TD Serie 1

Centre des Sciences et Techniques

Année Universitaire 2017-2018

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SMC3 : CHIMIE ORGANIQUE GENERALE M15
TD N° 1
Exercice 1. Hybridation
1. Indiquer l’hybridation des atomes dans les molécules suivantes ainsi que leurs angles de
liaisons σ :
2. Décrire les liaisons du phosphore dans la méthyl phosphine CH3PH2 et l’adénosine
triphosphate (ATP) de formule :

3. Quelles sont les liaisons qui peuvent se former lors du recouvrement des orbitales S-S,
S-PZ, PZ-PZ, PX-PX, Py-S.
Exercice 2. Liaison hydrogène
L’acide pyruvique CH3COCOOH est un liquide d’intérêt biologique très important
1. Quelle est la géométrie de la molécule
2. Montrer à l’aide d’un schéma les liaisons hydrogènes qui peuvent exister entre deux
molécules de cet acide.
3. Cet acide est miscible avec l’eau ?
Exercice 3.
1. Donner les formules semi-développées et développées des molécules suivantes :
a. CH3CO2C2H5
b. CH3CHO
c. CH3COCl
d. CH3CONHC2H5
e. C6H5-NHNH-CH3
f. CH3CO3H
g. CH3CHClC(CH3)2OC2H5 h. Propane
k. Benzène
Exercice 4.
Calculer les compositions centésimales des composés ayant les formules brutes : C6H8N2 et
C2H5NO2
Exercice 5 : Analyse élémentaire
L’analyse élémentaire d’un composé organique ne contenant que le carbone, l’hydrogène et
l’oxygène donne les pourcentages suivants :
C : 52,2 % ; H : 13,0% ; O : 34,8%
1. Quelle est la formule brute, sachant que sa masse moléculaire est égale à 46.
2. Proposer une formule semi-développée pour ce composé
Prof. : N. EL AOUAD

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Exercice 6 : Analyse élémentaire

Année Universitaire 2017-2018

L’analyse élémentaire quantitative d’un composé organique B a donné les résultats suivants :
La combustion complète de me = 5.98 mg de B fournit 15.79 mg de gaz carbonique et 6.46
mg d’eau. Sa densité de vapeur par rapport à l’air est : d = 3.45
1. Déterminer sa formule brute.
2. Calculer son degré d’insaturation.
3. Donner, en formule semi-développée, une structure possible de B.
Exercices Facultatifs :
Exercice 1 :
1. Calculer les pourcentages des atomes d’un acide carboxylique de formule brute : C4H8O2.
2. Calculer son degré d’insaturation.
3. Donner, en formule semi-développée, les structures possibles de cette molécule.
Exercice 2 :
L’analyse élémentaire d’un composé organique A de masse molaire M = 59 g/ mol a donné
les pourcentages suivants : %C : 40,67

%H : 8,53

%N : 23,71

1. Donner la formule brute de A.
2. Calculer son degré d’insaturation.
3. Sachant que le produit A est un amide, donner, en formule semi-développée une structure
possible de A.
Exercice 3 :
L’analyse élémentaire d’un hydrocarbure A non cyclique, donne un pourcentage en carbone
égale à 85,7%. L’addition de HBr sur A donne un composé monobromé B. selon la réaction
suivante :

CxHy + HBr

CxHy+1Br

L’analyse montre que B contient 58,39% de Brome.
1. Donner la formule brute de A, on donne M(Br)= 80 g/mol
2. Calculer son degré d’insaturation.
3. Donner toute les formules développées de A.
Exercice 4 :
La combustion complète de 0.858g d’un composé organique D fournit 2,63g de CO2 et 1,28g
de H2O.
1. Calculer le pourcentage des différents éléments de D
2. Quelle serait la masse moléculaire la plus petite possible pour ce composé.
Prof. : N. EL AOUAD