Cours 2 IFSI 2010 les molécules du vivant organiques .pdf



Nom original: Cours 2 IFSI 2010_les molécules du vivant organiques.pdf
Titre: Cours IFSI
Auteur: C. Schmitt

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Biologie fondamentale UE 2.1 - 2010

Les Molécules du vivant partie II
Les molécules Organiques

Caroline Martin-Schmitt & Hervé Puy
Biochimie & Biologie Moléculaire

LES MOLECULES
ORGANIQUES
1/ Le carbone
Toutes les molécules biologiques sont constituées d’un
squelette carboné
Liaison C-C stable (liaison covalente), difficile à rompre
Carbone
Molécules organiques :
4 liaisons
Glucides
Lipides
Acides nucléiques (ADN et ARN)
Acides aminés  protéines

2/ Les glucides
GLUCIDES : ou hydrates de carbone
classe de molécules biologiques,
très hydrophiles (solubles),
comprenant :les OSES et les polymères d’oses

Importance biologique des glucides
• Éléments de soutien (cellulose...)
• Constituants de molécules indisp. (ac. nucléiques...)
• Rôle énergétique et de réserve (glycogène, amidon)
Rôle +++ du glucose chez l’homme :
- principal carburant des tissus (cerveau+++, GR+)
- tous les glucides alimentaires sont transformés en
glucose
- tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose

Représentation des oses selon FISCHER
CHO

CHO

H-C-OH

H-C-OH

HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
D- Glucose

HO-C-H

CH2OH
C

O

HO-C-H

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH
CH2OH
D- Galactose

H-C-OH

CHO
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH

CH2OH
D- Fructose

HEXOSES

D- Ribose

PENTOSE

Représentation cyclique et rôle des oses
CH2OH
O OH
OH

D-glucose

Sucre réducteur du sang (5 à 6 mM)
Source énergétique de la cellule
Précurseur autres oses, AG et
2,3-bisphosphoglycérate ( BPG )

D-galactose

Constituant du sucre du lait,
des cérébrosides,glycoprotéines
et glycolipides

HO
OH
CH2OH
HO

OH

O OH

OH
HOH2C

O

OH

HO

D-fructose

Constituant du saccharose
Aliment des spermatozoïdes

D-ribose

Constituant des nucléotides

CH2OH
OH
HOH2C

O

OH

OH OH

glucides
a. les éléments de base : oses
b. les macromolécules : polysaccharides
enchainement d’oses
liés par des liaisons
osidiques

Ex. ribose
glucose
CH2OH
O

H
OH

H

OH
H

OH

CH2OH
H
OH O

O

H
OH

H

H
OH

H

OH

- disaccharide
- polysaccharides
30 à >5.000 oses

Exemples de diholosides
CH2OH
O
OH
HO
OH O
O
HOH2C
HO
CH2OH
OH
CH2OH
HO
O
OH
OH

O

Saccharose

CH2OH
O
OH
OH

OH

lactose

Glucose + fructose
Sucre de la bettrave à sucre
(sucre de table)

Glucose + galactose
Sucre du lait

Exemples de polyholosides
Amidon : (D-glucose)n
80% amylopectine

et 20% amylose

Réserve des végétaux
Hydrolysable par les amylases salivaires et pancréatiques

Glycogène: (D-glucose)n

- Réserve des animaux (foie et muscle)
- Glycogène de l’alimentation : hydrolysable au cours de la digestion par les
amylases salivaires et pancréatiques  glucose absorbé par le tube digestif
- Glycogène endogène : en post-prandial, mise en réserve du glucose sous
forme de glycogène dans les muscles et le foie.
A distance des repas : mobilisation des réserves de glycogène : hydrolyse
par des enzymes de la glycogénolyse  glucose

Les glucides

le glucose,
un
monosaccharide
(monomère)

le sucrose,
un disaccharide
(glucose-fructose)

L’amidon,
un polysaccharide
(polymère)

3/ Les lipides
DEFINITION

 

Les lipides sont des esters d’ACIDES GRAS
avec des ALCOOLS  
 
 
 

Alcool :
Glycérol
Cholestérol (stérol)

Lipides :
Phospholipides
Glycérides
Stérides

Lipides
complexes
Lipides
simples

lipides
1 alcool

2 éléments de base
1 ou plusieurs ac. gras

ex. glycérol

HOOC- (CH2)n- CH3

CH2-OH
l
CHOH
l
CH2-OH

ex. acide palmitique C16
HOOC- (CH2)14- CH3

réunis par une liaison ester

ex. triglycéride
tête polaire
hydrophile

CH2-O-CO
l
CH-O-CO
l
CH2-O-CO

CH3
CH3
CH3

queue apolaire
hydrophobe

Les lipides ont comme principales fonctions d’entreposer
l’énergie, de composer la membrane des cellules et
certaines molécules importantes (ex: hormones)

