4H10‬‬
‫‪C5H12‬‬

‫االعٌ‬
‫ٍِ‪ٞ‬ضبُ‬
‫إِ‪ٝ‬ضبُ‬
‫ةْبسٗثَبُ‬
‫ثُٲ٘رَبُ‬
‫ثِ ْبْزَبُ‬

‫‪n‬‬
‫‪6‬‬
‫‪7‬‬
‫‪8‬‬
‫‪9‬‬
‫‪10‬‬

‫ؽ‪ٞ‬ش … ‪ n = 1, 2,‬ػذد ‪ C‬ثبىغض‪ٛ‬ئخ‪.‬‬
‫االعٌ‬
‫اىص‪ٞ‬غخ اإلعَبى‪ٞ‬خ‬
‫ِٕن َغبُ‬
‫‪C6H14‬‬
‫ِٓ رةَبُ‬
‫‪C7H16‬‬
‫ُٲ‬
‫ٲٗمزَبُ‬
‫‪C8H18‬‬
‫ُّٲَُ٘اُ‬
‫‪C9H20‬‬
‫ِد‪ْ ٝ‬بن َغبُ‬
‫‪C10H22‬‬

‫‪ -2‬رغَ‪ٞ‬خ األىنبّبد ‪La nomenclature des alcanes :‬‬
‫ٲ‪ -‬راد اىغيغيخ اهخط‪ٞ‬خ ‪:‬‬
‫‪ٝ‬زنُ٘ ٍِ ثبدئخ رذه ػي‪ ٚ‬ػذد رساد ‪ّ C‬غَ‪ٖٞ‬ب ‪:‬‬

‫…‪méth, éth ..‬‬

‫ٗرْزٖ‪ ٜ‬ة «أُ» دالىخ ػي‪ ٚ‬اٲلىنبُ‪.‬‬

‫ة‪ -‬راد اىغيغيخ اىَزفشػخ ‪:‬‬
‫اىظرس اٲلىن‪ٞ‬ي‪" : ٜ‬ثؾزف" إؽذ‪ ٙ‬رساد ‪ H‬ف‪ ٜ‬غشف عيغيخ أىنبُ خط‪ ،ٜ‬ؽ‪ٞ‬ش ‪ٝ‬ؾزق إعَٖب ٍِ اعٌ اٲلىنبُ اىَ٘افق ىٖب‬
‫ثبعزجذاه «أُ» ة « ‪ٝ‬و»‪.‬‬
‫‪ ‒C3H7‬ثشٗث‪ٞ‬و‬
‫‪ ‒C2H5‬إص‪ٞ‬و‬
‫‪ٍ ‒CH3‬ض‪ٞ‬و‬
‫رغَ‪ ٜ‬اىغيغيخ ّزجغ اىخط٘اد اىزبى‪ٞ‬خ ‪:‬‬
‫*‪ -‬ه ح‬
‫‪ّ -1‬خزبس أغ٘ه عيغيخ مشثّ٘‪ٞ‬خ‪ ،‬صٌ ّنزت اعٌ اٲلىنبُ اىَغزق‪ َٜٞ‬اىَ٘افق ىٔ‪.‬‬
‫‪ّ -2‬شقٌ اىغيغخ اىنشثّ٘‪ٞ‬خ ف‪ ٜ‬اىَْؾ‪ ٚ‬اىز‪ٝ ٛ‬ؼط‪ ٜ‬أصغش سقٌ ٍَنِ ىَ٘ظغ اىظرس اٲلىن‪ٞ‬ي‪.ٜ‬‬
‫‪ٝ -3‬غجق ثشقٌ ‪ C‬اىز‪٘ٝ ٛ‬عذ ف‪ ٔٞ‬اىغزس اىَشرجػ ثبىٖ‪ٞ‬نو اىنشثّ٘‪ٍ ٜ‬زج٘ػب ثبعٌ اىغزس اٲلىن‪ٞ‬ي‪.ٜ‬‬
‫تمرين تطبيقي ‪ : 3‬أػػ اعٌ اٲلىنبّبد اىزبى‪ٞ‬خ ‪:‬‬
‫اىص‪ٞ‬غخ ّصف اىَْؾ٘سح‬

‫اعٌ اىغض‪ٝ‬ئخ‬

‫‪4‬‬

‫اىذٕ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ‪ :‬األعزبرح أعَبء ٗعي‪ٌٞ‬‬
‫صبّ٘‪ٝ‬خ اىَش‪ ِْٞٞٝ‬أ‬

‫ط‪ -‬رغَ‪ٞ‬خ اٲلىنبّبد اىؾيق‪ٞ‬خ ‪:‬‬

‫‪Noms des alcanes cycliques‬‬

‫‪ٕٞ ٜٕ -‬ذسٗمشث٘ساد ٍؼةػخ ٗؽيق‪ٞ‬خ ٗرغَ‪ ٚ‬ع‪ٞ‬لهٗأىنبّبد ٗص‪ٞ‬غزٖب ٕ‪CnH2n : ٜ‬‬

