Cours 2 IFSI 2010 les molécules du vivant organiques

Biologie fondamentale UE 2.1 - 2010

Les Molécules du vivant partie II
Les molécules Organiques

Caroline Martin-Schmitt & Hervé Puy
Biochimie & Biologie Moléculaire

LES MOLECULES
ORGANIQUES
1/ Le carbone
Toutes les molécules biologiques sont constituées d’un
squelette carboné
Liaison C-C stable (liaison covalente), difficile à rompre
Carbone
Molécules organiques :
4 liaisons
Glucides
Lipides
Acides nucléiques (ADN et ARN)
Acides aminés  protéines

2/ Les glucides
GLUCIDES : ou hydrates de carbone
classe de molécules biologiques,
très hydrophiles (solubles),
comprenant :les OSES et les polymères d’oses

Importance biologique des glucides
• Éléments de soutien (cellulose...)
• Constituants de molécules indisp. (ac. nucléiques...)
• Rôle énergétique et de réserve (glycogène, amidon)
Rôle +++ du glucose chez l’homme :
- principal carburant des tissus (cerveau+++, GR+)
- tous les glucides alimentaires sont transformés en
glucose
- tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose

Représentation des oses selon FISCHER
CHO

CHO

H-C-OH

H-C-OH

HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
D- Glucose

HO-C-H

CH2OH
C

O

HO-C-H

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH
CH2OH
D- Galactose

H-C-OH

CHO
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH

CH2OH
D- Fructose

HEXOSES

D- Ribose

PENTOSE

Représentation cyclique et rôle des oses
CH2OH
O OH
OH

D-glucose

Sucre réducteur du sang (5 à 6 mM)
Source énergétique de la cellule
Précurseur autres oses, AG et
2,3-bisphosphoglycérate ( BPG )

D-galactose

Constituant du sucre du lait,
des cérébrosides,glycoprotéines
et glycolipides

HO
OH
CH2OH
HO

OH

O OH

OH
HOH2C

O

OH

HO

D-fructose

Constituant du saccharose
Aliment des spermatozoïdes

D-ribose

Constituant des nucléotides

CH2OH
OH
HOH2C

O

OH

OH OH

glucides
a. les éléments de base : oses
b. les macromolécules : polysaccharides
enchainement d’oses
liés par des liaisons
osidiques

Ex. ribose
glucose
CH2OH
O

H
OH

H

OH
H

OH

CH2OH
H
OH O

O

H
OH

H

H
OH

H

OH

- disaccharide
- polysaccharides
30 à >5.000 oses

Exemples de diholosides
CH2OH
O
OH
HO
OH O
O
HOH2C
HO
CH2OH
OH
CH2OH
HO
O
OH
OH

O

Saccharose

CH2OH
O
OH
OH

OH

lactose

Glucose + fructose
Sucre de la bettrave à sucre
(sucre de table)

Glucose + galactose
Sucre du lait

Exemples de polyholosides
Amidon : (D-glucose)n
80% amylopectine

et 20% amylose

Réserve des végétaux
Hydrolysable par les amylases salivaires et pancréatiques

Glycogène: (D-glucose)n

- Réserve des animaux (foie et muscle)
- Glycogène de l’alimentation : hydrolysable au cours de la digestion par les
amylases salivaires et pancréatiques  glucose absorbé par le tube digestif
- Glycogène endogène : en post-prandial, mise en réserve du glucose sous
forme de glycogène dans les muscles et le foie.
A distance des repas : mobilisation des réserves de glycogène : hydrolyse
par des enzymes de la glycogénolyse  glucose

Les glucides

le glucose,
un
monosaccharide
(monomère)

le sucrose,
un disaccharide
(glucose-fructose)

L’amidon,
un polysaccharide
(polymère)

3/ Les lipides
DEFINITION

 

Les lipides sont des esters d’ACIDES GRAS
avec des ALCOOLS  
 
 
 

Alcool :
Glycérol
Cholestérol (stérol)

Lipides :
Phospholipides
Glycérides
Stérides

Lipides
complexes
Lipides
simples

lipides
1 alcool

2 éléments de base
1 ou plusieurs ac. gras

ex. glycérol

HOOC- (CH2)n- CH3

CH2-OH
l
CHOH
l
CH2-OH

ex. acide palmitique C16
HOOC- (CH2)14- CH3

réunis par une liaison ester

ex. triglycéride
tête polaire
hydrophile

CH2-O-CO
l
CH-O-CO
l
CH2-O-CO

CH3
CH3
CH3

queue apolaire
hydrophobe

Les lipides ont comme principales fonctions d’entreposer
l’énergie, de composer la membrane des cellules et
certaines molécules importantes (ex: hormones)

• Contiennent C, O et H
• Triglycérides: Réserves énergétiques (graisses
animales) 9 kcal/g.
• Phospholipides: Composition des membranes
cellulaires
• Stéroïdes (principal = Cholestérol): Constituants des
membranes cellulaires, de certaines hormones (ex:
hormones sexuelles) et de la vitamine D

les triglycérides

ou
triacylglycérols

Réserves
énergétiques

le phospholipide

Structure
(membrane des cellules)

le cholestérol
Structure
(membrane des cellules
animales seulement)

 
ROLE BIOLOGIQUE DES LIPIDES
- Structural : les lipides sont les constituants des
membranes plasmiques.
 