• Contiennent C, O et H
• Triglycérides: Réserves énergétiques (graisses
animales) 9 kcal/g.
• Phospholipides: Composition des membranes
cellulaires
• Stéroïdes (principal = Cholestérol): Constituants des
membranes cellulaires, de certaines hormones (ex:
hormones sexuelles) et de la vitamine D

les triglycérides

ou
triacylglycérols

Réserves
énergétiques

le phospholipide

Structure
(membrane des cellules)

le cholestérol
Structure
(membrane des cellules
animales seulement)

 
ROLE BIOLOGIQUE DES LIPIDES
- Structural : les lipides sont les constituants des
membranes plasmiques.
 

  -  Énergétique : l’hydrolyse d’1g de lipides libère environ 9 kcal
(plus qu’1g de glucides) 
   Stockage dans le tissu adipeux
sous forme de triglycérides
- Isolant électrique : au cours de la propagation des ondes
de dépolarisation le long des nerfs myélinisés
 

- fonctionnel : précurseurs de molécules biologiquement
actives (2nd messager, hormones stéroides)

PROPRIETES
- solubles dans les solvants organiques (éther, chloroforme...)       
- solubilité dans l’eau : faible (phospholipides) à nulle (triglycérides)

Transport dans le sang

micelle

lipoprotéines

LES ACIDES GRAS
Les acides gras sont constitués :
- d’une chaîne hydrocarbonée de 4 à 36 C, saturée (liaisons simples)
ou insaturée (1 ou plusieurs doubles liaisons) qui confère un caractère
hydrophobe
- d’une fonction acide carboxylique (COOH) qui confère à la molécule
un caractère acide et polaire

Chaîne hydrocarbonée
hydrophobe

Tête polaire
hydrophile

LES ACIDES GRAS
Exemples d’acides gras saturés :
- Acide butyrique : 4C
- Acide palmitique : 16C
- Acide stéarique : 18C

Exemples d’acides gras insaturés :
-

Acide oléique* : 18C:1∆
Acide linoléique* : 18C:2∆
Acide arachidonique : 20C:4∆
Acide linolénique* : 18:3∆

*Acides gras indispensables (pas de synthèse endogène donc apport par
l’alimentation)

LES LIPIDES SIMPLES

= Alcool + Acides gras

Si Alcool = Glycérol

Si Alcool = Stérol

Cholestérol

Lipides = Glycérides

Lipides = Stérides

Les triglycérides (3 acides gras)  
Forme de réserve des acides gras dans l'organisme (dans le tissu adipeux) 

Exemples de structures
CH2-O-CO-C17H 35

CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

|

|

CH-O-CO-C17H35

CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

|

|

CH2-O-CO-C17H35
 

CH2O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

LES STERIDES
= stérol + acides gras

Estérification par un acide gras de la fonction alcool du cholestérol
 

Ac Gras +
R-CO

de cholestérol
EsterEster
de cholestérol

LES LIPIDES COMPLEXES
Les phospholipides
Alcool

= Glycérol

Structure commune = Acide phosphatidique
R 1 — CO — O — CH 2
|
R 2 — CO — O — CH
O
|
||
CH 2 — O — P — O —

O
X = Sérine
NH 3+
HO-CH 2 -CH-COO

X

Phosphatidylsérine

Phosphatidyléthanolamine = Céphaline

HO-CH 2 -CH 2 - NH +3
X = Choline

Phosphatidylcholine = Lécithine ( surfactant )

HO-CH 2 -CH 2 - N + -(CH 3 ) 3
X = Inositol

Phosphatidylinositol
HO

OH

OH
OH

OH

Base azotée
Inositol

-

X = Ethanolamine

X

OH

4/ Les protéines
DÉFINITION DES ACIDES AMINÉS
Molécules organiques associant une fonction acide et une fonction amine

H
H3N

+



COO

-

R
>300 AA, à l’état libre ou combinés les uns aux autres par liaison covalente
spécifique (la liaison peptidique) ⇒ les protéines
(Grec « protos » premier, de première importance)

Rôle des acides aminés
structural : monomères formant la structure primaire des protéines. Leur
enchaînement linéaire est impliqué dans la structure tridimensionnelle et la
fonction des protéines.

métabolique :
- par leur fonction amine, les AA sont les éléments de base du métabolisme
azoté (transport et élimination)
- précurseurs de molécules d’intérêt biologique majeur (hormones,
neurotransmetteurs, acides nucléiques …)