‫ ‪ٝ‬ؾزق اعٌ ع‪ٞ‬لهٗ أىنبّبد ٍِ اعٌ اٲلىنبُ اىز‪ ٛ‬ىٔ ّفظ ػذد رساد اىنشثُ٘ ٍغج٘قب ثبىَقطغ ع‪ٞ‬ني٘ (‪.)olcyc‬‬‫ إرا مبّذ اىغض‪ٝ‬ئخ رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬رفشػبد رطجق ّفظ اىق٘اػذ اىَطجقخ ػي‪ ٚ‬اٲلىنبّبد‪.‬‬‫تمرين تطبيقي ‪ : 4‬أػػ اعٌ ع‪ٞ‬لهٗأىنبّبد اىزبى‪ٞ‬خ ‪:‬‬

‫‪ -VI‬اٲلىن‪ْٞ‬بد ‪ :‬اىٖ‪ٞ‬ذسٗمشث٘ساد غ‪ٞ‬ش اىَؼةػخ ‪:‬‬

‫‪Les alcènes‬‬

‫‪ -1‬رؼش‪ٝ‬ف اٲلىن‪ْٞ‬بد ‪:‬‬
‫ٕ‪ٕٞ ٜ‬ذسٗمشث٘ساد غ‪ٞ‬ش ٍؼةػخ ٗراد عيغيخ ٍفز٘ؽخ رز٘فش ػي‪ ٚ‬ساثطخ صْبئ‪ٞ‬خ ‪ C=C‬ص‪ٞ‬غزٖب اإلعَبى‪ٞ‬خ ٕ‪: ٜ‬‬
‫‪n≥2‬‬
‫ؽ‪ٞ‬ش ‪:‬‬

‫‪ -2‬دعَ‪ٞ‬خ اٲلىن‪ْٞ‬بد ‪:‬‬

‫‪CnH2n‬‬

‫‪La nomenclature des alcènes‬‬

‫ ‪ٝ‬ؾزق اعٌ اٲلىن‪ ِٞ‬اّطالقب ٍِ اعٌ اٲلىنبُ ٍغ اعزجذاه «أُ« ة «إُ»‪.‬‬‫ رشقٌ أغ٘ه عيغيخ مشثّ٘‪ٞ‬خ اىز‪ ٜ‬رعٌ ‪ ،C=C‬ؽ‪ٞ‬ش ‪ٛ‬عغ‪ ٜ‬أصغش سقٌ ٌٍ مِ ىَ٘ظغ ‪ ،C=C‬صٌ ‪ٝ‬ؾذد اعٌ ٍٗ٘ظغ اىغزس‪.‬‬‫ ‪ٝ‬غجق سقٌ ٍ٘ظغ ‪ C=C‬اىَقطغ «إُ»‪.‬‬‫‪5‬‬

‫اىذٕ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ‪ :‬األعزبرح أعَبء ٗعي‪ٌٞ‬‬
‫صبّ٘‪ٝ‬خ اىَش‪ ِْٞٞٝ‬أ‬
‫تمرين تطبيقي ‪ : 5‬أػػ اعٌ اٲلىل‪ّٛ‬بد اىزبى‪ٞ‬خ ‪:‬‬
‫اعٌ اىغض‪ٝ‬ئخ‬
‫اىص‪ٞ‬غخ ّصف اىَْؾ٘سح‬

‫*‪ٍ -‬يؾ٘ظخ ‪ :‬رغَ‪ ٚ‬مزىل األىن‪ٜ‬اُد اىز‪ ٜ‬رز٘فش ػي‪ ٚ‬ساثطخ صْبئ‪ٞ‬خ أٗ أمضش اىَؾزقبد اٳل‪ٝ‬ضي‪ْٞٞ‬خ‪.‬‬

‫‪ -3‬اىزَبمت ‪:‬‬

‫‪Isomérie‬‬

‫أ‪ -‬رؼش‪ٝ‬ف ‪:‬‬
‫‪ٝ‬نُ٘ عغَبُ ٍزَبمج‪ ،ِٞ‬إرا مبّذ ىَٖب اىص‪ٞ‬غخ اىؼبٍخ ّفغٖب ٗمبّذ ص‪ٞ‬غزبَٕب اىَْؾ٘سربُ ٍخزيفز‪.ِٞ‬‬
‫ْٕٗبك ّ٘ع أخش ٍِ اىزَبمت اىْٖذع‪ّ ٜ‬برظ ػِ ػذً ٗع٘د اىذٗساُ اىؼس ؽ٘ه اىشاثطخ اىضْبئ‪ٞ‬خ ‪.C=C‬‬