  -  Énergétique : l’hydrolyse d’1g de lipides libère environ 9 kcal
(plus qu’1g de glucides) 
   Stockage dans le tissu adipeux
sous forme de triglycérides
- Isolant électrique : au cours de la propagation des ondes
de dépolarisation le long des nerfs myélinisés
 

- fonctionnel : précurseurs de molécules biologiquement
actives (2nd messager, hormones stéroides)

PROPRIETES
- solubles dans les solvants organiques (éther, chloroforme...)       
- solubilité dans l’eau : faible (phospholipides) à nulle (triglycérides)

Transport dans le sang

micelle

lipoprotéines

LES ACIDES GRAS
Les acides gras sont constitués :
- d’une chaîne hydrocarbonée de 4 à 36 C, saturée (liaisons simples)
ou insaturée (1 ou plusieurs doubles liaisons) qui confère un caractère
hydrophobe
- d’une fonction acide carboxylique (COOH) qui confère à la molécule
un caractère acide et polaire

Chaîne hydrocarbonée
hydrophobe

Tête polaire
hydrophile

LES ACIDES GRAS
Exemples d’acides gras saturés :
- Acide butyrique : 4C
- Acide palmitique : 16C
- Acide stéarique : 18C

Exemples d’acides gras insaturés :
-

Acide oléique* : 18C:1∆
Acide linoléique* : 18C:2∆
Acide arachidonique : 20C:4∆
Acide linolénique* : 18:3∆

*Acides gras indispensables (pas de synthèse endogène donc apport par
l’alimentation)

LES LIPIDES SIMPLES

= Alcool + Acides gras

Si Alcool = Glycérol

Si Alcool = Stérol

Cholestérol

Lipides = Glycérides

Lipides = Stérides

Les triglycérides (3 acides gras)  
Forme de réserve des acides gras dans l'organisme (dans le tissu adipeux) 

Exemples de structures
CH2-O-CO-C17H 35

CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

|

|

CH-O-CO-C17H35

CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

|

|

CH2-O-CO-C17H35
 

CH2O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

LES STERIDES
= stérol + acides gras

Estérification par un acide gras de la fonction alcool du cholestérol
 

Ac Gras +
R-CO

de cholestérol
EsterEster
de cholestérol

LES LIPIDES COMPLEXES
Les phospholipides
Alcool

= Glycérol

Structure commune = Acide phosphatidique
R 1 — CO — O — CH 2
|
R 2 — CO — O — CH
O
|
||
CH 2 — O — P — O —
|¯
O
X = Sérine
NH 3+
HO-CH 2 -CH-COO

X

Phosphatidylsérine

Phosphatidyléthanolamine = Céphaline

HO-CH 2 -CH 2 - NH +3
X = Choline

Phosphatidylcholine = Lécithine ( surfactant )

HO-CH 2 -CH 2 - N + -(CH 3 ) 3
X = Inositol

Phosphatidylinositol
HO

OH

OH
OH

OH

Base azotée
Inositol

-

X = Ethanolamine

X

OH

4/ Les protéines
DÉFINITION DES ACIDES AMINÉS
Molécules organiques associant une fonction acide et une fonction amine

H
H3N

+

Cα

COO

-

R
>300 AA, à l’état libre ou combinés les uns aux autres par liaison covalente
spécifique (la liaison peptidique) ⇒ les protéines
(Grec « protos » premier, de première importance)

Rôle des acides aminés
structural : monomères formant la structure primaire des protéines. Leur
enchaînement linéaire est impliqué dans la structure tridimensionnelle et la
fonction des protéines.

métabolique :
- par leur fonction amine, les AA sont les éléments de base du métabolisme
azoté (transport et élimination)
- précurseurs de molécules d’intérêt biologique majeur (hormones,
neurotransmetteurs, acides nucléiques …)

+

H3N

CH

-

COO

CH2

+

H3N

CH2
CH2

OH
OH

Tyrosine

OH

Dopamine (neuromédiateur)