+

H3N

CH

-

COO

CH2

+

H3N

CH2
CH2

OH
OH

Tyrosine

OH

Dopamine (neuromédiateur)

énergétique :
- ce sont des substrats énergétiques (comme le glucose ou les acides gras) :
car 1/ leur catabolisme alimente le cycle de Krebs
2/ certains sont des substrats de la néoglucogenèse (AA glucoformateurs :
Ala, Gly, Ser, Cys…)
- mais couvrent < 15% de la production énergétique totale
fonctionnel : certains, à l’état libre, ont une activité biologique propre
ex : acide γ-aminobutyrique G.A.B.A
H3N

+

CH2

CH2

CH2

-

COO

Les 20 acides aminés constitutifs des protéines
1°) AA à chaînes latérales apolaires (9)
Glycine
Gly
G

Alanine
Ala
A

Valine
Val
V











H

CH3

CH

CH2

CH

CH3

Leucine
Leu
L

CH3

Méthionine
Met
M

Proline
Pro
P


(CH2)2
S
CH3

COOH2N

+

CH

CH3

CH
CH3

Isoleucine
Ile
I

CH2
CH3

CH3

Phénylalanine
Phe
F

Tryptophane
Trp
W





CH2

CH2
HN

2°) AA à chaînes latérales polaires non ionisables (6)

Sérine
Ser
S

Thréonine
Thr
T





CH2

CH

OH

OH

CH3

Cystéine
Cys
C

Tyrosine
Tyr
Y

Glutamine
Gln
Q

Asparagine
Asn
N









CH2

CH2

CH2

CH2

SH
O
OH

C

NH2

CH2
C
O

NH2

3°) AA à chaînes latérales polaires ionisables
a/ AA à chaînes latérales chargées positivement au pH physiologique
AA à chaîne latérale basique (3)

Histidine
His
H

Lysine
Lys
K





CH2
HN+

Arginine
Arg
R

NH



(CH2)4

(CH2)3

+

NH

NH3

C
NH2 NH2

+

b/ AA à chaînes latérales chargées négativement au pH physiologique
AA à chaîne latérale acide (2)
aspartate
Asp
D

glutamate
Glu
E





CH2

CH2

COO-

CH2
COO-

Besoins en acides aminés chez l’homme
Aptitude à synthétiser les AA n’est pas identique chez tous les organismes :
- la plupart des bactéries et des plantes peuvent synthétiser les 20 AA,
- mammifères : environ la moitié des AA sont synthétisés
AA indispensables : synthèse impossible, source dans alimentation
AA non indispensables : synthèse endogène

Indispensables dans
l’alimentation

Non indispensables dans
l’alimentation

Arginine*
Histidine*
Leucine
Thréonine
Lysine
Tryptophane
Phénylalanine
Valine
Méthionine
Isoleucine

Acide aspartique
Asparagine
Acide glutamique
Glutamine
Alanine
Cystéine
Tyrosine
Glycine
Proline
Sérine

* AA «semi-indispensables chez l’enfant» : peuvent être synthétisés chez l’adulte mais
sont synthétisés à un taux insuffisant chez l’enfant (en particulier pour sa croissance)

Protéines
a. les éléments de base : acides aminés (aa)
b. les macromolécules : les protéines
enchainement d ’aa liés
par des liaisons
peptidiques

20 R différents
= 20 aa différents
R1
l
CH
H 2N

R2
l
CH
COOH HN

COOH

Sens conventionnel
N
C

Dipeptide
- peptide -> 10 aa
- polypeptide = protéine

= structure primaire

Les
PROTÉINES
sont des polymères
d’acides aminés
Change d’un a.a.
à l’autre

Amine

Acide

Diversité de fonctions des protéines
- Structure (Collagène, kératine …)
- Contraction (Myosine, Actine)
- Transport (Albumine, Hb …)
- Immunité (Immunoglobulines, cytokines …)
- Enzyme (quasiment toutes !)
- Hormones et neuromédiateurs
- Transduction du signal (Récepteurs, Protéines G …)
- Régulation de l’expression des gènes (Facteurs Transcriptionnels)

ENZYMES





Les enzymes sont des protéines qui catalysent
(accélèrent) un grand nombre de réactions
Il existe plus de 2000 enzymes
Elles sont spécifiques d'une réaction (6 grandes classes):
oxydase et réductase (E.C.1)
transférases (E.C.2)
hydrolases (E.C.3)
lyases (E.C.4)
isomérases (E.C.5)
ligases ou synthétases (E.C.6)



Elles sont spécifiques d'un substrat :
ex : Lipase coupe des lipides
Le site actif de l'enzyme est en effet reconnu
seulement par le substrat (clef/serrure)