‫ة‪ٍ -‬ضبه ‪:‬‬
‫اىص‪ٞ‬غخ ّصف اىَْؾ٘سح ىيغض‪ٝ‬ئخ ‪ : C4H8 :‬ىيغض‪ٝ‬ئخ ٍزَبمجبُ ‪ٝ‬خزيفبُ ف‪ٗ ٜ‬ظغ ‪.C=C‬‬
‫‪CH3 ‒ CH = CH ‒ CH3‬‬
‫ث٘د ‪ -2 -‬إُ‬

‫‪ -E‬ث٘د ‪ -2 -‬إُ‬

‫‪CH3 ‒ CH2 ‒ CH = CH2‬‬
‫ث٘د ‪ -1 -‬إُ‬

‫‪ -Z‬ث٘د ‪ -2 -‬إُ‬

‫ط‪ -‬خالصخ ‪:‬‬
‫عُدٍب رنُ٘ ص‪ٞ‬غخ األىن‪ ِٞ‬ػي‪ ٚ‬ؽنو '‪ ، R - CH = CH -R‬ؽ‪ٞ‬ش رخزيف اىَغَ٘ػزبُ ‪ R' ٗ R‬ػِ رسح اىٖ‪ٞ‬ذسٗع‪،ِٞ‬‬
‫َّ‪ٞ‬ض ٍزَبمج‪: ِٞ‬‬
‫ إرا مبّذ رسرب ‪ H‬ر٘عذاُ كه ف‪ ٜ‬عٖخ ثبىْغجخ ‪.C=C‬‬‫‪ -‬إرا مبّذ رسرب ‪ H‬ر٘عذاُ ف‪ّ ٜ‬فظ اىغٖخ ثبىْغجخ ‪.C=C‬‬

‫اىَزَبمت ‪E‬‬

‫اىَزَبمت ‪Z‬‬

‫تمرين تطبيقي ‪: 6‬‬
‫‪ -1‬امزت عَ‪ٞ‬غ اىص‪ٞ‬غ ّصف اىَْؾ٘سح ىيغض‪ٝ‬ئخ راد اىص‪ٞ‬غخ اإلعَبى‪ٞ‬خ ‪ٗ C5H10 :‬أػػ أعَبءٕب‪.‬‬
‫‪ -2‬ؽذد ّ٘ع اىزَبمت اىَ٘ع٘د ث‪ٍ ِٞ‬خزيف ٕزٓ اهٕ‪ٞ‬ذسٗمشث٘ساد‪.‬‬
‫‪6‬‬

‫اىذٕ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ‪ :‬األعزبرح أعَبء ٗعي‪ٌٞ‬‬
‫صبّ٘‪ٝ‬خ اىَش‪ ِْٞٞٝ‬أ‬

‫‪ -VII‬رأص‪ٞ‬ش اىٖ‪ٞ‬نو اىنشثّ٘‪ ٜ‬ػي‪ ٚ‬اىخبص‪ٞ‬بد اىف‪ٞ‬ض‪ٝ‬بئ‪ٞ‬خ ‪:‬‬
‫‪ -1‬مضبفخ األىنبّبد ‪:‬‬
‫رشرفغ اىنضبفخ ٍغ ػذد رساد ‪ C‬ف‪ ٜ‬األىنبّبد‪.‬‬

‫‪ -2‬اىزٗثبّ‪ٞ‬خ ف‪ ٜ‬اىَبء ‪:‬‬
‫قبثو ىيزٗثبُ ف‪ ٜ‬اىَبء‪ ،‬غ‪ٞ‬ش أّٖب رنُ٘ قبثيخ ىيزٗثبُ ف‪ ً ٜ‬ر‪ٝ‬جبد ػع٘‪ٝ‬خ‪.‬‬
‫ اىٖ‪ٞ‬ذسٗمشث٘ساد ٍشمجبد غ‪ٞ‬ش ح‬‫‪ -‬رْخفط رٗثبّ‪ٞ‬خ األىنبّبد ف‪ ٜ‬اىَبء ػْذٍب ‪ٝ‬ض‪ٝ‬ذ غ٘ه ٕ‪ٞ‬نيٖب اىنشثّ٘‪.ٜ‬‬

‫‪ -3‬دسعخ ؽشاسح اىغي‪ٞ‬بُ ٗاالّصٖبس‪:‬‬
‫رؾذ ظغػ ٍؼ‪ ِٞ‬ددصا‪ٝ‬ذ دسعخ ؽشاسح غي‪ٞ‬بُ ٗاّصٖبس اىَشمجبد اىؼع٘‪ٝ‬خ راد اىغيغيخ اىخط‪ٞ‬خ ثبّزظبً ٍغ ػذد رساد‬
‫اىنشثُ٘ اىٖ‪ٞ‬نو اىنشثّ٘‪.ٜ‬‬