énergétique :
- ce sont des substrats énergétiques (comme le glucose ou les acides gras) :
car 1/ leur catabolisme alimente le cycle de Krebs
2/ certains sont des substrats de la néoglucogenèse (AA glucoformateurs :
Ala, Gly, Ser, Cys…)
- mais couvrent < 15% de la production énergétique totale
fonctionnel : certains, à l’état libre, ont une activité biologique propre
ex : acide γ-aminobutyrique G.A.B.A
H3N

+

CH2

CH2

CH2

-

COO

Les 20 acides aminés constitutifs des protéines
1°) AA à chaînes latérales apolaires (9)
Glycine
Gly
G

Alanine
Ala
A

Valine
Val
V

Cα

Cα

Cα

Cα

Cα

H

CH3

CH

CH2

CH

CH3

Leucine
Leu
L

CH3

Méthionine
Met
M

Proline
Pro
P

Cα
(CH2)2
S
CH3

COOH2N

+

CH

CH3

CH
CH3

Isoleucine
Ile
I

CH2
CH3

CH3

Phénylalanine
Phe
F

Tryptophane
Trp
W

Cα

Cα

CH2

CH2
HN

2°) AA à chaînes latérales polaires non ionisables (6)

Sérine
Ser
S

Thréonine
Thr
T

Cα

Cα

CH2

CH

OH

OH

CH3

Cystéine
Cys
C

Tyrosine
Tyr
Y

Glutamine
Gln
Q

Asparagine
Asn
N

Cα

Cα

Cα

Cα

CH2

CH2

CH2

CH2

SH
O
OH

C

NH2

CH2
C
O

NH2

3°) AA à chaînes latérales polaires ionisables
a/ AA à chaînes latérales chargées positivement au pH physiologique
AA à chaîne latérale basique (3)

Histidine
His
H

Lysine
Lys
K

Cα

Cα

CH2
HN+

Arginine
Arg
R

NH

Cα

(CH2)4

(CH2)3

+

NH

NH3

C
NH2 NH2

+

b/ AA à chaînes latérales chargées négativement au pH physiologique
AA à chaîne latérale acide (2)
aspartate
Asp
D

glutamate
Glu
E

Cα

Cα

CH2

CH2

COO-

CH2
COO-

Besoins en acides aminés chez l’homme
Aptitude à synthétiser les AA n’est pas identique chez tous les organismes :
- la plupart des bactéries et des plantes peuvent synthétiser les 20 AA,
- mammifères : environ la moitié des AA sont synthétisés
AA indispensables : synthèse impossible, source dans alimentation
AA non indispensables : synthèse endogène

Indispensables dans
l’alimentation

Non indispensables dans
l’alimentation

Arginine*
Histidine*
Leucine
Thréonine
Lysine
Tryptophane
Phénylalanine
Valine
Méthionine
Isoleucine

Acide aspartique
Asparagine
Acide glutamique
Glutamine
Alanine
Cystéine
Tyrosine
Glycine
Proline
Sérine

* AA «semi-indispensables chez l’enfant» : peuvent être synthétisés chez l’adulte mais
sont synthétisés à un taux insuffisant chez l’enfant (en particulier pour sa croissance)

Protéines
a. les éléments de base : acides aminés (aa)
b. les macromolécules : les protéines
enchainement d ’aa liés
par des liaisons
peptidiques

20 R différents
= 20 aa différents
R1
l
CH
H 2N

R2
l
CH
COOH HN

COOH

Sens conventionnel
N
C

Dipeptide
- peptide -> 10 aa
- polypeptide = protéine

= structure primaire

Les
PROTÉINES
sont des polymères
d’acides aminés
Change d’un a.a.
à l’autre

Amine

Acide

Diversité de fonctions des protéines
- Structure (Collagène, kératine …)
- Contraction (Myosine, Actine)
- Transport (Albumine, Hb …)
- Immunité (Immunoglobulines, cytokines …)
- Enzyme (quasiment toutes !)
- Hormones et neuromédiateurs
- Transduction du signal (Récepteurs, Protéines G …)
- Régulation de l’expression des gènes (Facteurs Transcriptionnels)

ENZYMES





Les enzymes sont des protéines qui catalysent
(accélèrent) un grand nombre de réactions
Il existe plus de 2000 enzymes
Elles sont spécifiques d'une réaction (6 grandes classes):
oxydase et réductase (E.C.1)
transférases (E.C.2)
hydrolases (E.C.3)
lyases (E.C.4)
isomérases (E.C.5)
ligases ou synthétases (E.C.6)



Elles sont spécifiques d'un substrat :
ex : Lipase coupe des lipides
Le site actif de l'enzyme est en effet reconnu
seulement par le substrat (clef/serrure)