Comme toute protéine, les enzymes sont codées par
des gènes
Une mutation dans un gène codant une enzyme
 maladies métaboliques héréditaires
par dysfonction ou défaut de synthèse de l’enzyme
Ex. : phénylcétonurie et phénylalanine hydroxylase
galactosémie et galactose transférase

• Elle favorise la réaction dans un sens donné
Enzyme + Substrat → ES → Enzyme + Produit
• Elle agit sur la réaction sans être transformée dans des
conditions de température et de pH précises
• La vitesse de réaction augmente quand on augmente la
quantité de substrat jusqu'à une valeur maximale qui
correspond à la saturation de l'enzyme

COENZYME


La plupart des enzymes sont constituées de deux
éléments :
– une apoenzyme, de nature proteique
impliquée dans la reconnaissance du
substrat et sa liaison,
– un coenzyme, molécule organique de petite
taille de nature non protéique.
Ex. : Mg2+, Fe2+, NAD+, Phosphate de pyridoxal





La combinaison du coenzyme et de l'apoenzyme
forme l'enzyme complète
Il existe une vingtaine de coenzymes, pour plus de
deux mille enzymes

5/ Les acides nucléiques

Acide
phosphorique

Oses

Bases azotées
6

puriques

5’

HOCH2

O

1’
2’

3’

P

8

O
N

HN

OH
H2N

NH

N

Adénine

(2-amino-6-oxypurine)
3

pyrimidiques

5’

O

NH2

1’
3’

OH

O

NH

Cytosine
(2-oxy-4-amino
pyrimidine)

O

5

N

O

N
1

CH3

HN

N

2’

β-D-2’-désoxyribofuranose

4

2

OH

4’

NH

N

Guanine

(6-aminopurine)

HOCH2

NH
9

N 4
3

N

N

OH

OH

N7

5

NH2

β-D-ribofuranose

OH
O

2

OH

4’

OH

1N

NH

Thymine
(2,4-dioxy-5-méthyl
pyrimidine)

6
O
HN
O

NH

Uracile
(2,4-dioxy
pyrimidine)

Nucléosides
N

N
N
HOCH2

NH2

O

NH2

N

N

HN
H2N

9

HOCH2

O

N

N

O

N
O

9

liaison N-β osidique
1’

1’

Adénosine = A

HOCH2

N 1

O
HOCH2

O

N1

O
HOCH2

O

1’

Uridine = U

désoxythymidine = dT

O

Nucléotides
NH2
liaisons anhydride
liaison ester
d’acide

O

O

O-P

O-P

O

O

N1

O

1’

Cytidine = C

CH3

HN

HN

1’

Guanosine = G

O

O

O

N

N

O - P O CH2
O

liaison ester
O
O-P

N

CH3

HN

N
O

Adénosine 5’-monophosphate = AMP

O

liaison
phosphodiester

O

N

O

5‘
CH2

Adénine
O

P
O

Adénosine 5’-triphosphate = ATP

O

désoxythymidine 5’-monophosphate = dTMP

O

Adénosine 5’-diphosphate = ADP

5’
O CH2

3’
O

Adénosine 3’-5’ monophosphate cyclique = AMPc

Structure d’un nucléotide

• Codent l’information génétique
• Composés de nucléotides d’ADN et d’ARN (Adénine, Cytosine,
Thymine, Guanine, Uracile (ARN seulement))
• Constituants de l’ATP (adénosine triphosphate), AMPc, …

b. les macromolécules : acides nucléiques
5’

P - P - P - O - CH2

5’

3’

enchainement de nt liés
par des liaisons
phosphodiesters

2’

H

Sens
conventionnel

B1

O

O
l
HO - P = O
l
O
CH2
H

3’

OH

B2

O

2’

= structure primaire

(dans l’ADN)

Les gènes contenus dans une double hélice d’ADN sont
en fait une séquence bien précise de nucléotides (~3,1
milliards/cellule)

Les nucléotide de la double hélice d’ADN
sont toujours appariés de manière bien
précise selon leur base azotée:
ADN: A-T
C-G

Désoxyribose (D)
Phosphate (P)

Petit sillon

pas de l’hélice

Paires de
bases

Grand sillon

Double hélice d’ADN

ifférents états de

compaction de l’ADN

Chromosome
en métaphase

Chromosome
condensé étiré
∅ 300 nm

Fibre de chromatine
= nucléosomes tassés
∅30 nm
HETEROCHROMATINE
Chromatine DENSE



Transcription
Fibre de chromatine
= Structure en
chapelet
∅10 nm
EUCHROMATINE
Chromatine CLAIRE

Transcription +++
Chromatide
∅ 700 nm

Double hélice d’ADN
∅ 2 nm



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