Internship Carbohydrate chemistry

Institut de Chimie des Milieux et des Matériaux de Poitiers (IC2MP)
Equipe synthèse - Université de Poitiers
4, rue Michel Brunet
86073 Poitiers cedex France

Yves BLÉRIOT, Professeur
( : 33 (0) 5 49 45 39 66
2 : 33 (0) 5 49 45 35 01
E-mail : yves.bleriot@univ-poitiers.fr
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Sujet Master 2 en Glycochimie
Notre équipe s’intéresse aux iminosucres (synthèse et activité biologique) qui sont
des analogues de sucres dans lesquels l’oxygène intracyclique a été remplacé par
un atome d’azote. Nous avons récemment développé une molécule A capable
d’inhiber sélectivement une enzyme, NAGAL, qui hydrolyse la N-acétyl-Dgalactosamine B.1 Le dysfonctionnement de cette enzyme est responsable d’une
maladie orpheline, la maladie de Schindler-Kanzaki. Cette molécule A possède un
potentiel de chaperon pharmacologique. Afin de tester ce potentiel, il est nécessaire
d’en synthétiser des quantités suffisantes. Nous envisageons donc une nouvelle voie
de synthèse plus rapide (13 étapes) que la précédente (20 étapes). C’est cette
nouvelle voie de synthèse qui sera explorée et validée lors de ce stage.

HO

HO

OH
O

NAGAL

HO
AcHN

B

O

OH
O

+

HO
AcHN

R

HO

OH

ROH

OH
NH

HO
AcHN

A

OH

1.
Synthesis of 1,2 cis homoiminosugars derived from GlcNAc and GalNAc
exploiting a β-aminoalcohol skeletal rearrangement, Y Blériot, N. Auberger, Y.
Jagadeesh, C. Gauthier, G. Principe, A. T. Tran, J. Désiré, J. Marrot, M.
Sollogoub, Org. Lett. 2014, 16, 5512-5515.