Comme toute protéine, les enzymes sont codées par
des gènes
Une mutation dans un gène codant une enzyme
 maladies métaboliques héréditaires
par dysfonction ou défaut de synthèse de l’enzyme
Ex. : phénylcétonurie et phénylalanine hydroxylase
galactosémie et galactose transférase

• Elle favorise la réaction dans un sens donné
Enzyme + Substrat → ES → Enzyme + Produit
• Elle agit sur la réaction sans être transformée dans des
conditions de température et de pH précises
• La vitesse de réaction augmente quand on augmente la
quantité de substrat jusqu'à une valeur maximale qui
correspond à la saturation de l'enzyme

COENZYME


La plupart des enzymes sont constituées de deux
éléments :
– une apoenzyme, de nature proteique
impliquée dans la reconnaissance du
substrat et sa liaison,
– un coenzyme, molécule organique de petite
taille de nature non protéique.
Ex. : Mg2+, Fe2+, NAD+, Phosphate de pyridoxal





La combinaison du coenzyme et de l'apoenzyme
forme l'enzyme complète
Il existe une vingtaine de coenzymes, pour plus de
deux mille enzymes

5/ Les acides nucléiques

Acide
phosphorique

Oses

Bases azotées
6

puriques

5’

HOCH2

O

1’
2’

3’

P

8

O
N

HN

OH
H2N

NH

N

Adénine

(2-amino-6-oxypurine)
3

pyrimidiques

5’

O

NH2

1’
3’

OH

O

NH

Cytosine
(2-oxy-4-amino
pyrimidine)

O

5

N

O

N
1

CH3

HN

N

2’

β-D-2’-désoxyribofuranose

4

2

OH

4’

NH

N

Guanine

(6-aminopurine)

HOCH2

NH
9

N 4
3

N

N

OH

OH

N7

5

NH2

β-D-ribofuranose

OH
O

2

OH

4’

OH

1N

NH

Thymine
(2,4-dioxy-5-méthyl
pyrimidine)

6
O
HN
O

NH

Uracile
(2,4-dioxy
pyrimidine)

Nucléosides
N

N
N
HOCH2

NH2

O

NH2

N

N

HN
H2N

9

HOCH2

O

N

N

O

N
O

9

liaison N-β osidique
1’

1’

Adénosine = A

HOCH2

N 1

O
HOCH2

O

N1

O
HOCH2

O

1’

Uridine = U

désoxythymidine = dT

O

Nucléotides
NH2
liaisons anhydride
liaison ester
d’acide

O

O

O-P

O-P

O

O

N1

O

1’

Cytidine = C

CH3

HN

HN

1’

Guanosine = G

O

O

O

N

N

O - P O CH2
O

liaison ester
O
O-P

N

CH3

HN

N
O

Adénosine 5’-monophosphate = AMP

O

liaison
phosphodiester

O

N

O

5‘
CH2

Adénine
O

P
O

Adénosine 5’-triphosphate = ATP

O

désoxythymidine 5’-monophosphate = dTMP

O

Adénosine 5’-diphosphate = ADP

5’
O CH2

3’
O

Adénosine 3’-5’ monophosphate cyclique = AMPc

Structure d’un nucléotide

• Codent l’information génétique
• Composés de nucléotides d’ADN et d’ARN (Adénine, Cytosine,
Thymine, Guanine, Uracile (ARN seulement))
• Constituants de l’ATP (adénosine triphosphate), AMPc, …

b. les macromolécules : acides nucléiques
5’

P - P - P - O - CH2

5’

3’

enchainement de nt liés
par des liaisons
phosphodiesters

2’

H

Sens
conventionnel

B1

O

O
l
HO - P = O
l
O
CH2
H

3’

OH

B2

O

2’

= structure primaire

(dans l’ADN)

Les gènes contenus dans une double hélice d’ADN sont
en fait une séquence bien précise de nucléotides (~3,1
milliards/cellule)

Les nucléotide de la double hélice d’ADN
sont toujours appariés de manière bien
précise selon leur base azotée:
ADN: A-T
C-G

Désoxyribose (D)
Phosphate (P)

Petit sillon

pas de l’hélice

Paires de
bases

Grand sillon

Double hélice d’ADN

ifférents états de

compaction de l’ADN

Chromosome
en métaphase

Chromosome
condensé étiré
∅ 300 nm

Fibre de chromatine
= nucléosomes tassés
∅30 nm
HETEROCHROMATINE
Chromatine DENSE



Transcription
Fibre de chromatine
= Structure en
chapelet
∅10 nm
EUCHROMATINE
Chromatine CLAIRE

Transcription +++
Chromatide
∅ 700 nm

Double hélice d’ADN
∅ 2 nm

Molécules du vivant

Notion d’êtres vivants
Applications médicales