‫*‪ٍ -‬يؾ٘ظخ ‪:‬‬
‫ميَب ر٘فشد عضئ‪ٞ‬خ ػي‪ ٚ‬رفشػبد ميَب اّخفعذ دسعخ ؽشاسح غي‪ٞ‬بّٖب ٗاّصٖبسٕب ثبىْغجخ ىْفظ اىص‪ٞ‬غخ اإلعَبى‪ٞ‬خ‪.‬‬
‫اىص‪ٞ‬غخ اإلعَبى‪ٞ‬خ‬

‫اىص‪ٞ‬غخ ّصف اىَْؾ٘سح‬

‫اعٌ األىنبُ‬
‫ثْزبُ‬

‫دسعخ ؽشاسح اىغي‪ٞ‬بُ‬
‫‪36°C‬‬

‫‪ٍٞ -2‬ض‪ٞ‬و ث٘ربُ‬

‫‪28°C‬‬

‫‪C5H12‬‬
‫‪ -2,2‬صْبئ‪ٍ ٜ‬ض‪ٞ‬و ثشٗثبُ‬

‫‪ -4‬رطج‪ٞ‬ق ‪ :‬اىزقط‪ٞ‬ش اىَغضأ ‪:‬‬

‫‪10°C‬‬

‫‪Application : Distillation fractionnée‬‬

‫أ‪ٍ -‬جذأ اىزقط‪ٞ‬ش اىَغضأ ‪:‬‬
‫‪ٝ‬ؼزَذ ٍجذأ ٕزٓ اىزقْ‪ٞ‬خ ػي‪ ٚ‬غي‪ ٜ‬خي‪ٞ‬ػ ٍنُ٘ ٍِ عبئي‪ ِٞ‬أٗ أمضش قبثي‪ ِٞ‬ىالٍزضاط‪ ،‬رخزيف دسعخ ؽشاسح غي‪ٞ‬بُ مو ٍْٖب ػِ‬
‫األخش ٗثبىزبى‪ ٜ‬رخزيف رطب‪ٝ‬ش‪ٝ‬خ مو ٍْٖب‪ٗ ،‬ث٘اعطخ عٖبص رجش‪ٝ‬ذ ٍْبعت (ػَ٘د ﭬ‪ٛ‬مشٗ)‪ٝ ،‬زٌ رنض‪ٞ‬ف اهثخبس اىَزصبػذ‬
‫ىزؾ٘‪ٝ‬ئ إى‪ ٚ‬قطبسح‪.‬‬

‫ة‪ -‬رغشثخ ‪:‬‬
‫‪7‬‬

‫اىذٕ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ‪ :‬األعزبرح أعَبء ٗعي‪ٌٞ‬‬
‫صبّ٘‪ٝ‬خ اىَش‪ ِْٞٞٝ‬أ‬

‫ط‪ٍ -‬الؽظبد ‪:‬‬
‫ٗ‪ٝ‬زلصف‪.‬‬
‫ا‬
‫ ‪ٝ‬زصبػذ أٗال اىغبئو رٗ دسعخ ؽشاسح غي‪ٞ‬بُ ٍْخفعخ (اىغبئو األمضش رطب‪ٝ‬شا) إى‪ ٚ‬أػي‪ٚ‬‬‫ ‪ٝ‬زغَغ اىجخبس اىَنضف ف‪ ٜ‬ػَ٘د اىزقط‪ٞ‬ش(ػَ٘د ﭬ‪ٛ‬مشٗ)‪.‬‬‫ ‪ْٝ‬فصو أٗال اىغبئو ف‪ ٜ‬اىَجشد ٗ‪ٝ‬غَغ خبىصب ف‪ ٜ‬اىنأط (اىقطبسح)‪.‬‬‫‪ -‬ال رؾز٘‪ ٛ‬اىؾ٘عيخ إال ػي‪ ٚ‬اهعبئو األقو رطب‪ٝ‬شا(أ‪ ٛ‬اىز‪ ٛ‬ىٔ أمتس دسعخ ؽشاسح غي‪ٞ‬بُ)‪.‬‬

‫د‪ -‬خالصخ ‪:‬‬
‫‪َٝ‬نِ رؼَ‪ ٌٞ‬رقْ‪ٞ‬خ اىفصو ف‪ ٜ‬ؽبىخ خالئػ رزنُ٘ ٍِ أمضش ٍِ عبئي‪ ِٞ‬قبةىخ ىالٍزضاط ٗدساعبد ؽشاسح غي‪ٞ‬بّٖب ٍخزيفخ‪.‬‬

‫‪8‬‬