Examen SMC3 SN 16 17 defintivo

Année Universitaire 2016-2017
Ait Melloul le 29/12/2016

Nom :…………………………………………………..............

Filière : SMC3

Prénom :………………………………………………………

Module: M15 Chimie Organique

C.I.N: ………………..…..…N° d’examen:…..……………...

Note/20

Code APOGEE: ……….……………………….…………….

Générale
Responsable: Pr. N. EL AOUAD

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Questions de cours:
Donner les définitions suivantes :
1. Un carbone asymétrique : …………………………………………………………………………...…………
…………………………………………………………………………………………………………………………..
2. Une molécule chirale : ………………………………………………………………………………..…………
……………………………………………………………………………………………………………….………….
3. Un mélange racémique:
………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………….……………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………….
4. Une réaction stéréospécifique
…………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………….
Exercice 1:
Donner les noms systématiques des composés suivants en précisant la configurations des carbones asymétriques:
Cl
O
Br
OH

1

OH

2

3

1……………………………………………………………………………………………………………………………………
2……………………………………………………………………………………………………………………………………
3………………………………………………………………………………………………………………………….………...
O

O

O
C6H5
Cl

5

OH

6

OH

7

5. .....................................................................................................................................................................................................
6. ……………………………….……………………………………………………….……………………….………………..
7. ……………………………………………………………………………………………………….……..….…..……………
1

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Exercice 2:
L’analyse élémentaire d’un composé organique de masse molaire 120 g/mole donne les pourcentages suivants :
50 % de carbone, 7,5 % d’hydrogène et 29,16 % du chlore.
1. Trouver la formule brute de ce composé :
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
2. Donner la représentation en projection dite aussi de Cram de chacun des isomères A, B, C et D suivants :
2.1. A est un cyclopentane de configuration absolue (1R, 2R)
2.2. B est un alcène de configuration (3S, 4S)
2.3. C est un alcool, conjugué avec une double liaison, de configuration (4R, (E))
2.4. D est une cétone en position 2.

Molécule A

Molécule B

Molécule C

Molécule D

3.Représenter les projections de de Fischer de la molécule B de configuration (3S, 4S) et du diastéréoisomère E de
configuration (3S, 4R)

Molécule B

Molécule E

2

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4. 5.1. Représenter les isomères C1 de configuration (4R, (Z)) et C2 de configuration (4S, (Z)) de la molécule C.

Molécule C1

Molécule C2

5.2. quelle est la relation stéréochimique qui existe entre elles: C1 et C2 d’une part et C et C2 d’autre part.
…………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………….………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
Exercice 3:
1. La sérine HO-CH2-CH(NH2)-CO2H est un aminoacide naturel de configuration S. Dessiner sa représentation
de Fischer (figure 1)

Figure 1
2. Le remplacement du groupement OH par SH conduit à la cystéine de configuration R. Dessiner sa
représentation de Fischer (figure 2)

Figure 2

3

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Exercice 4:
I. Connaissant les pKa des acides suivants : Y-CH2-COOH
Acide
Y
pKa

1
-NO2
1,70

2
-H
4,7

3
-OH
3,83

4
-F
2,66

5
-CH3
4,90

6
-CH=CH2
4,35

7
-OCH3
3,48

8
-C6H5
4,31

1. Classer par ordre d’acidité décroissante les acides Y-CH2-COOH.
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2. Classer par ordre croissant d’effet –I, les groupements Y dans ces molécules.
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II. Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante:

H3CO

CH2
1

H2C

CH
2

CH2

CH2
3

H3C

H2
C

CH2

4

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..........................................................................................................................................................................................
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III. On considère la molécules 1-amino-1-methoxypropène (méthoxy est le groupement -OCH3)
1. Donner la formule brute et les deux isomères Z et E de la molécule
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2. Ecrire la ou les formes limites (mésomères) de la molécule.
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